单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第6章 维生素和辅酶,维生素(vitamin)是机体维持正常功能所必需，但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给的一组低分子量有机物质。,脂溶性维生素(lipid-soluble vitamin),V,A,、V,D,、V,E,、V,K,水溶性维生素(water-soluble vitamin),V,B,族,、V,C,分类:,水溶性V辅酶，,参与酶催化反应中底物基团的转移,脂溶性V,调控某些生物机能,功能：,第6章 维生素和辅酶维生素(vitamin)是机体维持正常,1,脂溶性维生素 VitA,VitD,VitE,VitK,均为非极性疏水的异戊二烯衍生物,不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂,在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收,吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某些特殊结合蛋白特异结合而运输,脂溶性维生素 VitA,VitD,VitE,V,2,一、维生素A（抗干眼病维生素）,不饱和一元醇，脂类中萜类衍生物,维生素A原：-胡萝卜素,（一）化学本质与性质,CHO,*视黄醛,C,H,2,O,H,C,H,2,O,H,*视黄醇,A,1,3-脱氢视黄醇,A,2,COOH,*视黄酸,一、维生素A（抗干眼病维生素）不饱和一元醇，脂类中萜类衍,3,（2）,来源：,动物性食物，植物性食物只含有VA原,A1，主要存在于咸水鱼的肝脏；,A2，主要存在于淡水鱼肝脏。,（2）来源：动物性食物，植物性食物只含有VA原,4,弱光,存在形式：视紫红质（含视黄醛的糖蛋白）,棒状细胞细胞膜上视紫红质的电脑模拟图,视黄醛,功能,暗视野下感光,视紫红质,全反式视黄醛,全反型维生素A,11-顺型视黄醛,视蛋白,暗处,NADH+E1,11-顺型维生素A,NADH+E1,E2,E2,视黄醛异构酶,E1,醇脱氢酶,弱光存在形式：视紫红质（含视黄醛的糖蛋白）棒状细胞细胞膜上,5,（二）生化作用及缺乏症,1.生化作用,构成视觉细胞内感光物质,参与糖蛋白的合成,维持上皮组织的分化与健全,其他作用，如影响细胞的分化,2.缺乏症,夜盲症，干眼病，皮肤干燥等,（二）生化作用及缺乏症,6,二、维生素D（抗佝偻病维生素）,种类：VitD,2,（麦角钙化醇）,VitD,3,（胆钙化醇）,VitD,2,原：麦角固醇,VitD,3,原：7-脱氢胆固醇,麦角固醇VitD,2,胆固醇7-脱氢胆固醇VitD,3,VitD,3,的活性形式：1,25-(OH),2,-VitD,3,阳光及紫外线作用下,（一）化学本质和性质,来源：,鱼肝、鱼油、蛋、奶中存在较多,H,O,R,二、维生素D（抗佝偻病维生素）种类：VitD2（麦角钙化,7,1.生化作用,作用于小肠粘膜、肾及肾小管，促进钙磷吸收，有利于新骨的形成、钙化。,缺乏症,儿童佝偻病,成人软骨病,2.帮助吸收VA,烟雾会遮断制造VD的太阳光；,强烈日晒灼伤后，皮肤停止制造VD。,（二）生化作用及缺乏症,1.生化作用2.帮助吸收VA（二）生化作用及缺乏症,8,三、维生素E,（一）化学本质与性质,种类：生育酚，生育三烯酚,易自身氧化，故能保护其他物质。,一种典型的生育酚,三甲基苯酚,+,一甲基环氧己烷,+,三甲基十三烷,？,？,？,三、维生素E（一）化学本质与性质一种典型的生育酚三甲基苯酚+,9,（二）生化作用及缺乏症,生化作用：,1.抗氧化作用,养颜，保护生物膜,2.维持生殖机能,3.促进血红素代谢,缺乏：死胎、细胞异型,植物性食物中含量丰富,很少缺乏,（二）生化作用及缺乏症生化作用：,10,四、维生素K（凝血维生素）,（一）化学本质及性质,萘醌衍生物,天然形式：K1（绿叶）、K2（肠道）,人工合成：K,3,、K,4,四、维生素K（凝血维生素）（一）化学本质及性质萘醌衍生物,11,（二）生化作用及缺乏症,1.生化作用：,维持体内凝血因子、和的正常水平，参与凝血作用,2.