,探秘神奇的医用胶,有机化学反应的创造性应用,探秘神奇的医用胶,必备知识,素养奠基,1.,常见的医用胶的种类及结构简式,(1),概念,:,也称医用黏合剂,是一种像胶水一样具有黏合功能,用于黏合伤口的皮肤等的一种特殊的材料。,(2),性能,:,减少患者的痛苦,使伤口愈合后保持美观。,2.,医用胶的性能需求,(1),在血液和组织液存在的条件下可以使用,;,(2),常温常压下可以快速固化,;,(3),具有良好的黏合强度和持久性,;,必备知识素养奠基1.常见的医用胶的种类及结构简式,(4),黏合部分具有一定的弹性和韧性,;,(5),安全、可靠,无毒性。,3.,分子结构特点,(1),含有能够发生聚合反应的官能团,;,(2),含有对聚合反应具有活化作用的官能团,;,(3),含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团。,(4)黏合部分具有一定的弹性和韧性;,【,情境,思考,】,1978,年我国自行研制的多功能快速医用胶,508,系列开始用于临床手术。吴阶平认为 医用胶广泛用于外科领域适应外科需要也推动了外科的发展。我国自,2001,年至今,已用于各种外科手术,1076,例,无胆漏、出血、脱落、吻合口漏等并发症发生,亦无创面封闭胶本身所致的并发症,说明创面封闭胶安全、有效、快速、方便。,【情境思考】,据此思考以下两个问题,:,(1),医用胶应该有什么性能,?,提示,:,在血液和组织液存在的条件下可以使用,;,常温常压下可以快速固化,;,具有良好的黏合强度和持久性,;,黏合部分具有一定的弹性和韧性,;,安全、可靠、无毒性。,(2),医用胶在结构上有什么特点,?,提示,:,含有能够发生聚合反应的官能团,;,含有对聚合反应具有活化作用的官能团,;,含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团。,据此思考以下两个问题:,关键能力,素养形成,项目活动,1:,从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理,理想医用胶通常要满足的性能需求主要有在血液和组织液存在的条件下可以使用、常温常压下固化实现黏合、有良好的黏合强度及持久性、黏合部位有弹性、韧性、安全、可靠、无毒等性质。如何才能使医用胶具有上述功能呢,?,医用胶单体的结构是怎么样的呢,?,带着这些问题,我们一起进入医用胶研究的神奇世界吧,!,关键能力素养形成项目活动1:从性能需求探究医用胶的分子结构,【,活动探究,】,1.,从性能需求上探究医用胶的分子结构,医用胶的性能需求,相应有机化合物的性质特征,相应有机化合物的结构特征,常温常压下可以快速固化实现黏合,单组分、无溶剂,黏结时无需加压,黏结后无需特殊处理,有能发生聚合反应的官能团且有对聚合基团具有活化作用的官能团,具有良好的黏合强度及持久性,有较快聚合速度,能与人体组织强烈结合,无毒,具有氰基,因氰基能深入蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的作用,氢键,【活动探究】医用胶的性能需求相应有机化合物的性质特征相应有,2.,从性能需求上探究医用胶的黏合原理,(1),单体结构特点,:,具有碳碳双键、氰基和酯基。,(2),原理,:,室温下受到人体组织中的水的引发,可以加快聚合,固化成膜,并与创面紧密镶嵌,表现出良好的黏合和止血功能。,【,思考,讨论,】,无机氰化物有剧毒,为什么,504,医用胶的分子含有氰基却几乎没有毒性,?,提示,:,因氰基与碳原子以三键连接,使氰基相当稳定,通常在化学反应中都以一个整体存在,所以几乎没有毒性。,2.从性能需求上探究医用胶的黏合原理,【,探究总结,】,1.,医用胶的结构与性能的关系,【探究总结】,2.,研究有机化合物结构的几个关注点,(1),官能团,;,(2),官能团与相邻基团之间的相互影响,;,(3),官能团中化学键的极性和饱和程度。,3.,研究有机化学反应的几个关注点,(1),反应物和产物的结构特点,;,(2),反应试剂和反应条件,;,(3),如何对有机化学反应发生的条件进行控制,;,2.