单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机推断与合成,烃的衍生物复习,义乌中学 周妃婷,Organic inference and synthesis,有机推断的突破口,审题,显性,&,隐性,综合分析,2015,年浙江省高考,试题分析,(2015,浙江卷,),化合物,X,是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：,CH,2,=CH,2,H,2,O,催化剂,A,O,2,催化剂,B,C,2,H,4,O,2,Cl,2,光照,H,2,O,NaOH,D,O,2,催化剂,C,C,7,H,7,Cl,E,C,7,H,6,O,浓,H,2,SO,4,F,X,C,16,H,14,O,2,CH,3,CH,2,ONa,反应条件信息,碳架结构信息,数字信息,已知：,RX ROH,；,H,2,O,NaOH,RCHO+CH,3,COOR RCH=CHCOOR,CH,3,CH,2,ONa,新信息,反应条件,反应类型,补充,H,2,O,/,催化剂,加成,H,2,、,X,2,、,HX,、,HCN,O,2,/,催化剂,氧化,浓,H,2,SO,4,/,取代,/,消去,酯化反应、醇的消去或成醚、硝化反应,Cl,2,/,光照,取代,烷基上的,H,被取代,X,2,/Fe,取代,苯环,上的,H,被取代,NaOH/H,2,O,取代,(,水解,),卤代烃,或,酯,的水解,NaOH/,醇,消去,卤代烃,突破口,1,从反应条件推反应类型,A,B,C,O,O,突破口,2,特征转化关系,【,思考,】,1,、试指出下列各物质可能含有的官能团？,2,、连续氧化过程中各物质不变的是什么？,乙醇,乙醛,乙酸,乙烯,O,乙酸乙酯,醇、醛、酸的碳原子数一定相同,你还发现了什么？,醇中,一定,含有,CH,2,OH,基团,CH,2,=CH,2,H,2,O,催化剂,A,O,2,催化剂,B,C,2,H,4,O,2,Cl,2,光照,H,2,O,NaOH,D,O,2,催化剂,C,C,7,H,7,Cl,E,C,7,H,6,O,浓,H,2,SO,4,F,X,C,16,H,14,O,2,CH,3,CH,2,ONa,CH,3,CH,2,OH,正推法,数字信息,CH,3,COOH,数字信息,加成,氧化,取代,水解,氧化,酯化,突破口,3,新信息的迁移,有机框图推断题的“金钥匙”,迁移,以“不变”寻“变化”,Perfect inference,！,突破口,3,新信息的迁移,RCHO+CH,3,COOR RCH=CHCOOR,CH,3,CH,2,ONa,【,练习,】,(1),试写出,HCHO,与,CH,3,COOCH,3,在,CH,3,CH,2,ONa,催化作用下的反应方程式。,RCHO+CH,3,COOR RCH=CHCOOR,CH,3,CH,2,ONa,CH=CHCOO,突破口,3,新信息的迁移,一起连连看,HCHO,CH,3,COOCH,3,+,H,CH,3,CH,3,CHO,CH,3,COOCH,2,CH,3,+,CH=CHCOO,CH,3,CH,2,CH,3,CH=CHCOO,+,【,练习,】,(2),试写出,CH,3,CHO,与,CH,3,COOCH,2,CH,3,在,CH,3,CH,2,ONa,催化作用下的反应方程式。,反应类型,信息,反应条件,新方程,有机推断的突破口,有机合成,【,挑战,】,请设计合理方案用乙醇和甲苯合成该物质，,（其他原料自选，用反应流程图所示，并标注反应条件）,有机合成,逆推法,CH,2,=CH,2,Cl,2,光照,H,2,O,NaOH,浓,H,2,SO,4,CH,3,COOH,O,2,催化剂,CH,3,CHO,O,2,催化剂,CH,3,CH,2,OH,H,2,O,催化剂,石油裂解,煤焦油,煤的干馏,2015,年,10,月浙江省选考,化学加试题,【,挑战,】,32,【,加试题,】,（,10,分）乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。,2,年浙江省高考试题分析,Cl,2,光照,A,H,2,O,NaOH,B,O,2,催化剂,C,NaCN,NaHSO,3,D,CH,3,CH,2,OH,F,C,2,H,3,ClO,E,G,SOCl,2,乙酰基扁桃酰氯,D,H,2,O/H,+,【,解析,】,题,Cl,2,光照,A,H,2,O,NaOH,B,O,2,催化剂,C,NaCN,NaHSO,3,D,正推法,已知：,NaCN,NaHSO,3,RCHO,取代,水解,氧化,【,解析,】,题,CH,3,CH,2,OH,F,C,2,H,3,ClO,E,G,SOCl,2,乙酰基扁桃酰氯,逆推法,D,H,2,O/H,+,R R,已知：,H,2,O/H,+,SOCl,2,RO,R,CO,OH,CO,Cl,H,OR,R,RCO,正推法,CN,COOH,RO,CO,Cl,H,OR,R,RCO,【,解析,】,题,+,COCl,F,C,2,H,3,ClO,CH,3,+,有机合成,【,挑战,】,请设计以乙醇为原料制备,CH,3,COCl,的合成路线，（其他原料自选，用反应流程图所示，并标注反应条件）,已知：,SOCl,2,R,CO,OH,COCl,R,CH,3,COOH,O,2,催化剂,CH,3,CHO,逆推法,CH,3,CH,2,OH,CH,3,COCl,SOCl,2,O,2,催化剂,有机推断与合成特点,有机推断与合成特点,重点考察选修五,有机化学基础,知识，位于选考卷中的加试题第,32,题（,10,分）,命题形式上多以,框图,的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判断反应类型、分析各物质的结构特点和所含官能团、判断和书写同分异构体等；,命题形式上给出一些,新知识和信息,，让考生现场“,吃透,”信息，再结合所学知识进行解题，考查考生的自学与应变能力。,有机合成,【,再挑战,】,请设计以甲苯为原料制备该物质的合成路线，（其他原料自选，用反应流程图所示，并标注反应条件）,已知：,NaCN,NaHSO,3,RCHO,；,RCN RCOOH,H,2,O/H,+,【,解析,】,题,H,2,O/H,+,NaCN,NaHSO,3,O,2,催化剂,Cl,2,光照,H,2,O,NaOH,有机推断与合成特点,有机推断与合成特点,重点考察选修五,有机化学基础,知识的主要形式，位于选考卷中的加试题第,32,题（,10,分）,命题形式上多以,框图,的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判断反应类型、分析各物质的结构特点和所含官能团、判断和书写同分异构体等；,命题形式上给出一些,新知识和信息,，让考生现场“,吃透,”信息，再结合所学知识进行解题，考查考生的自学与应变能力。,