缺乏表现:易出血,血纤维蛋白质,促凝血蛋白原,血浆凝血酶,磷脂、Ca,2+,凝血酶原,维生素K,凝血酶,不溶性血纤维蛋白凝块,来源：,各种食物、肠道中微生物的合成，,不易缺乏,（二）生化作用及缺乏症1.生化作用：维持体内凝血因子、,12,水溶性维生素,共同特点,易溶于水，故易随尿液排出。,体内不易储存，必须经常从食物中摄取。,种类,B族维生素和维生素C,水溶性维生素共同特点种类,13,一、维生素B,1,维生素B,1,又名硫胺素(thiamine),体内活性形式为焦磷酸硫胺素(TPP),（一）化学本质及性质,一、维生素B1维生素B1又名硫胺素(thiamine)（一,14,TPP是丙酮酸脱氢酶系和-酮戊二酸脱氢酶系的参与-酮酸的氧化脱羧作用。也是转酮醇酶的辅酶，参与磷酸戊糖代谢途径。,在神经传导中起一定的作用，抑制胆碱酯酶的活性。,（二）生化作用及缺乏症,1.生化作用,2.缺乏症,脚气病，末梢神经炎,消化不良（抑制胆碱酯酶）,来源：糙米、粗面粉中含量较多,TPP是丙酮酸脱氢酶系和-酮戊二酸脱氢酶系的参与-酮酸,15,二、维生素B,2,（一）化学本质及性质,维生素B,2,又名核黄素(riboflavin),H,2,CCCCCH,OH,OH,OH,OH,H,H,H,H,1,2,3,4,5,N,N,N,C,C,O,NH,O,CH,3,CH,3,1,2,3,4,6,8,9,10,5,核糖醇基,异咯嗪基,二、维生素B2（一）化学本质及性质 H2CCCCCH,16,V,B2,H,二甲基异咯嗪,核糖醇,？,键相连,核苷键,AMP,FMN,V,B2,FAD,功能：脱氢酶辅酶，,传递,H,存在形式,黄素单核苷酸,FMN,黄素腺嘌呤二核苷酸,FAD,VB2H二甲基异咯嗪核糖醇？键相连核苷键AMP FMNVB2,17,来源：在蛋、奶、肝、牛肉及叶菜中的幼嫩组织含量丰富。,（二）生化作用及缺乏症,生化作用：FMN及FAD是体内氧化还原酶的辅基，主要起氢传递体的作用。,缺乏症：口角炎，唇炎，阴囊炎等。,来源：在蛋、奶、肝、牛肉及叶菜中的幼嫩组织含量丰富。（二）生,18,三、维生素PP 维生素B5 又名烟酸,维生素PP包括：尼克酸,(nicotinic acid),、,尼克酰胺,(nicotinamide),（一）化学本质及性质,存在方式,烟酰胺,腺嘌呤,二核苷酸（,辅酶I,）,N,A,D,+,烟酰胺,腺嘌呤,二核苷酸,磷酸,（,辅酶,）,N,A,D,P,+,烟酰胺,NAD,+,磷酸,NADP,+,NMP,AMP,O,三、维生素PP 维生素B5 又名烟酸维生素PP包括：尼,19,（二）生化作用及缺乏症,NAD,+,及NADP,+,是体内多种脱氢酶（如苹果酸脱氢酶、乳酸脱氢酶）的辅酶，起传递氢的作用。,（二）生化作用及缺乏症,缺乏症,癞皮病,来源：在鱼、肉、谷物种皮、蔬菜等食品中含量较多。,动物体内，烟酸可由色氨酸转化而成，玉米含色氨酸较少，且为结合状态。可用0.6碳酸氢钠溶液处理，促进色氨酸释出，同时配合食用豆类，可以解决玉米主食地区易缺维生素B5的问题。,（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症缺乏症 癞,20,四、维生素B,6,（一）化学本质及性质,维生素B,6,包括吡哆醇，吡哆醛及吡哆胺,N,CH,2,OH,CH,2,OH,HO,H,3,C,吡哆醇(pyridoxol),N,CH,2,OH,CHO,HO,H,3,C,吡哆醛(pyridoxal),吡哆胺(pyridoxamine),N,CH,2,OH,CH,2,NH,2,HO,H,3,C,四、维生素B6（一）化学本质及性质NCH2OHCH2OHHO,21,N,CH,2,O,CHO,HO,H,3,C,P,（磷酸吡哆醛，PLP）,吡哆醇,吡哆醇氧化酶,吡哆醛,吡哆胺,吡哆胺转氨酶,ATP,ADP,磷酸吡哆醇,磷酸吡哆醇,氧化酶,磷酸吡哆醛,磷酸吡哆胺,转氨酶,磷酸吡哆胺,ATP,ADP,激酶,ATP,ADP,NCH2OCHOHOH3CP（磷酸吡哆醛，PLP）吡哆醇吡,22,作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨基酸内消旋、Trp代谢（包括Trp nicotinamide）、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。