,*,*,*,*,*,*,*,烃的衍生物,重要有机物的相互转化,烃的衍生物重要有机物的相互转化,一、,链烃及其衍生物间的关系,一、链烃及其衍生物间的关系,重要有机物之间的相互转化课件2,转化网络图一（写方程式）,转化网络图一（写方程式）,重要有机物之间的相互转化课件2,重要知识规律,(1),卤代烃的消去反应规律,(2),醇类的消去反应规律,(3),醇类的催化氧化反应规律,重要知识规律(1)卤代烃的消去反应规律(2)醇类的消去反应规,重要知识规律,(1),卤代烃的消去反应规律,例,.,.,既,能,发,发,生,生,消,消,去,去,反,反,应,应,生,生,成,成,烯,烯,烃,烃,，,，,又,又,能,能,发,发,生,生,水,水,解,解,反,反,应,应,的,的,是,重要知识规律(1)卤代烃的消去反应规律例.既能发发生生消消,重要知识规律,(1),卤代烃的消去反应规律,分子中碳原子,2,；,与,-X,相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。,重要知识规律(1)卤代烃的消去反应规律分子中碳原子2；,9,重要知识规律,(2),醇类的消去反应规律,例题,1,有机产物结构,2,种,2,种,1,种,9重要知识规律(2)醇类的消去反应规律例题1有机产物结构2种,重要知识规律,(2),醇类的消去反应规律,分子中碳原子,2,；,与,-OH,相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。,试写出不能发生消去反应的某醇,(C,8,H,18,O),的结构简式,重要知识规律(2)醇类的消去反应规律分子中碳原子2；试写,重要知识规律,(3),醇类的催化氧化反应规律,重要知识规律(3)醇类的催化氧化反应规律,2024/11/20,12,重要知识规律,(3),醇类的催化氧化反应规律,2023/8/812重要知识规律(3)醇类的催化氧化反应规律,重要知识规律,(3),醇类的催化氧化反应规律,由羟基所连接的碳原子上的氢原子数目所决定的,a.,如果羟基所连的碳原子上,有两个,(,或两个以上,),氢原子,，,其产物为醛；,b.,如果羟基所连的碳原子上,只有一个氢原子,，其产物为酮,(),；,c.,如果羟基所连的碳原子上,无氢原子,，则此醇不能被催化氧化。,重要知识规律(3)醇类的催化氧化反应规律由羟基所连接的碳原子,重要知识规律,(3),醇类的催化氧化反应规律,试问：最终能氧化生成,羧酸,的醇有何结构特征？,酮,不能催化氧化成羧酸,醛,可催化氧化成羧酸,羟基所连的碳原子上有两个,(,或两个以上,),氢原子的醇最终能氧化生成羧酸,重要知识规律(3)醇类的催化氧化反应规律试问：最终能氧化生成,重要知识规律,醇类的催化氧化反应与消去反应规律的综合应用,关键在于区别,相邻,碳上的氢与,所连,碳上的氢,例：试写出既不能发生消去又不能发生催,化氧化的某醇的结构简式,重要知识规律醇类的催化氧化反应与消去反应规律的综合应用关键在,有机反应类型,有机反应主要包括八大基本类型：,取代反应,加成反应,消去反应、,氧化反应,还原反应、,加聚反应,缩聚反应、,显色反应,.,有机反应类型有机反应主要包括八大基本类型：,有机反应类型,取代反应,原理：“有进有出”,包括：卤代、硝化、酯化、,水解,、分子间脱水,有机反应类型取代反应原理：“有进有出”,有机反应类型,取代反应,有机物,无机物,/,有机物,反应名称,烷,芳烃,酚,X,2,卤代反应,苯及其同系物,HNO,3,硝化反应,*,苯的同系物,H,2,SO,4,磺化反应,*,醇,醇,脱水反应,*,醇,HX,取代反应,酸,醇,酯化反应,酯,酸溶液或碱溶液,水解反应,卤代烃,碱溶液,水解反应,二糖多糖,H,2,O,水解反应,蛋白质,H,2,O,水解反应,有机反应类型取代反应有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,有机反应类型,加成反应,原理：“有进无出”,包括：,烯烃及含,C=C,的有机物、炔烃及含,CC,的有机物与,H,2,、,X,2,、,HX,、,H,2,O,加成,苯环、醛基、不饱和油脂与,H,2,加成,有机反应类型加成反应原理：“有进无出”,有机反应类型,加成反应,和,H,2,加成的条件一般是催化剂（,Ni,）,+,加热,和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下,不对称烯烃或炔烃和,H,2,O,、,HX,加成时可能产生两种产物,醛基的,C=O,只能和,H,2,加成，不能和,X,2,加成，而羧基和酯的,C=O,不能发生加成反应,若一种物质中同时存在,C=C,、