,Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,第四节 有机合成,知识梳理,第四节 有机合成知识梳理,1,、,与溴水反应（褪色）：,2,、与,KMnO,4,(H,+,),褪色：,一、根据性质确定官能团 或物质类别,3,、与,H,2,反应：,烯烃、炔烃、苯的同系物，,醇、酚、醛,烯烃、炔烃、苯酚、,醛,含碳碳双键、三键，苯环、醛基、羰基,4,、,与,银氨溶液或新制,Cu(OH),2,含醛基,（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖）,1、与溴水反应（褪色）：2、与KMnO4(H+)褪色：一、根,5,、,与,Na,反应：,6,、与,NaOH,反应：,7,、,与,Na,2,CO,3,反应：,卤代烃、苯酚、羧酸、酯,醇、苯酚、,羧酸,酚羟基、羧基,8,、,与,NaHCO,3,反应：,羧基,一、根据性质确定官能团 或物质类别,5、与Na反应：6、与NaOH反应：7、与Na2CO3反应：,反应条件,可能官能团,NaOH,醇溶液，加热,NaOH,水溶液,加热,浓硫酸，,加热,硝化反应,卤代烃 消去（,X,）,卤代烃的水解,醇的消去或成醚（醇羟基）,二、根据反应条件确定官能团 种类,酯的水解,酚、,羧酸的中和反应,酯化反应（含有羟基、羧基）,反应条件可能官能团NaOH醇溶液，加热NaOH水溶液,加热浓,反应条件,可能官能团,稀硫酸、加热,催化剂、氧气,催化剂、氢气,Cl,2,(Br,2,)/,光照,醇氧化为醛或醛氧化为酸,碳碳双键、碳碳叁键、,苯环、醛基或羰基的加成反应。,烷烃或苯环上的烷烃基的取代反应,Cl,2,(Br,2,),/,催化剂（,Fe,）,苯环上的取代反应,酯的水解（含有酯基）,二糖、多糖的水解,羧酸盐转化为羧酸,二、根据反应条件确定官能团 种类,反应条件可能官能团稀硫酸、加热催化剂、氧气催化剂、氢气Cl2,三、重要的聚合反应,1,、乙二酸和乙二醇反应生成聚合物,（注意与反应成环的区别）,2,、通过分子间的酯化反应生成聚合物,3,、苯酚和甲醛反应生成酚醛树脂（选五,P107,）,4,、,1,，,3,丁二烯和乙烯发生聚合反应,三、重要的聚合反应1、乙二酸和乙二醇反应生成聚合物2、,有机合成的任务：,官能团的转化,目标化合物分子骨架的构建,有机合成的任务：,二、有机合成的原则,原料易得（石油气态烯烃）,步骤少（产率高）,副产物少（合适催化剂）,条件温和,二、有机合成的原则原料易得（石油气态烯烃）步骤少（产率高）,【,课堂练习,】,：,1,写出以,乙醇,为原料制备乙二醇的流程图。,2,以,乙烯,为原料，无机试剂任选，,合成乙二酸二乙酯，画出合成路线的流程图,【课堂练习】：,1,、官能团转化,【,课堂练习,】,：,1,写出以,乙烯,为原料制备乙酸乙酯的流程图。,2,写出以,环己烷,为原料制备 和,的流程图。,3,写出以,乙醇,为原料制备乙二醇的流程图。,4,写出以,2-,丁烯,为原料制备,1-,丁烯的流程图。,1、官能团转化【课堂练习】：,【,小结,】,（,1,）、官能团的转化的种类,种类,改变,数目,改变,位置,改变,（,2,）、官能团的转化的主线,*官能团的,保护与还原,：,P217 14,题,前面所学有机物,官能团性质,之间的,联系,和,应用。,【小结】（1）、官能团的转化的种类种类改变（2）、官能团的转,烷烃,烯烃,炔烃,卤代烃,醛,羧酸,酯,醇,+H,2,O,+H,2,O,-H,2,O,+H,2,+H,2,+X,2,(,HX),+X,2,(,HX),+HX,+H,2,O,-HX,+X,2,氧化,还原,氧化,酯化,水解,水解,酯化,结合此图，小结官能团引入的方法：,烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+,（,1,）碳碳双键的引入,炔烃的不完全加成,醇的消去反应,卤代烃的消去反应,烷烃的裂化,（1）碳碳双键的引入炔烃的不完全加成 醇的消去反应卤,（,2,）卤原子的引入,烷烃或苯的同系物与,X,2,的取代,醇与,HX,的取代,不饱和烃与,HX,、,X,2,的加成,（2）卤原子的引入烷烃或苯的同系物与X2的取代,烯烃水化,醛酮催化加氢,卤代烃的水解,酯的水解,（,3,）羟基的引入,醛酮催化加氢卤代烃的水解（3）羟基的引入,）碳链增长,）碳链减少,（例如：,C=C,被氧化断裂、烷烃裂化）,）碳链成环,2,、碳骨架的构建,）碳链增长2、碳骨架的构建,【,例,1】,：,已知,以乙烯为初始原料制取正丁醇,（,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,OH,）。,【例1】：已知以乙烯为初始原料制取正丁醇,【,例,2】,：已知,【例2】：已知,【,小结,】,二、有机合成的原则,原料易得（石油气态烯烃）,步骤少（产率高）,副产物少（合适催化剂）,条件温和,【小结】二、有机合成的原则原料易得（石油气态烯烃）步骤少（,三、有机合成的方法,1.,顺合成分析,(,直推法,),原料中间产物产品,CH,2,=CH,2,HOCH,2,CH,2,OH,例：,三、有机合成的方法1.顺合成分析(直推法)原料中间产物,2.,逆合成分析法（反推法）,产品中间产物原料,2.逆合成分析法（反推法）产品中间产物原料,四、有机推断,1,、有机推断的考核实质：,官能团的性质、转化、检验,反应方程式,反应类型,定量计算,同分异构,四、有机推断1、有机推断的考核实质：,2,、解题思路,:,（,1,）通读全题，找出,最佳突破口,。,（,2,）突破口：信息最丰富的点：,数据、反应条件、有关性质,（,3,）每清楚一种物质将其,结构简式,标在框图流程图中，,以便前后联系，推出其它物质。,（,4,）推断方法：顺推法、逆推法、多法综合推断。,2、解题思路:（1）通读全题，找出最佳突破口。（2）突破口：,例,3,：,例3：,重要图式的分析,重要图式的分析,习题点评,习题点评,习题点评,反应,、的反应类型？,C(N,3,),4,的结构和性质？,习题点评 反应、的反应类型？C(N3)4的结构,习题点评,在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有,(,写出,2,条,),。,习题点评 在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可,