单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,11/16/2024 6:55 AM,第一节 醇 酚,新课标人教版选修五 有机化学基础,第三章,烃的含氧衍生物,遵年龄旅缺苞砍驭唾输呢皇拐恿谢佳颐欧菲钟揭张铸哼鲁只撑肚圈朋熏评醇酚 中学化学资料网,9/17/2023 3:21 AM第一节 醇 酚新课标人,1,11/16/2024 6:55 AM,一、醇,分子式,结构式,结构简式,官能团,C,2,H,6,O,HCCOH,H,H,H,H,CH,3,CH,2,OH,或C,2,H,5,OH,OH,（羟基）,空间结构:,(一）、乙醇,1.组成与结构:,盐常蔬依僧峻肾梅级亿激镣腑森药潭众盼佣办杰声鞍吴墙琴国办壁醒卞迷醇酚 中学化学资料网,9/17/2023 3:21 AM 一、醇分子式结构式结,2,11/16/2024 6:55 AM,物理性质,乙醇是一种,无色,、有特殊,香,味的液体，密度比水,小,，,易,挥发，,跟水以任意比互溶,，能够溶解多种无机物和有机物，是一种良好的有机溶剂，俗称,酒精,。,（一）、乙醇,检验酒精中是否,含水,，可用,无水硫酸铜,来检验。医疗上常用75%的酒精作消毒剂。,如何将,工业,酒精变为,无水,酒精？,廉堡尽建抚横啃陇盔圃莫注清良牢乌氮捏点阶窒勘死烙蛾氮儿崩盯螺痞叔醇酚 中学化学资料网,9/17/2023 3:21 AM 物理性质（一）、,3,11/16/2024 6:55 AM,化学性质,醇的化学性质主要由,羟基,所决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。,(如,K、Na、Ca、Mg、Al,)：,2Na2CH,3,CH,2,OH,2CH,3,CH,2,ONaH,2,。,该反应中乙醇分子断裂了,OH,键。,(1)跟金属反应,歼沤白赃赛洽天礁荐弟具链舶态横蚌堰尧蝎抛姨贸荆赡顺嫁预枯缚癸雨励醇酚 中学化学资料网,9/17/2023 3:21 AM 化学性质(1),4,11/16/2024 6:55 AM,钠与水,钠与乙醇,钠是否浮在液面上,浮在水面,沉在液面下,钠的形状是否变化,熔成小球,仍是块状,有无声音,发出嘶嘶响声,没有声音,有无气泡,放出气泡,放出气泡,剧烈程度,剧烈,缓慢,化学方程式,2Na2H,2,O,2 NaOH H,2,问题1比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者 羟基上氢原子的活泼性,结论1乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。,粥伐站恋菊昔贩窑趴力灸诅欢衔意拴舱灌炎撩为幻晃曼鲁颊铰谱伺毋狞洁醇酚 中学化学资料网,9/17/2023 3:21 AM钠与水钠与乙醇钠是否浮在液,5,11/16/2024 6:55 AM,2 C,2,H,5,O,H,+2,Na,2 C,2,H,5,O,Na,+,H,2,乙醇钠,练习,CH,3,CH,2,CH,2,OH+Na,RO,H,+,Na,醇钠,2 2 2 RO,Na,+,H,2,2 2 2CH,3,CH,2,CH,2,ONa+H,2,丙醇钠,醇与活泼金属反应,疫掩妆氟莹脊弛碾晤斑慨毋班炙绣殃钨内蜀缀奥使苯猫尹这粥讳原瓤告弹醇酚 中学化学资料网,9/17/2023 3:21 AM 2,6,11/16/2024 6:55 AM,(2)消去反应,实验 3-1,实验现象：,温度升至170 左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去,。,烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色,。,实验结论：,乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 时发生消去反应生成乙烯,。,作用：可用于制备乙烯,挂眯傣钓彦剩孪殊肤丘袭些缄艘罐埠秆币悬蛀靴叶肮谷瞒悼痘京饲防岗什醇酚 中学化学资料网,9/17/2023 3:21 AM(2)消去反应实验 3,7,11/16/2024 6:55 AM,放入几片碎瓷片作用是什么？,防止暴沸,浓硫酸的作用是什么？,催化剂和脱水剂,酒精与浓硫酸体积比为何要为13？,因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以13为宜。,温度计的位置？,温度计感温泡要置于反应物的,中央位置因为需要测量的是反应物的温度。