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定,有机反应类型加成反应和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）,有机反应类型,消去反应,原理：“无进有出”,包括：,醇消去,H,2,O,生成烯烃、,卤代烃消去,HX,生成烯烃,有机反应类型消去反应原理：“无进有出”,有机反应类型,消去反应,说明：,消去反应的实质：,OH,或,X,与所在碳相邻的碳原子上的,-H,结合生成,H,2,O,或,HX,而消去,不能发生消去反应的情况：,OH,或,X,所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（,注意区分不能消去和不能氧化的醇,）,有不对称消去的情况，由信息定产物,消去反应的条件：醇类是浓硫酸,+,加热；,卤代烃是,NaOH,醇溶液,+,加热,有机反应类型消去反应说明：,有机反应类型,氧化反应,原理：有机物得氧或去氢,包括：,燃烧反应、被空气（氧气）,氧化（,醇是去氢氧化,）,被酸性,KMnO,4,溶液氧化，,醛基被 银镜反应和被新制,Cu(OH),2,悬浊液氧化,烯烃被臭氧氧化（,O,3,，,Zn/HCl,，,双键断裂，原双键碳变为,C=O,）,有机反应类型氧化反应原理：有机物得氧或去氢,有机反应类型,氧化反应,说明：,有机物一般,都,可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂,醇氧化的规律：,伯醇氧化生成醛，如,CH,3,CH,2,OH,仲醇氧化生成酮，如,(CH,3,),2,CHOH,叔醇不能被氧化，如,(CH,3,),3,COH,多官能团物质被氧化的顺序看信息,有机反应类型氧化反应说明：,有机反应类型,还原反应,原理,：有机物得氢或去氧,包括,：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，,硝基被还原为氨基,（,如硝基苯被,Fe+HCl,还原为苯胺,）,说明,：“氧化”和“还原”反应是,针对,有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应,有机反应类型还原反应原理：有机物得氢或去氧,有机反应类型,加聚反应,类型（,联系书上提到的高分子材料,）：,乙烯型加聚,聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、,聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（,有机玻璃,）,1,，,3-,丁二烯型加聚（破两头，移中间）,天然橡胶（聚异戊二烯）,氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）,含有双键的不同单体间的,共聚,乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），,丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）,有机反应类型加聚反应类型（联系书上提到的高分子材料）：,有机反应类型,加聚反应,说明,单体通常是含有,C=C,或,CC,的化合物,链节与单体的相对分子质量相等,产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因,n,值不同，是混合物,由加聚产物判断单体的方法,有机反应类型加聚反应说明,有机反应类型,缩聚反应,类型,酚醛缩聚（,高聚物链节中含酚羟基,）,苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）,氨基酸缩聚（,高聚物链节中含酰胺键,）,氨基酸缩合成多肽或蛋白质,醇酸缩聚（,高聚物链节中含酯基,）,乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚,有机反应类型缩聚反应类型,有机反应类型,缩聚反应,说明,缩聚反应生成高分子和小分子，如,H,2,O,若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、,-COO-,、,-CO-NH-,等，则该高分子是缩聚反应的产物,判断缩聚反应的单体（水解法）：,先判断缩聚类型，再解聚,解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子,有机反应类型缩聚反应说明,有机反应类型,显色反应,包括,苯酚遇,FeCl,3,溶液显紫色,淀粉遇碘单质显蓝色,含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色,多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制,Cu(OH),2,悬浊液生成绛蓝色物质,有机反应类型显色反应包括,有机反应类型,酯化反应拓展,机理：,一般为羧酸脱羟基，醇脱氢,类型,一元羧酸和一元醇反应生成普通酯,二元羧酸和二元醇,部分酯化生成普通酯和,1,分子,H,2,O,，,或生成环状酯和,2,分子,H,2,O,，,或生成高聚酯和,2n