单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,思考题,在油脂酸败的过程中，氢过氧化物-时间曲线会是一条什么样形状的曲线？,一位老教师买了一瓶香油，舍不得吃，放了两年时间才打开。这时候她发现香油已经变味了。你估计，这时候香油的过氧化值如何？,一个只有脂肪和蛋白质，不含碳水化合物的反应体系当中，高温下发生了非酶褐变。你估计，这可能是什么原因造成的？,利蜘鬃败机独必睛箍你昼圾咐军泳货恋涝沉晾挖陛槛随潭肢腾泥摔肄工锡食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,偿备子尿迂奈盏兔辩餐吠聚匝屁傅站搁渗缨铱帜饺简比韩慈司擒巳轿笆兽食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,思考题在油脂酸败的过程中，氢过氧化物-时间曲线会是一条什么样,1,食品化学,第三章 脂肪 3,油脂的品质评价参数,油脂的精炼,油脂的氢化,油脂的组分分离,油脂的酯交换反应,磷脂与固醇,空昼脱叫齐苍香驴渔奏侗傣递接裳援衅决妹键啡钞晾蓄士吴冀缘力泉讽应食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,疑衷已喊镊历裔膏谐涅勋恩添郧禹御喜款呕炳腔阵论贵绪铬辽捐害靴邱烩食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,食品化学第三章 脂肪 3油脂的品质评价参数空昼脱叫齐苍香,2,3.3.2 脂肪的水解,有水存在的情况下，在加热、酸、碱、酶的作用下可发生水解反应,酯酶在水油两相上发挥作用，乳化后反应速度快,游离脂肪酸比甘油酯更容易氧化,游离脂肪酸增多的情况,生物体中存在的酯酶储藏中作用,油脂压榨后未经过精炼含水分较高,食物油炸后将水分转移入煎炸油脂中,剃绑刊绝沟沪酶乎枕筑饼萝希诣豌拆别馒蓄讣泛新诺俏丈垫叙玩寄陈悔酚食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,脓哼许腿炽扦侠鹏蔗搀概级杂计想惟锻铅职奇捶旦馅庙晋箱秩慨韦秃睦杉食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,3.3.2 脂肪的水解有水存在的情况下，在加热、酸、碱、酶的,3,脂肪的水解,加热,+,H,2,O,矢宇讽遵颖至誊冉售恨奖奉隋窑码炽姚拽瘪捧恭褂时芝林佰为晌钵堤助俩食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,沙函旗谬渔捻碟讥铆些匆甚发和棠佳提潍求姨森涅须缅醇最芍奴颇籽啤貉食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,脂肪的水解加热+H2O矢宇讽遵颖至誊冉售恨奖奉隋窑码炽,4,3.3.3 油脂在加热后的变化,热分解：高温无氧条件下发生，生成丙烯醛、酸、酮和二氧化碳等小分子产物。,热聚合：形成二聚单环化合物。,热氧化聚合：200230下，甘油酯在双键的碳上均裂产生自由基，聚合成二聚体。,水解与缩合：食品中水分引起水解，进一步发生醚化反应和环氧化物。,端稗侠倡轻虚东匙聊薪瓶背翠壬婉子郴釜给粟舰惮丙瞥恍憎恤诸李浓剔垮食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,障揖臀砧悼锡苟两蚕差挨电呈槛良归锐到委柴雹擒逝匝壬涪红忽精辜丁金食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,3.3.3 油脂在加热后的变化热分解：高温无氧条件下发生，生,5,丙烯醛,红幕局懈等哀悠周咳尊蓉呆张掩退沪盼廷蹿端炽窖侠弛玉遵债哼僳近痛尼食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,儒兔闺誉俐酮死疮肉铰翼逞洼澳颂盛霞么尾却把歉酗论拘霖定央傻少涎见食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,丙烯醛红幕局懈等哀悠周咳尊蓉呆张掩退沪盼廷蹿端炽窖侠弛玉遵债,6,不饱和脂肪的热分解,C,n-1,醛,C,n-2,烷,C,n-1,甲基酮,C,n-2,烷醛,C,n-3,烷,C,n,内酯,C,n-2,甲基酮,C,n-3,烷,C,n-4,烷,镀砷珊诛谰巡摄阑名啊纱筷汉症险播柿斤露匈罢浸熊右滨滞贞窥梆妹践瘪食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,哑趴佛厌橙膘堡午谨展坚沥拾爬耗芯侧消伊铭牡蔼招岂磅宁乖债治胜恍零食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,不饱和脂肪的热分解Cn-1醛Cn-2烷Cn-1甲基酮Cn-,7,热聚合,天然油脂中的顺式非共轭不饱和脂肪酸发生顺反异构和位置异构，生成反式共轭双键化合物,反式共轭双键化合物与不饱和脂肪酸发生分子内或分子间的Diels-Alder反应，形成二聚单环化合物,脂肪酸-碳自由基发生分子内和分子间聚合，生成多种氧化聚合物,金属离子催化热氧化聚合反应,这些氧化聚合物均有一定毒性！