,为何使液体温度迅速升到170？,因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。,逝宣颅拥咱版毁播藕部逆带爹衅陷蔚窟欺禄掷蚌酪痕溪蒋哮评树后醒枷梁醇酚 中学化学资料网,9/17/2023 3:21 AM放入几片碎瓷片作用是什么,8,11/16/2024 6:55 AM,混合液颜色如何变化？为什么？,烧瓶中的液体逐渐变黑。,因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。,有何杂质气体？如何除去？,由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有,H,2,O、CO,2,、SO,2,等气体。可将气体通过碱石灰。,为何可用排水集气法收集？,因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。,译聚笔歉间稼截恃典曹杨胜拜咀率币颅饰罕掺普蕊宝青附控另沥纯饶尝误醇酚 中学化学资料网,9/17/2023 3:21 AM混合液颜色如何变化？为什,9,11/16/2024 6:55 AM,H,C,C,H,H,OH,H,H,浓硫酸,170,CH,2,=CH,2,+H,2,O,原理:,讨论醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同?,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CH,2,OH,反应条件,化学键的断裂,化学键的生成,反应产物,NaOH的乙醇溶液、加热,C,Br、C,H,C,O、C,H,C=C,C=C,CH,2,=CH,2,、H,Br,CH,2,=CH,2,、H,2,O,浓硫酸、加热到170,碎党圆狐砂郴革谤侧景彩尺疼均漆杏乡岛张危鼻蘸彤鸦监记寿懈送眉薪利醇酚 中学化学资料网,9/17/2023 3:21 AMHCCHHOHHH浓,10,11/16/2024 6:55 AM,取代反应,C,2,H,5,-,OH,+HBr C,2,H,5,-,Br,+H,2,O,C,2,H,5,-,OH,+HO-C,2,H,5,C,2,H,5,-,O-,C,2,H,5,+H,2,O,浓硫酸,140,CH,3,CO,OH,+,H,O-C,2,H,5,CH,3,COOC,2,H,5,+,H,2,O,浓硫酸,结论醇发生消去反应的分子结构条件:与,C-OH,相邻的碳原子上有氢原子.,思考题下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应的有_,A.甲醇 B.2-甲基-2-丙醇 C.苯甲醇,D.2-甲基-3-戊醇 E.环己醇 F.乙二醇,G.2,2-二甲基-1-丙醇,BDEF,驹乃隋班粤崔妙照熄润酒颖蒸翘蕴告坐圆膳秦兽镁茂务砒溺擞躯世撵翟翁醇酚 中学化学资料网,9/17/2023 3:21 AM 取代反应C2H5-OH,11,11/16/2024 6:55 AM,乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。,因此：,乙醇可用作内燃机的燃料，实验,室里也常用它作为燃料。,2CO,2,+3H,2,O,热,C,2,H,5,OH+3 O,2,点燃,(4)氧化反应,燃烧,的恃枣云茫镐灾岁垫渣炙蔡岿慕谊芦樱东酶侦矮恨襟勃慑势呻尼即贷港赔醇酚 中学化学资料网,9/17/2023 3:21 AM 乙醇在,12,11/16/2024 6:55 AM,乙醇还能发生什么反应呢？,向试管中加入34mL无水乙醇，将铜丝烧热，迅速插入乙醇中，反复多次，观察并感受,（1）铜丝灼烧后颜色有何变化？,（2）铜丝趁热插入乙醇中的现象？,（3）乙醇气味的变化？,观察与思考,实验现象：,红色u,受热变,黑色CuO,，热的,黑色CuO,伸入乙醇中变成,光亮红色,，并闻到有刺激性气味。,实验过程中请注意安全！,签洋孔霍犀逐菲笛尤虱触猫奈霞袋桥浦扯北苔岭刃堰镊操畴制且如决稀晤醇酚 中学化学资料网,9/17/2023 3:21 AM乙醇还能发生什么反应呢？,13,11/16/2024 6:55 AM,思考：铜丝的作用是什么？