研究有机化合物结构的几个关注点,(4),如何通过改变反应物的特定部位的结构来改变有机化合物的反应活性。,(4)如何通过改变反应物的特定部位的结构来改变有机化合物的反,【,迁移应用,】,1.,聚氰基丙烯酸酯是一种用途广泛且具有黏性的材料,其合成原理如图,:,已知,:RCN,在一定条件下,发生水解反应,其产物为,RCOOH,和,NH,3,。,下列说法正确的是,(,),A.M,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴水褪色,B.,上述反应类型是缩聚反应,C.1 mol M,的水解产物最多消耗,1 mol NaOH,D.,若,R,为甲基,N,的平均相对分子质量为,11 100,则,n=100,【迁移应用】,【,解析,】,选,D,。,M,含碳碳双键,能与溴发生加成反应,使溴水褪色,故,A,错误。该反,应类型是加聚反应,故,B,错误。,M,的水解产物是,CH,2,C(COOH),2,、,ROH,和,NH,3,1 mol,CH,2,C(COOH),2,最多消耗,2 mol NaOH,故,C,错误。,R,为,CH,3,M,的分子式为,C,5,H,5,NO,2,M,r,=111,聚合度,n= =100,故,D,正确。,【解析】选D。M含碳碳双键,能与溴发生加成反应,使溴水褪色,2.,骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为聚酯三元醇,其合成原理如下,:,2.骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的,已知,:R,1,COOR,2,+R,3,18,OH R,1,CO,18,OR,3,+R,2,OH,下列说法不正确的是,(,),A.,单体,M1,可用于配制化妆品,B.,改变,M1,在三种单体中的比例,可调控聚酯三元醇的相对分子质量,C.,该合成反应为缩聚反应,D.X,、,Y,、,Z,中包含的结构片段可能有,催化剂,已知:R1COOR2+R318OH R1CO18,【,解析,】,选,C,。单体,M1,为丙三醇,丙三醇具有吸水性,用于配制化妆品,故,A,正确,;,改变,M1,在三种单体中的比例,则产物的结构简式会改变,相对分子质量也会改变,故,B,正确,;,缩聚反应有小分子生成,而上述反应无小分子生成,故,C,错误,;,根据信息,的反应原理,X,、,Y,、,Z,中包含的结构片段可能有,故,D,正确。,【解析】选C。单体M1为丙三醇,丙三醇具有吸水性,用于配制化,3.,氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速加聚而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯,(G),的合成路线如图所示。已知有机物,A,的核磁共振氢谱显示为单峰。,3.氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速加聚而具有胶黏性。某种氰基,请按要求回答下列问题,:,(1)A,所含官能团的名称为,_,。,(2)B,的结构简式为,_,。,(3),反应的反应类型为,_,。,(4),反应的化学方程式为,_,。,(5)G,的结构简式为,_,。,请按要求回答下列问题:,【,解析,】,有机物,A,的核磁共振氢谱显示为单峰,分子式为,C,3,H,6,O,该有机物为丙,酮,;(1)A,所含官能团的名称为酮基或羰基,;(2),根据,B,的分子式与,A,比较,多出了,HCN,该反应为加成反应,羰基变为羟基,;(3),由,B,与,C,的分子式看出,C,少了水,发生,了消去反应,;(4),从,D,和,E,的分子式看出,D,中的氯原子被羟基取代,生成了醇,;,(5)E,分子中的羟基直接被氧化为羧基,F,中一定含有羧基,F,与甲醇发生了酯化反,应生成,G, G,一定为酯。