,（二）生化作用及缺乏症,分布广泛,食物中富含，肠道细菌可以合成供人体需要。,作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨基酸内消旋、T,23,五、泛酸,（V,B,3），,又名遍多酸,化学结构,泛解酸,丙氨酸,V,B3,存在方式：,辅酶,A,（,CoASH,）,3,5,巯基乙胺,酰胺键,磷酸二酯键,泛酸,3，3-二甲基-2、4-二羟基丁酸,OH,1,V,B3,3.5-ADP,五、泛酸（VB3），又名遍多酸化学结构泛解酸丙氨酸VB3存,24,（二）生化功能,CoA及ACP是酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移作用。,在脂类与糖类代谢中起重要的作用,广泛存在，蜂王浆中含量最多。,辅酶A广泛被作各种疾病的重要辅助药物。,（二）生化功能CoA及ACP是酰基转移酶的辅酶，参与酰基,25,六、叶酸,（一）化学本质及性质,叶酸(folic acid)又称蝶酰谷氨酸,体内活性形式为,四氢叶酸(FH,4,),2-氨基-4-羟基-6-亚甲基蝶呤,对氨基苯甲酸,谷氨酸,叶酸蝶酰谷氨酸,蝶酸,六、叶酸（一）化学本质及性质叶酸(folic acid)又,26,存在形式,四氢叶酸（辅酶F、CoF）,谷氨酸,叶酸,四氢叶酸,5,6,7,8,F4，THF,存在形式四氢叶酸（辅酶F、CoF）谷氨酸叶酸四氢叶酸56,27,生化作用：,FH,4,是一碳单位转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移。,参与嘌呤、嘧啶的合成，间接,影响蛋白质合成。,磺胺类药物可,竞争性,地抑制细菌叶酸的合成，导致繁殖中断。,缺乏症：巨幼红细胞贫血,（二）生化作用及缺乏症,生化作用：FH4是一碳单位转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移,28,七、生物素,（V,B7,）,为含硫维生素，其结构可视为由尿素与硫戊烷环结合而成，并有一个C,5,酸枝链。,HN,NH,C,O,尿素部分,HC,CH,H,2,C,CH,S,硫戊烷环部分,(CH,2,),4,COOH,C,5,酸根部分,生物素（biotin）,尿素环上的一个N可与CO,2,结合,七、生物素（VB7）为含硫维生素，其结构可视为由尿素与硫戊,29,第6章维生素和辅酶课件,30,生物素是细长针状的晶体，熔点232，,耐热和酸碱，微溶于水。,功能,：生物素是多种羧化酶的辅酶，,在CO,2,固定反应中起重要作用。,分布:广泛,不易发生缺乏.,生物素是细长针状的晶体，熔点232，功能：生物素是多种羧化,31,第6章维生素和辅酶课件,32,八、维生素B,12,（一）化学本质及性质,维生素B,12,又称钴胺素(coholamine),体内活性形式为,甲基钴胺素,5-脱氧腺苷钴胺素,八、维生素B12（一）化学本质及性质维生素B12又称钴胺素,33,氰钴胺素,咕啉环,二甲基苯并咪唑核苷酸,5脱氧腺苷,5脱氧腺苷钴胺素,甲基钴胺素,氰钴胺素咕啉环二甲基苯并咪唑核苷酸5脱氧腺苷5脱氧腺苷钴,34,（二）生化作用及缺乏症,1.促进某些化合物的异构作用。,2.,促进甲基转移作用。,3.,维持SH的还原型状态。,4.,促进核酸和蛋白质的生物合成,。,5.,维持造血机构的正常运转。,6.,促进上皮组织细胞的新生。,（二）生化作用及缺乏症1.促进某些化合物的异构作用。2.促,35,4.,髓磷脂的生物合成减少，损害神经系统,缺乏症：,1.儿童及幼龄动物发育不良。,2.消化道上皮组织细胞失常。,3.造血器官功能失常，导致恶性贫血,。,4.髓磷脂的生物合成减少，损害神经系统缺乏症：1.儿童,36,坏血/病,毛细管脆弱、易碎,表现为牙龈发炎出血，皮肤出现小血斑、,V,C,防治坏血病,抗坏血酸,化学结构,酸性多羟基化合物,九、,V,C,（抗坏血酸,）,D-葡萄糖醛酸,L-葡萄糖酸,L-古洛内酯,L-古洛内酯氧化酶,3-氧-L-古洛