单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,3,主要内容,环烷烃类型及命名,三元和四元环化合物的活性,环丙烷的构象,环己烷的构象（椅式、船式构象）,及其相对稳定性，,a,键和,e,键,烷 烃,（,Alkanes,Paraffins,）,碳氢化合物,烃,（,hydro,carbon,s,）,烷烃,烯烃、炔烃,脂环烃的分类,烷烃,:,完全饱和的、开链的,碳氢化合物,;,环烷烃,:,环状的,碳氢化合物,环烷烃,(,cycloalkane,),环烷烃的类型,(,单,),环烷烃,通式：,C,n,H,2n,桥环烃（稠环）,桥环烃,螺环烃,（与烯烃通式相同）,带两个甲基取代的环烷烃出现了,顺、反,-,异构现象,已学过的异构：,碳架异构,构造异构,顺反异构,构象异构,立体异构,异构,以环为母体，名称用,“,环,”,（英文用,“,cyclo,”,）开头。,环外基团作为环上的取代基,一、,普通环烷烃的,命名,环,丙烷,环,己烷,甲基,环,丙烷,cyclo,propane,cyclo,hexane,methyl,-cyclo,propane,1,3-,二甲基,环己烷,1,-,甲基,-,4,-,异丙基,环己烷,1,3,-,dimethyl,-,cyclohexane,1,-,isopropyl,-,4,-,methyl,cyclohexane,取代基位置数字取最小,顺反异构用“,顺,”或“,反,”注明基团相对位置。,英文用“,cis,”,和“,trans,”,表示。,顺,-1,3-,二甲基环戊烷,(,cis,-1,3-dimethylcyclopentane),反,-1,3-,二甲基环戊烷,（两者为对映异构体）,(,trans,-1,3-dimethylcyclopentane),顺反异构体,桥 头 碳：,几个环共用的碳原子，,环的数目：,断裂二根,CC,键可成链状烷烃为二环；断裂三根,CC,键可成链状烷烃为三环。,环碳原子数：,不包括桥头,C,，由多到少列出,环的编号方法：,从桥头开始，先长链后短链,桥头碳原子,十氢萘,二环,4.4.0,癸烷,bicyclo,4.4.0,decane,桥头间的碳原子数,(,用,.,隔开,),环的数目,组成桥环的碳原子总数,桥环烃（,Bridged hydrocarbon,）的命名,螺环烃（,spiro hydrocarbon,）的命名,编号从小环开始,取代基数目取最小,螺,4.5,癸烷,spiro,4.5decane,4,-,甲基,螺,2.4,庚烷,4,-,methyl,spiro,2.4heptane,除螺,C,外的碳原子数,(,用,.,隔开,),组成桥环的碳原子总数,1,分子内偶联反应,分子内,Wurtz,反应,二、环烷烃的制法,2 Diels-Alder Reaction,三、环烷烃的性质,环丙烷的结构,角张力（,angle strain,）：,环的角度与,sp,3,轨道夹角差别引起的张力,Newman,投影式,所有,C,-,H,键均为重叠式构象，,有扭转张力,每个,CH,2,的燃烧,(KJ/mol),每个,CH,2,的燃烧热,(KJ/mol),小环,C,3,C,4,环丙烷,697.1,环丁烷,686.1,中环,C,8,C,11,环辛烷,663.8,环壬烷,664.6,环癸烷,663.6,普通环,C,5,C,7,环戊烷,664.0,环己烷,658.6,环庚烷,662.4,大环,C,12,环十四烷,658.6,环十五烷,659.0,对比：,开链烷烃每个,CH,2,的燃烧热：,658.6 KJ/mol,环烷烃的燃烧热数据,环的大小与稳定性,稳定性,小环,普通环,中环,甲烷氯代的势能变化图,过渡态,:,势能最高处的原子排列，,Ea,：活化能（,activation energy,）；,D,H,:,反应热,环的大小与化学性质,五元以上环烷烃,链状烷烃,性质相似,小环环烷烃,活泼，易开环,!,小环化合物的特殊性质,易开环加成,小环,化合物,的催化加氢,加氢难度增加,稳定性增加,小环化合物与,HBr,开环反应（三、四元环）,开环在含氢最多与含氢最少的,C-C,键上,符合,马氏规则,生成产物以支链多为主,小环化合物的氧化反应（难）,四、环己烷的结构及构象,如果环己烷的,6,个碳原子在同一平面上,:,将有角张力,将有扭转张力,偏离,109.5,o,C-H,重叠,环己烷不是平面型分子,椅式构象,HH,之间距离均,大于,H,的,Van der Waals,半径之和（,2.40,）,2.50,2.49,2.49,交叉式,稳定性,透视式,Newman,投影式,完全交叉,完全重叠,椅式比船式稳定,两种类型,C,-,H,键,a,键,(axial bond),竖键,直键,直立键,e,键,(equatorial bond),横键,平键,平伏键,椅式构象中,C-H,键的顺反关系,相邻碳上的,a,键和,e,键为顺式,两个相邻的,a,键（或,e,键）为反式,a,键和,e,键的相互转换,翻转后,原来的,a,键转变为,e,键,而,e,键转变为,a,键,不同基团二取代环己烷,大基团总是占据,e,键,1,2-cis,优势构象,1,3-,竖键作用较大,环己烷的其它构象式,半椅式,(half chair form),扭船式,(twist boat form),椅式,船式,椅式,各种环己烷构象的势能图,讨论,1.,指出下列构象异构体中哪一个是优势构象。,优势构象,顺或反十氢萘的构象,(,自学,),较稳定,萘环命名体系,桥环系统命名体系,trans,cis,反式十氢萘的构象,全为交叉式构象,顺式十氢萘的构象,1.3-,竖键作用,本次课小结和要求,掌握几种类型环烷烃,（普通环烷烃、桥环烃和螺环烃）,的命名方法。,了解三元和四元环化合物的活性，掌握相应的特殊化学性质。,掌握环丙烷和环丁烷的结构特点（有角张力）。,熟悉并学会画环己烷的构象了解各构象的相对稳定性，掌握,椅式,的,a,键和,e,键,及相邻键的顺反关系。,作业：,1 10,