,答案,:,(1),酮基或羰基,(2),(3),消去反应,(4),(5),【解析】有机物A的核磁共振氢谱显示为单峰,分子式为C3H6O,项目活动,2:,通过结构转化改进医用胶的安全性等性能,医用胶在使用过程中要思考多种问题,一是聚合反应放热是否会对人体产生危害,二是柔韧性不够是否会造成使用部位受限等,三是降解过程中是否会产生大量有害物质等,所以对医用胶进行改性是研发者必须要面对的问题,下面就让我们一起看一下如何对医用胶进行改进的吧,!,项目活动2:通过结构转化改进医用胶的安全性等性能,【,活动探究,】,1.,医用胶使用中存在的问题,(1),单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害,;,(2),聚合后薄膜柔韧性不够导致黏结性能降低或使用部位受限,;,(3),体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死。,2.,医用胶结构分析及转化,(,以,-,氰基丙烯酸酯类医用胶为例,),(1)-,氰基丙烯酸正丁酯,【活动探究】,结构,:,性质,:,a.,有碳碳双键,可以发生交联聚合,形成体型高聚物,;,b.,有酯基,可以水解,加快降解速率,;,c.,正丁基导致碳链变长,提升柔韧性并降低聚合热。,存在的安全隐患,:,酯基上的正丁基的变化会影响耐水性、柔韧性和降解性等。,结构:,(2),医用胶结构的转化,酯交换反应,概念,:,羧酸酯在催化剂存在时可以与醇发生反应生成新的酯的反应。,反应方程式,:RCOOR+ROH RCOOR+ROH(R,、,R,为不同的烃基,),应用,:,有机合成。,催化剂,(2)医用胶结构的转化酯交换反应催化剂,【,思考,讨论,】,(1),增长酯基碳链对医用胶分子结构有何作用,?,提示,:,有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热。,(2),医用胶分子的氰基丙烯酸部分有何作用,?,提示,:,有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。,【思考讨论】,【,探究总结,】,1.,医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量,(1),黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物是否对人体有害,;,(2),聚合物在人体的代谢过程中,聚合物的代谢时间、产生的小分子等对人体是否有害。,2.,医用胶性能的决定因素,:,官能团和碳骨架。,【探究总结】,3.,应用有机化学反应的思路和方法,3.应用有机化学反应的思路和方法,【,迁移应用,】,1.,手术缝合线、人造器官等人体用的功能高分子要求无毒且与人体有较好的相容性。根据有关化合物的性质及生物学知识可知,下列高分子不宜用作手术缝合线或人造器官材料的是,(,),A.,聚乳酸,B.,聚氨酯,C.,氯纶,D.,聚乙烯醇,【迁移应用】,【,解析,】,选,C,。由聚乳酸制成的产品除能生物降解外,生物相容性、光泽度、透明性、手感和耐热性好,可生产一次性输液用具、免拆型手术缝合线等,A,不选,;,聚氨酯具有优良的生物相容性,逐渐被广泛用作生物医用材料,可用于人工心脏起搏器、人工血管等,B,不选,;,氯纶的分子中含有大量的氯原子,所以在使用过程中会逐渐释放出含氯的有毒物质,对人体有害,不能作手术缝合线或人造器官材料,C,选,;,聚乙烯醇无毒,对人体皮肤无刺激性,可作手术缝合线等,D,不选。,【解析】选C。由聚乳酸制成的产品除能生物降解外,生物相容性、,2.,光刻胶是大规模集成电路印刷电路板技术中的关键材料,某一光刻胶的主要成分如图所示,下列有关说法正确的是,(,),A.,该物质可经过缩聚反应制得,B.1 mol,该物质可消耗,4 mol H,2,C.,该物质可稳定存在于碱性溶液中,D.,合成此高聚物的单体的化学式为,C,11,H,10,O,2,2.光刻胶是大规模集成电路印刷电路板技术中的关键材料,某一光,【,解析,】,选,D,。该物质可经过加聚反应制得,A,错误,;1 mol,该物质可消耗,4n mol H,2,B,错误,;,分子中含有酯基,该物质不能稳定存在于碱性溶液中,C,错误,;,合成此高聚物的单体是,C,6,H,5,CH,CHCOOCH,CH,2,化学式为,C,11,H,10,O,2,D,正确。