H,2,O,羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如,乳酸分子,有机反应类型酯化反应拓展机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢,有机反应类型,酯化反应拓展,乙二酸和乙二醇酯化,有机反应类型酯化反应拓展乙二酸和乙二醇酯化,有机反应类型,酯化反应拓展,其它酯,硝化甘油（三硝酸甘油酯）,硝酸纤维（纤维素硝酸酯）,油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）,苯酚,中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗,NaOH,）,有机反应类型酯化反应拓展其它酯,有机反应类型,知识归纳,反应条件不同，反应不同,温度不同，产物和反应类型不同：,如乙醇在浓硫酸,140,和,170,的反应,溶剂不同，产物和反应类型不同：,如溴乙烷在,NaOH,的水溶液和醇溶液下的反应,催化剂不同，反应不同：,如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应,有机反应类型知识归纳反应条件不同，反应不同,有机反应类型,知识归纳,书写有机化学反应的注意事项,写有机物的,结构简式,及反应条件,不漏写除了有机物外的其它无机小分子,如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的,H,2,O,；卤代反应生成的,HX,等,配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应,专用名词不能出错,如，苯写,“,笨,”,、,“,酯,”,和,“,脂,”,混用、,“,硝化,”,写,“,消化,”,，,“,水浴,”,写成,“,水狱,”,，,“,褪色,”,写成,“,腿色,”,有机反应类型知识归纳书写有机化学反应的注意事项,有机反应类型,知识归纳,反应条件,常 见 反 应,催化剂加热加压,乙烯水化、油脂氢化,催化剂,加热,烯、炔、苯环、醛加氢，,烯、炔和,HX,加成，醇的消去和氧化，,乙醛和氧气反应，酯化反应,水浴加热,制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、,乙酸乙酯水解,只用催化剂,苯的溴代,只需加热,卤代烃消去、乙醛和,Cu(OH),2,反应,不需外加,条件,制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被,KMnO,4,氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解,有机反应类型知识归纳 反应条件常 见 反 应催化剂,反应条件,反应类型,NaOH,水溶液、加热,卤代烃或酯类的水解反应,NaOH,醇溶液、加热,卤代烃的消去反应,稀,H,2,SO,4,、加热,酯和糖类的水解反应,浓,H,2,SO,4,、加热,酯化反应或苯环上的硝化反应,浓,H,2,SO,4,、,170,醇的消去反应,浓,H,2,SO,4,、,140,*,醇生成醚的取代反应,溴水,不饱和有机物的加成反应,浓溴水,苯酚的取代反应,有机反应类型,知识归纳,反应条件反应类型NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水,有机反应类型,知识归纳,反应条件,反应类型,液,Br,2,、,Fe,粉,苯环上的取代反应,X,2,、光照,烷烃或芳香烃烷基上的卤代,O,2,、,Cu,、加热,醇的催化氧化反应,O,2,或,Ag(NH,3,),2,OH,或新制,Cu(OH),2,醛的氧化反应,酸性,KMnO,4,溶液,不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应,H,2,、催化剂,不饱和有机物的加成反应,有机反应类型知识归纳 反应条件反应类型液Br2、F,重要有机物之间的相互转化课件2,