单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,二氢黄酮类,（,Flavanones,）,二氢黄酮醇类（,Flavanonols,）,黄烷,3,，,4,二醇类（,Flavan-3,4-diols),黄烷三醇类（,Flavan-3-ols,）,颜色：,黄酮的色原酮部分无色，在,2-,位上引入苯环后，即形成交叉共轭体系，使共轭链延长，因而呈现出颜色。黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄,黄色，查耳酮为黄,橙黄色，异黄酮类显微黄色，二氢黄酮、二氢黄酮醇不显色。,在上述黄酮、黄酮醇分子中，尤其在7-位及4-位引入OH及OCH3等供电基（助色团）后，通过电子转移、重排使化合物的颜色加深，但在其它位置引入OH、OCH3等供电基影响较小。,花色素及其苷元的颜色随pH不同而改变，一般显红色(pH,7)、紫色(pH8.5)、,蓝色,(pH,8.5)等颜色。,二、溶解性,一般来说，,游离苷元,难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱液中。,黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，难溶于水,;,而二氢黄酮及二氢黄酮醇等非平面分子，分子间排列不紧密，分子间引力较低，有利于水分子进入，易溶于水。,花色苷元（花青素）,类以离子形式存在，水中溶解度较大。黄酮类苷元分子中羟基数越多，水中的溶解度越大。,黄酮苷类,，因为引入糖，水溶性比相应苷元为大；糖链越长，则水溶度越大，一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中，但难溶或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。,三、酸碱性,酸性,黄酮类化合物因分子中多含有,游离酚羟基,，故显酸性，可溶于碱性溶液中。酸性强弱顺序依次为：,7,，,4-,二,OH,7-,或,4-OH,一般酚,OH,5-OH,。此性质可用于提取、分离及鉴定工作。,碱性,黄酮类化合物分子中,-,吡喃酮环上的,1-,位氧原子，因有未共用的电子对，故表现微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成（金羊）盐，但生成的（金羊）盐不稳定，加水可分解。,四、显色反应,（一）还原反应,1,、盐酸,-,镁粉（或锌粉）反应：,多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化合物显橙红,紫红色，少数显紫,蓝色，,B,环有,-OH,或,OCH3,取代时，颜色随之加深。查耳酮、橙酮、儿茶素类不显色。异黄酮类一般不显色。,花色素及部分查耳酮、橙酮等在单纯浓盐酸酸性条件下颜色也会发生变化，故须先做空白对照。,2,、四氢硼钠（钾）反应：,NaBH,4,是对,二氢黄酮类,化合物专属性较高的一种还原剂。与二氢黄酮类化合物产生红,紫色。其它黄酮类化合物均不显色。,（二）金属盐类试剂的络合反应,1,、铝盐：,生成的络合物多为黄色（,max,=415nm,），并有荧光，可用于定性及定量分析。常用试剂为,1%,三氯化铝或硝酸铝溶液。,2,、铅盐：,常用,1%,醋酸铅及碱式醋酸铅水溶液，可生成黄,红色沉淀。醋酸铅可沉淀具有邻二酚羟基或兼有,3-OH,4=O,或,5-OH,4=O,的化合物。碱式醋酸铅对一般酚类化合物均可沉淀。,3,、锆盐：,多用,2%,二氯氧化锆（,ZrOCl,2,）甲醇溶液。黄酮类化合物分子中有游离的,3-,或,5-OH,存在时，均可反应生成黄色的锆络合物。,4,、镁盐：,二氢黄酮、二氢黄酮醇类与醋酸镁的甲醇溶液，加热可显天蓝色荧光，若具有,C5-OH,，色泽更为明显。而黄酮、黄酮醇及异黄酮类等则显黄,橙黄,褐色。,5,、氯化锶（,SrCl,2,）：,在氨性甲醇溶液中，可与分子中具有邻二酚羟基结构的黄酮类化合物生成绿色,棕色乃至黑色沉淀。,6,、三氯化铁反应：,多数黄酮类化合物因分子中含有游离酚羟基，与三氯化铁水溶液或醇溶液可产生阳性反应，呈现颜色；当含有氢键缔合的酚羟基时，颜色更明显。,（三）硼酸显色反应,在无机酸或有机酸存在条件下，,5-,羟基黄酮及,2-,羟基查耳酮可与硼酸反应，呈亮黄色。,在草酸存在下，显黄色并带绿色荧光。,在枸橼酸丙酮存在条件下，只显黄色而无荧光。,（四）碱性试剂显色反应,在日光及紫外光下，通过纸斑反应，观察样品用氨蒸气和其他碱性试剂处理后的颜色变化的情况。,二氢黄酮类可转变为查耳酮类化合物，显橙,黄色。,黄酮醇类在碱液中先呈黄色，通入空气后变为棕色。,当分子中有邻二酚羟基取代或,3,4-,二羟基取代时，在碱液中很快氧化，最后生成棕绿色沉淀。,（六）,Gibbs,反应,检查,5-OH,对位未被取代的黄酮。,将样品溶于吡啶中，加入,Gibbs,试剂显蓝或蓝绿色。,Gibbs,试剂,:,甲液：,0.5%2,6-,二氯苯醌,-4,氯亚胺的乙醇溶液。,乙液：硼酸,-,氯化钾,-,氢氧化钾缓冲液（,pH9.4,）,