,【解析】选D。该物质可经过加聚反应制得,A错误;1 mol该,3.,氰基烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性,某种氰,基丙烯酸酯,(H),的合成路线如下,:,3.氰基烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ,已知,:A,的相对分子质量为,58,氧元素质量分数为,0. 276,核磁共振氢谱显示为,单峰,;,回答下列问题,:,已知:A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0. 276,(1)A,的化学名称为,_,。,(2)C,的结构简式为,_,F,中的含氧官能团名称是,_,。,(3),由,E,生成,F,的反应类型为,_,由,G,生成,H,的反应类型为,_,。,(4),由,G,生成,H,的化学方程式为,_,。,(5),写出,A,的能够发生银镜反应的同分异构体的结构简式,_,。,(1)A的化学名称为_。,【,解析,】,(1)A,的相对分子质量为,58,氧元素质量分数为,0.276,则氧原子个数是,580.276161,再根据商余法,4212=3,6,A,的分子式是,C,3,H,6,O,核磁共振氢,谱显示为单峰,A,是,CH,3,COCH,3,;(2)A,是,CH,3,COCH,3,根据信息,可知,B,是,;B,在浓,硫酸作用下生成,C,根据,C,的分子式,C,4,H,5,N,可知,C,是,;H,是氰基丙烯酸酯,结合,G,在浓硫酸条件下与甲醇反应生成,H,则,H,是,;,逆推,G,是,;,F,是,;E,是,;D,是 。,【解析】(1)A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.2,答案,:,(1),丙酮,(2),醛基,(3),氧化反应,取代反应,(,酯化反应,),(4),(5)CH,3,CH,2,CHO,答案:(1)丙酮(2) 醛基(3)氧化反应,课堂检测,素养达标,1.“,可吸收缝合线”是一种手术后能被人体降解吸收,而免除拆线痛苦的一类新型材料。下列能用作“可吸收缝合线”材料的是,(,),A.,棉线,B.PLA(,聚乳酸,),C.PP(,聚丙烯,)D.PVC(,聚氯乙烯,),【,解析,】,选,B,。棉线属于天然纤维素,不可被人体降解吸收,A,错误,;PLA(,聚乳酸,),具有生物降解性,可在人体中降解为二氧化碳和水,B,正确,;PP(,聚丙烯,),是一种半结晶的热塑性塑料,是常见的高分子材料之一,不具有降解性,C,错误,; PVC(,聚氯乙烯,),属于有毒塑料,不可降解,D,错误。,课堂检测素养达标1.“可吸收缝合线”是一种手术后能被人体降,2.(2020,南京高一检测,),新型冠状病毒肺炎正威胁着人们的身体健康。以下是与新型冠状病毒相关的一些认识,其中正确的是,(,),A.,新型冠状病毒由,C,、,H,、,O,三种元素组成,B.,生产医用防护服、口罩均要用到有机高分子材料,C.,过氧化氢、乙醇、过氧乙酸等消毒液均可以将病毒氧化而达到消毒目的,D.84,消毒液是以,NaClO,为主要有效成分的消毒液,与医用酒精混合可以提升消毒效果,2.(2020南京高一检测)新型冠状病毒肺炎正威胁着人们的,【,解析,】,选,B,。病毒是由一个核酸分子,(DNA,或,RNA),与蛋白质构成的非细胞形态,靠寄生生活的介于生命体及非生命体之间的有机物种,因此新型冠状病毒除,C,、,H,、,O,三种元素外还含有,N,、,P,等元素,故,A,错误,;,生产医用防护服、口罩主要采用,PP(,聚丙烯,占总数的,62%),无纺布材料,要用到有机高分子材料,故,B,正确,;,过氧化氢、过氧乙酸等消毒液均可以将病毒氧化而达到消毒目的,;,乙醇能渗入细菌体内,使组成细菌的蛋白质凝固而达到消毒目的,原理不同,故,C,错误,;,如果将酒精和,84,消毒液混在一起会发生化学反应,乙醇被次氯酸钠氧化,使消毒效果降低,故,D,错误。