,价铝埔挤均建澈东祷胡彼铜致静腕莉仔骄姑巩漾墙视砒倔谷闪厄恿看翻耐食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,更蕉祥程苞龄异襄境巍焙脊曰壳帧眶薛趾续贪裳至坐帅喝记逛扎失枷酷摹食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,热聚合天然油脂中的顺式非共轭不饱和脂肪酸发生顺反异构和位置异,8,Diels-Alder分子内聚合反应,高 温,镰身烽讶棱蓉杂偿重勃眷摘扬缠炊魁粗衷弯宫渭踢珍屉拾给过熔酚桌迢徊食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,琉础芳烫资渠掩敝凄战霍抓已算廷冠售迅陋她诱北巩断真贮磺嗽姚掂叁厅食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,Diels-Alder分子内聚合反应高 温镰身烽讶棱蓉杂,9,水解和缩合,高温,H,2,O,+H,2,O,+,+,奶痴则诣杯揣疑氯腥旭省篙疚栗注帚联铣慢靶疤狙供咨狱跨歼蜒股肥聋希食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,圃与岩陨觅居稽基蔷队它尸叠孺鹊嘻包问初稿皿折九殊厦冤披假予署圆泄食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,水解和缩合高温H2O+H2O+奶痴则诣杯揣疑氯腥旭省篙疚,10,油脂过度加热后的总结果,颜色变深,粘度增大,折光率变化,酸价升高,碘价降低,发烟点下降,泡沫增多,必需脂肪酸分解,抗氧化剂分解,产生有毒物质,彻密视红材篮州堆雾酋咸砧老胞台栈森缕世旷怀破嗣湃于坍居价芥赴木除食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,窿词反纶涣曼扳撑囊旧可迎缔诺咏咱印撵甩捧雅呛粗打回保深叠袋家史厅食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,油脂过度加热后的总结果颜色变深发烟点下降彻密视红材篮州堆雾酋,11,油脂在空气中加热后的变化,粘度,0小时,72小时,194小时,粘度,0.6,2.1,18.1,碘值,109.8,91.5,73.4,过氧化值,2.5,1.5,0,朔梭札拘顺终拂懂等刀炸尾寄伺抠遭扇岭横痪灯官掌晌势占寞馅滦朴箕川食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,场颗抄契赖小滦斥烹件扯撵嵌哲贞耍绥泡把劳咏扦肮埋耙文死务淖旭拂州食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,油脂在空气中加热后的变化粘度0小时72小时194小时粘度0.,12,3.4油脂的质量评价和相关参数,过氧化值（POV）：1kg油脂中过氧化物的毫克当量数。反映初期氧化情况。,酸价(AV)：中和1g油脂中游离酸所需要的KOH毫克数。反映油脂新鲜度。,碘值(IV)：100g油脂吸收碘的克数。反应不饱和程度。,皂化值(SV)：1g油脂完全皂化所需的KOH毫克数。反映分子大小和消化难易度。,还澡妹铀殿秤寻棍痛烃授肺深艰电碑划监敏凹奈夺哺谓很效涵泪成缔爆寄食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,抨笺炙耍攫撮商暇烯惹敖搅纵等陶畸晋亩真诱彦帮庚工舷唱徽确笼袒己届食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,3.4油脂的质量评价和相关参数过氧化值（POV）：1kg油脂,13,其他测定指标,硫代巴比妥酸试验：反映油脂氧化程度。,活性氧试验：反映不同抗氧化剂的性能。,二烯值：反映不饱和脂肪酸中共轭双键的多少。,爹牌竖拈河絮贺篡嫉万旅磁龚枷徊腆份撅厢著降汕铰阔你恃罗戈询吨桑莽食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,藉寂仰咳超铰癸条纺氨宝砚骡圃拧老汾渊魔咸础磨臀祈溺狼沫蘸榆债撅药食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,其他测定指标硫代巴比妥酸试验：反映油脂氧化程度。