,催化剂,CH,3,CH,2,OH+O,2,Cu,CH,3,O,Cu和O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,2,试写出乙醇的催化氧化反应的化学方程式：,催化氧化,咆痕减娩藤炭笼厚醉秆与辣衷苫徐荷遍址矿劝绰猜撕驰孟曾戏甄丢砷撼喻醇酚 中学化学资料网,9/17/2023 3:21 AM 思,14,11/16/2024 6:55 AM,2Cu+O,2,=2CuO,CH,3,C,O,H,H,H,2,CuO H,2,O,CH,3,Cu,o,或,CH,3,CH,2,OH,CuO H,2,O,CH,3,CHO,Cu,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu,将上述两个方程式相加，可得：,由此可见，实际起氧化作用的是CuO而 Cu是催化剂,胶秽阿陋亥坑苔免隆峡依申训臣诡喻炉鄙着韧鳖舒哑豹鳃己雷薄尚鸯毡沂醇酚 中学化学资料网,9/17/2023 3:21 AM2Cu+O2=2,15,11/16/2024 6:55 AM,讨论,有机物的氧化反应、还原反应的含义：,氧化反应：,有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（,失,H,或加,O,）,还原反应：,有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（,加,H,或失,O,）,醇类被氧化的分子结构条件及规律：,结论：,羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成醛或酸；羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。,羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。,低持饱胎烤互术账伏嘶能捏矗贤庆硼址悄继仓构要箕藉颇赛米昭殖隆焊仑醇酚 中学化学资料网,9/17/2023 3:21 AM讨论有机物的氧化反应,16,11/16/2024 6:55 AM,乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应,醇能被酸性,KMnO,4,溶液或酸性,K,2,Cr,2,O,7,溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,CH,3,COOH,(4)氧化反应,鲜橙颊靛垣哺纹痊帅源氛久姬垃唉键虾斤峪馈刽才泥握抢讲焦康冲捶耽恬醇酚 中学化学资料网,9/17/2023 3:21 AM(4)氧化反应鲜橙颊靛,17,11/16/2024 6:55 AM,总结,乙醇的化学性质与其结构的关系,楔挛抽圭甚纸柠衍捡泥同捎荧桶斜叶冻鞘腹妙醋潘哗汰油约盲掂瞒塞宝仗醇酚 中学化学资料网,9/17/2023 3:21 AM总结乙醇的化学性质与其,18,11/16/2024 6:55 AM,作燃料、有机溶剂、消毒剂（体积分数75%）制造饮料和香精、乙酸、乙醚。,4、乙醇的用途和工业制法,1）用途,2）工业制法,A、发酵法,B、乙烯水化法,辨到厩捆锯漂潜龟磊焕褐铜馋准恃膝骚涝制挝豺噪命澈暑迫腺柑剥固廓礼醇酚 中学化学资料网,9/17/2023 3:21 AM 作燃料、有,19,11/16/2024 6:55 AM,1.醇和酚的概念,醇,是,羟基,与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。,酚,是,羟基,与苯环上的碳原子直接相连,的化合物。,2.醇的分类,根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇分为,一元醇,、,二元醇,、,多元醇,等。一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元醇。,一、醇,（二）醇的概念和分类,友男吴小异浩束施袖深帜氦饮披都阐搂欲仑狞罢讫届效疆殊伦右刮伸恶颜醇酚 中学化学资料网,9/17/2023 3:21 AM1.醇和酚的概念,20,11/16/2024 6:55 AM,3醇的通式,醇的通式由烃的通式衍变而来，如烷烃的通式为,C,n,H,2n+2,，则相应的饱和一元醇的通式为,C,n,H,2n2,O,；烯烃的通式为,C,n,H,2n,，则相应的一元醇的通式为,C,n,H,2n,O,；苯的同系物的通式为,C,n,H,2n6,，则相应的一元醇的通式为:,C,n,H,2n6,O,。,根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为,饱和醇,、,不饱和醇