,【解析】选B。病毒是由一个核酸分子(DNA或RNA)与蛋白质,3.(,双选,),喹啉,( ),是治疗新冠肺炎的药物氯喹的基础原料,其合成路线如,下,:,3.(双选)喹啉( )是治疗新冠肺炎的药物氯喹,下列有关说法正确的是,(,),A.CD,的反应条件为,NaOH,水溶液,加热,B.,可以用溴水来检验化合物,E,中的碳碳双键,C.FG,和,GJ,的反应类型分别为取代反应和还原反应,D.,与喹啉互为同分异构体,且含有碳碳双键和氰基,(CN),的芳香族化合物共有,4,种,下列有关说法正确的是(),【,解析,】,选,A,、,C,。,B,是,CH,2,ClCH CH,2,B,与,Cl,2,发生加成反应生成的,C,是,CH,2,Cl,CHClCH,2,Cl,C,与,NaOH,的水溶液共热,发生取代反应生成,D,A,正确,;,溴水具有强氧化,性,不仅可以与碳碳双键发生加成反应,也能将醛基氧化为羧基,醛基的存在对碳,碳双键的检验构成干扰,因此不能只用溴水来检验,E,中的碳碳双键,B,错误,; FG,是取代反应,而,GJ,是还原反应,C,正确,;,喹啉分子式是,C,9,H,7,N,与喹啉互为同分异构,体,且含有碳碳双键和氰基,(CN),的芳香族化合物有 、,、 、 、 共有,5,种,D,错误。,【解析】选A、C。B是CH2ClCH CH2,B与Cl,4.,合成药物异搏定路线中的某一步骤如下,:,下列说法正确的是,(,),A.Z,可以发生取代、加成、氧化、加聚反应,B.1 mol Y,最多能与,1 mol NaOH,发生反应,C.Y,中所有原子可能在同一平面内,D.,可以用,NaOH,溶液检验,Z,中是否有残留的,X,4.合成药物异搏定路线中的某一步骤如下:,【,解析,】,选,A,。,Z,中含有碳碳双键,可发生加成、氧化、加聚反应,含有酯基,可,发生取代反应,选项,A,正确,;Y,中含有酯基、溴原子,都可与氢氧化钠溶液反应,则,1 mol Y,最多能与,2 mol NaOH,发生反应,选项,B,错误,;Y,中含有饱和碳原子,具有甲,烷的结构特征,则所有的原子不可能在同一个平面内,选项,C,错误,;X,、,Z,都可与氢,氧化钠溶液反应,不能用氢氧化钠溶液检验,Z,中是否有残留的,X,选项,D,错误。,【解析】选A。Z中含有碳碳双键,可发生加成、氧化、加聚反应,5.(2020,山东等级考,)-,氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如下。下列关于,-,氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是,(,),A.,其分子式为,C,8,H,11,NO,2,B.,分子中的碳原子有,3,种杂化方式,C.,分子中可能共平面的碳原子最多为,6,个,D.,其任一含苯环的同分异构体中至少有,4,种不同化学环境的氢原子,5.(2020山东等级考)-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,【,解析,】,选,C,。结合该分子的结构简式可以看出,其分子式为,C,8,H,11,NO,2,故,A,正确,;,该,分子中含,CN(,氰基,),、,(,碳碳双键,),以及碳碳单键,它们采用的杂化类,型分别是,sp,杂化、,sp,2,杂化和,sp,3,杂化共,3,种杂化方式,故,B,正确,;,碳碳双键、碳氧双,键中碳原子共平面、,CN(,氰基,),共直线,O,原子采用,sp,3,杂化,为,V,形结构,链状的,碳碳单键中最多有两个,C,原子共平面,则该分子中可能共平面的,C,原子可表示,为,故,C,错误,;,该分子中的不饱和度为,4,含苯环的同分异构体中,等效氢原,子种类最少的应具有对称结构,其同分异构体之一的结构简式如,该,分子的等效氢为,4,种,故,D,正确。,【解析】选C。结合该分子的结构简式可以看出,其分子式为C8H,6.(2020,三门峡高一检测,),已知两个醛分子在一定条件下可发生如下反应,:,A,是石油化学工业最重要的基础原料,以,A,为有机原料,无机试剂任选,按下列途径,合成一种常见的医用胶,结构简式为,(,副产物均未写出,),。