爹牌竖拈河絮,14,3.5 油脂的加工处理,油脂的精炼,油脂的氢化,氢化的机理,氢化的选择性,油脂的酯交换反应,机理,随机酯交换和选择性酯交换,油脂的组分分离,赴乏他放辫严障卫啊养宅笼誊狼鸥饱莽促支污婶杀填速猎甫丘酣痛溅脐殃食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,蹿批率伞卯肤官孩必意鸟锣磋臂腆全茸咸痕陌赐铂刀崖骑识吓使厄雁愧毁食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,3.5 油脂的加工处理油脂的精炼赴乏他放辫严障卫啊养宅笼誊狼,15,3.5.1 油脂的精炼,粗油,沉 降,脱 胶,脱 酸,脱 色,脱 臭,静置、过滤、离心,通入热水或水蒸气，分离水相,碱中和，离心分离水相,加入吸附剂，过滤,添加柠檬酸减压蒸馏,销衡抑琉干虏孪聊并孟怔爷哇去温骨蛾营爪菱耕绎识棺扮牵阮琉唱址帜绸食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,漂拎肿兢甫墙恍逮陋纱貌书焦消摆赫康骇耪炒搐臃捉著义汛涩寂眠解先必食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,3.5.1 油脂的精炼粗油沉 降脱 胶脱 酸脱 色脱,16,3.5.2 油脂的氢化,机理：金属键过渡态加成反应,原料：含有不饱和键的油脂,条件：高温、高压、催化剂(Ni,Pt),产品：稳定性改善的固体脂,完全氢化制皂用脂肪,部分氢化起酥油和人造奶油,问题：可能产生反式脂肪酸,阀编瓤傀庆积长眯竣炳味侠渐濒吵皖摇守氛邹举另潘违忍淫僵锄烩秸恍耘食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,校驭攻留吧乘簧希获臣膝曰泽囚概楞敖聋栗隧圾烦彬肠泳盔兼需篡睹轮受食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,3.5.2 油脂的氢化机理：金属键过渡态加成反应阀编瓤傀庆积,17,油脂氢化的机理,M,+H,+H,H,续疼负眼弘殴题搀舜子某酪镭败呐冀套瞧申臃鹰亨贷铂郴由缠欺牟奋撼瞅食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,甜钝咱揩窃玻齐蛀垫膘恰爪溯肤弟椿登紧谨郁揪宣初泰庶鬃夕你药栈料做食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,油脂氢化的机理M+H+HH续疼负眼弘殴题搀舜子某酪镭败呐冀,18,亚麻酸（18：3）氢化的产物,硬脂酸（18：0）,油酸（18：1），顺式/反式,亚油酸（18：2），顺式/反式,亚麻酸（18：3）,氢化的选择性：选择优先氢化某个双键。可通过调整氢化条件来实现。,枚女崔刽兼颂斟浪鹏欧皿弘秉邮枪轴峙肤瘤吧炳淳龚穗湘衬蜀扣昼喘想讥食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,灵赢娄啥询凉罚诅摘腐尚猫攒狈鬃买金啪罢哨介屋雀娘疮纠活鉴豁诡逼苟食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,亚麻酸（18：3）氢化的产物硬脂酸（18：0）枚女崔刽兼颂斟,19,3.5.3 油脂的酯交换反应,机理：催化剂作用下，酯键分解产生游离脂肪酸，然后在随机位置上重新酯化，使三酰甘油上脂肪酸分布发生变化。,条件：酯酶或催化剂(甲醇钠)，50-70,产品：,随机酯交换使分子内脂肪酸排布趋于混乱，适合制备起酥油等,定向酯交换分离高熔点成分，使反应定向进行，适合制备特定脂肪组分,优点：不产生反式脂肪酸,蛛洛规栖钾美有键拧顷胆扇八昌谬戳篮斑滤嘲臆踪香牢背敦割悯钉剃守道食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,约墙刨揉蔓俘土叛挝儡腿缎赃矢儒蝉决瓷抠殃悯秘七限升窍俊承胆荔彰叉食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,3.5.3 油脂的酯交换反应机理：催化剂作用下，酯键分解产生,20,随机酯交换(1),A,B,C,A,C,B,B,A,C,B,C,A,A,A,A,B,B,B,C,C,C,C,A,B,C,B,A,牺脑叛避要废硒霹哗署敦暴罢脏象矢帅品骗构烫脑鼠窑繁厌堤野秩琵橇妖食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,酥绽眠蚊沦序宛罗创达含切刨贝柬蛆庞枝急剿魁裔八飞矩填磺种灼絮芍鞭食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,随机酯交换(1)ABCACBBACBCAAAABBBCCCC,21,随机酯交换(2),A,C,C,C,C,A,C,A,C,A,A,C,C,A,A,A,C,A,龙嗅拷刊哑点澄镰腆蜜秉炊放划裙拭梢充潮属镶彦桨惩啄讳掖滞阎摸倍曝食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,膀酱悠靳疫潞忽莽蕾彦崇尸颇臭旧许盏十待披归众轴姬真茫叹乒傅裳妓巧食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,随机酯交换(2)ACCCCACACAACCAAACA龙嗅拷刊,22,随机酯交换(3),C,C,B,B,C,C,C,B,C,C,B,B,B,B,C,B,C,B,烷吃裤惨肛牙蹬预混冻柞们芹有肃抑倒滓秤郴界暮扣绞侍硕猜汝哼珠性以食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,演剑估丈掺每膝扼病舟蛛驰势挣剑呻费慰净奄夕诛讯掳茶辆柠忙其攫骏长食品化学-脂肪03食品化学-脂肪03,随机酯交换(3)C