,6.(2020三门峡高一检测)已知两个醛分子在一定条件下可,请回答下列问题,:,(1)B,的结构简式是,_;J,的结构简式是,_,。,(2),上述反应中,属于取代反应的有,_(,填反应序号,下同,);,属于消去反应的有,_,。,(3),写出下列反应的化学方程式,反应,_,。,反应,_,。,请回答下列问题:,【,解析,】,B,能连续被氧化生成,D,则,B,是醇,发生氧化生成,C,是醛,再发生氧化,生成,D,是羧酸,D,发生取代反应生成,E,根据,E,的结构简式,可知,D,的结构简式为,CH,3,COOH,C,为,CH,3,CHO,B,为,CH,3,CH,2,OH,A,是石油化学工业最重要的基础原料,A,经发,生加成反应生成乙醇,则,A,的结构简式为,CH,2,CH,2,乙烯与水发生加成反应生成乙,醇,;C,发生加成反应生成的,F,为,CH,3,CH(OH)CH,2,CHO,由,I,的结构简式可知,H,为,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,OH,由,F,、,H,的结构可知,F,发生消去反应生成,G,G,与氢气发生加成,反应生成,H,故,G,为,CH,3,CH,CHCHO,或,CH,2,CHCH,2,CHO,由,I,结构简式与,J,的分子式可知,【解析】B能连续被氧化生成D,则B是醇,发生氧化生成C是醛,I,发生反应,I,中,Cl,被,CN,取代生成,J,则,J,的结构简式为,NCCH,2,COO(CH,2,),3,CH,3,J,与,HCHO,发生信息中的加成反应生成,K,为,K,发生消去反,应生成 。,(1),由上述分析可知,B,的结构简式是,CH,3,CH,2,OH;J,的结构简式是,NCCH,2,COO(CH,2,),3,CH,3,;,(2),上述反应中,D,发生取代反应生成,E,E,与,H,发生酯化反应生成,I,I,发生反应,I,中,Cl,被,CN,取代生成,J,属于取代反应的有,;F,发生消去反应生成,G,K,发生消去反应生成,属于消去反应的有,;,I发生反应,I中Cl被CN取代生成J,则J的结构简式为,(3)C,发生醛的加成反应生成,F,为,CH,3,CH(OH)CH,2,CHO,反应的化学方程式为,2CH,3,CHO CH,3,CH(OH)CH,2,CHO;E,与,H,发生酯化反应生成,I,反应的化学方,程式为,ClCH,2,COOH+CH,3,(CH,2,),3,OH ClCH,2,COO(CH,2,),3,CH,3,+H,2,O,。,一定条件,一定条件,(3)C发生醛的加成反应生成F为CH3CH(OH)CH2CH,答案,:,(1)CH,3,CH,2,OH,NCCH,2,COO(CH,2,),3,CH,3,(2),(3)2CH,3,CHO CH,3,CH(OH)CH,2,CHO,ClCH,2,COOH+CH,3,(CH,2,),3,OH ClCH,2,COO(CH,2,),3,CH,3,+H,2,O,一定条件,一定条件,答案:(1)CH3CH2OHNCCH2COO(CH2),课时素养评价,十五探秘神奇的医用胶,有机化学反应的创造性应用,(30,分钟,50,分,),【,基础达标,】,一、选择题,(,本题包括,2,小题,每小题,7,分,共,14,分,),1.,某石油化工产品,X,的转化关系如图所示,下列判断不正确的是,(,),A.X,可以发生加聚反应,B.Y,能与钠反应产生氢气,C.Z,与,CH,3,OCH,3,互为同分异构体,D.W,的结构简式为,CH,3,COOC,2,H,5,课时素养评价十五探秘神奇的医用胶有机化学反应的创造性应,【,解析,】,选,C,。根据转化关系图可以判断,:X,为乙烯,Y,为乙醇,Z,为乙醛,W,为乙酸乙酯。,CH,3,CH,2,OH,与,CH,3,OCH,3,互为同分异构体,故,C,项错误。,【解析】选C。根据转化关系图可以判断:X为乙烯,Y为乙醇,Z,【,补偿训练,】,“,异丙苯氧化法”生产丙酮和苯酚的合成路线如下,各反应的原子利用率均为,100%,。下列说法正确的是,(,),【补偿训练】“异丙苯氧化法”生产丙酮和苯酚的合成路线如下,各,A.X,的分子式为,C,3,H,8,B.Y,与异丙苯可用酸性,KMnO,4,溶液鉴别,C.CHP,与,CH,3,COOH,含有相同的官能团,D.,可以用分液的方法分离苯酚和丙酮,A.X的分子式为C3H8,【,解析,】,选,B,。,A.,根据图示可知,X,和,Y,发生加成反应产生异丙苯,则,X,是丙烯,分子,式是,C,3,H,6,A,错误,;B.Y,是苯,与酸性,KMnO,4,溶液不能反应,而异丙苯由于与苯环连接,的,C,原子上含有,H,原子,可以被酸性,KMnO,4,溶液氧化而使溶液褪色,因此可以用酸性,KMnO,4,溶液鉴别二者,B,正确,;C.CHP,含有的官能团是,COOH,而,CH,3,COOH,含有的,官能团是羧基,所以二者的官能团不相同,C,错误,;D.,苯酚在室温下在,水中溶解度不大,但容易溶于丙酮中,因此不能通过分液的方法分离,D,错误。,【解析】选B。A.根据图示可知X和Y发生加成反应产生异丙苯,2.,化合物,Y,能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物,X,与,2-,甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得,:,2.化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲,下列有关化合物,X,、,Y,的说法正确的是,(,),A.X,分子中所有原子一定在同一平面上,B.Y,与,Br,2,的加成产物分子中含有手性碳原子,C.X,、,Y,均不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,D.XY,的反应为加成反应,下列有关化合物X、Y 的说法正确的是(),【,解析,】,选,B,。,X,中与苯环直接相连的,2,个,H,、,3,个,Br,、,1,个,O,和苯环碳原子一定在,同一平面上,由于单键可以旋转,X,分子中羟基氢与其他原子不一定在同一平面,上,A,错误,;Y,与,Br,2,的加成产物为,分子中,“,*,”,碳为手,性碳原子,B,正确,;X,中含酚羟基,X,能与酸性,KMnO,4,溶液反应,Y,中含碳碳双键,Y,能,使酸性,KMnO,4,溶液褪色,C,错误,;,对比,X,、,2-,甲基丙烯酰氯和,Y,的结构简式,X+2-,甲基丙烯酰氯,Y+HCl,反应类型为取代反应,D,错误。,【解析】选B。X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和,二、非选择题,(,本题包括,1,小题,共,16,分,),3.(2020,东城区高一检测,)502,胶,又名瞬干胶,有效成分是,-,氰基丙烯酸乙酯。因其固化速度快,使用方便,黏合力强,广泛应用于电器、医疗等行业。可由如下路线合成,:,二、非选择题(本题包括1小题,共16分),D,是室内装潢时最常见的污染气体。,D是室内装潢时最常见的污染气体。,回答下列问题,:,(1)B,的结构简式是,_,其名称,(,系统命名,),是,_,。,(2)E,的单体中含有的官能团是,_(,写名称,),。,(3)A,与足量的,NaOH,水溶液共热时反应的化学方程式是,_,。,(4),写出,C,与,D,在碱性条件下反应生成聚合物,E,的化学方程式,_,。,(5)X,是,C,的同系物,且少一个碳原子,则,X,所有可能的结构简式有,_,。,回答下列问题:,【,解析,】,根据题中信息可知,A,为,ClCH,2,COOH,A,与乙醇在浓硫酸作用下生成,B,为,ClCH,2,COOCH,2,CH,3,所以,C,为,NCCH,2,COOCH,2,CH,3,D,是室内装潢时最常见的污染气体,则,D,为,HCHO,C,和,D,发生缩聚反应得,E,结合 可知,E,为,据此答题。,【解析】根据题中信息可知A为ClCH2COOH,A与乙醇在,(1),根据上面的分析可知,B,的结构简式是,ClCH,2,COOCH,2,CH,3,其名称,(,系统命名,),是,2-,氯乙酸乙酯,;,(2),结合以上分析可知,E,是,C,和,D,的缩聚产物,C,中有酯基和氰基,D,中有醛基,;,(3)A,与足量的,NaOH,水溶液共热时既发生水解又发生中和,反应的化学方程式,是,CH,2,ClCOOH+2NaOHCH,2,(OH)COONa+NaCl+H,2,O;,(1)根据上面的分析可知,B的结构简式是ClCH2COOCH,(4)C,与,D,在碱性条件下反应生成聚合物,E,的化学方程式为,(5)C,为,NCCH,2,COOCH,2,CH,3, X,是,C,的同系物,且少一个碳原子,则,X,所有可能的结构,简式有,NCCOOCH,2,CH,3,、,NCCH,2,COOCH,3,、,HCOOCH(CN)CH,3,、,CH,3,COOCH,2,CN,、,HCOOCH,2,CH,2,CN,。,(4)C与D在碱性条件下反应生成聚合物E的化学方程式为,答案,:,(1)CH,2,ClCOOC,2,H,5,2-,氯乙酸乙酯,(2),醛基、氰基、酯基,(3)CH,2,ClCOOH+2NaOHCH,2,(OH)COONa+NaCl+H,2,O,(5)NCCOOCH,2,CH,3,、,NCCH,2,COOCH,3,、,HCOOCH(CN)CH,3,、,CH,3,COOCH,2,CN,、,HCOOCH,2,CH,2,CN,答案:(1)CH2ClCOOC2H52-氯乙酸乙酯,【,能力提升,】,选择题,(,本题包括,2,小题,每小题,10,分,共,20,分,),4.,环氧乙烷,( ),可用作一次性医用口罩的灭菌剂。通常可用以下两种,方法制备,:,氯代乙醇法,:CH,2,CH,2,+Cl,2,+Ca(OH),2, +CaCl,2,+H,2,O,银催化氧化法,:2CH,2,CH,2,+O,2,【能力提升】,下列说法错误的是,(,),A.,方法和均为氧化还原反应,B.,环氧乙烷分子中所有原子不可能处于同一平面,C.,环氧乙烷用作灭菌剂是因为其强氧化性,D.,方法的反应类型为加成反应,原子利用率,100%,且原料更环保,下列说法错误的是(),【,解析,】,选,C,。方法和均有元素化合价变化,都为氧化还原反应,故,A,正确,;,环氧乙烷分子中一个碳原子与周围四个原子连接,只能是这五个中的三个原子共平面,因此所有原子不可能处于同一平面,故,B,正确,;,环氧乙烷灭菌原理是通过其与蛋白质分子上的巯基,(SH),、氨基,(NH,2,),、羟基,(OH),和羧基,(COOH),以及核酸分子上的亚氨基,(NH),发生烷基化反应,造成蛋白质失去反应基团,阻碍了蛋白质的正常生化反应和新陈代谢,导致微生物死亡,从而达到灭菌效果,故,C,错误,;,根据方法反应方程式得出反应类型为加成反应,原子利用率,100%,且原料更环保,故,D,正确。,【解析】选C。方法和均有元素化合价变化,都为氧化还原反应,5.,某有机物,A(C,8,H,16,O,2,),能发生如图所示的变化,其中,C,与,F,是同分异构体。则下列说法不正确的是,(A,、,B,、,C,、,D,、,E,、,F,均为有机物,)(,),A.D,到,F,两步氧化的条件不同,B.,符合上述转化关系的有机物,A,的结构有,4,种,C.1 mol D,完全转化为,E,转移,2 mol,电子,D.B,到,C,发生复分解反应,5.某有机物A(C8H16O2)能发生如图所示的变化,其中C,【,解析,】,选,B,。,D,到,F,两步氧化的条件不同,前者醇催化氧化条件是铜作催化剂,加热,后者醛催化氧化条件是醋酸锰作催化剂加热,故,A,正确,;,根据分析得出符,合上述转化关系的有机物,A,的结构有,2,种分别为,CH,3,CH,2,CH,2,COOCH,2,CH(CH,3,),2,、,(CH,3,),2,CHCOOCH,2,CH,2,CH,2,CH,3,故,B,错误,;2 mol D,和,1 mol,氧气反应生成,2 mol E,因此,1 mol D,完全转化为,E,转移,2 mol,电子,故,C,正确,; B,是羧酸钠和盐酸反应生,成,C,羧酸和氯化钠,发生复分解反应,故,D,正确。,【解析】选B。D到F两步氧化的条件不同,前者醇催化氧化条件是,