第三节 醛酮,第一课时 乙醛,高中,有机化学基础,第三节 醛酮第一课时 乙醛高中 有机化学基础,人喝酒后会产生恶心呕吐、昏迷不适等醉酒症状。,你知道吗？,是乙醇在体内氧化后的产物乙醛！,你知道酒精中毒的罪魁祸首是什么吗？,人喝酒后会产生恶心呕吐、昏迷不适等醉酒症状。你知道吗？是乙醇,乙醇,乙醛,乙酸,乙醇脱氢酶,CO,2,+H,2,O,乙醛脱氢酶,原来如此啊！,乙醇乙醛乙酸乙醇脱氢酶 CO2+H2O乙醛脱氢酶 原来如此啊,写出,乙醇催化氧化成乙醛,的化学方程式,2CH,3,CH,2,OH,+O,2,Cu,2CH,3,CHO,+2H,2,O,乙醛,写出乙醇催化氧化成乙醛的化学方程式2CH3CH2OH+O2C,乙醛是一种,_,色，有刺激性气味,的,_,体，密度比水,_,，易挥发、,易燃烧、易溶于水及乙醇、乙醚、,氯仿等溶剂。,乙醛,无,液,小,【,知识清单,】,乙醛、苯、,CCl,4,均为无色液体，如何用,最简便,的方法鉴别？,乙醛是一种_色，有刺激性气味乙醛无液小【知识清单】乙醛,乙醛分子式,符合,C,2,H,4,O,可能有哪些结构式？,C,2,H,4,O,H,H,C,C,O,H,H,H,H,H,H,C,C,O,H,H,C,C,O,H,H,1,、分子结构,乙醛分子式符合C2H4O可能有哪些结构式？C2H4OHHCC,乙醛的核磁共振氢谱图,醛基上的氢,甲基上的氢,CHO,CH,3,H,H,H,H,C,C,O,乙醛的核磁共振氢谱图醛基上的氢甲基上的氢CHOCH3HH,乙醛的分子式,，结构简式：,，,官能团为,。,乙醛从结构上可以看成是,_,基和,_,基相连,而构成的化合物，其化学性质主要由,_,决定。,C,2,H,4,O,CH,3,CHO,甲,醛,醛基,【,知识清单,】,不能写成,COH,或,CH,O,CHO,乙醛的分子式 ，结构简式：,H O,H C C H,H,根据乙醛的结构，预测乙醛的性质,结构 性质,决定,1,、分子结构,不饱和,H O根据乙醛的结构，预测乙醛,（,1,）加成反应,2,、化学性质,不饱和,回顾,：乙烯与,H,2,加成反应的化学方程式,CH,2,=CH,2,+HH,催化剂,CH,3,CH,3,（1）加成反应2、化学性质不饱和回顾：乙烯与H2加成反应的化,乙醛与,H,2,加成反应的化学方程式,催化剂,CH,3,CH,2,OH,H,3,C-,C,-H,O,+H,2,2,、化学性质,（,1,）加成反应,【,注意,】C=O,双键和,C,C,双键不同的是，通常情况下，,C=O,双键不能和,HX,、,X,2,、,H,2,O,发生加成反应,这个反应属于氧化反应还是还原反应？为什么？,乙醛与H2加成反应的化学方程式 催化剂CH3CH2OHH3,对于有机反应中的氧化反应和还原反应,我们应该怎样判断呢,?,2CH,3,CH,2,OH,+O,2,Cu,2CH,3,CHO,+2H,2,O,氧化反应,:,有机物分子中,加入氧原子,或,失去氢原子,的反应,还原反应,:,有机物分子中,加入氢原子,或,失去氧原子,的反应,催化剂,CH,3,CHO,+H,2,CH,3,CH,2,OH,2,、化学性质,得氢失氧被还原，得氧失氢被氧化,对于有机反应中的氧化反应和还原反应,我们应该怎样判断呢?,练习、下列反应中，有机物发生,氧化反应,的是（）,A,、,B,、,C,、,D,、,D,得氢失氧被还原，得氧失氢被氧化,练习、下列反应中，有机物发生氧化反应的是（）A、,乙醛与其它试剂的加成反应,C,H,3,C,O,H,C,N,+,H,C,H,3,C,O,H,N,H,2,+,H,C,H,3,C,O,H,O,CH,3,+,H,乙醛与其它试剂的加成反应CH3COHCN+HCH3COHNH,乙醛与其它试剂的加成反应,催化剂,C,H,3,O,H,C,H,CN,C,H,3,C,O,H,C,N,+,H,C,H,3,C,O,H,N,H,2,+,H,C,H,3,C,O,H,O,CH,3,+,H,C,H,3,O,H,C,H,N,H,2,催化剂,C,H,3,O,H,C,H,OCH,3,催化剂,乙醛与其它试剂的加成反应催化剂CH3OHCHCNCH3COH,1,、探究两分子乙醛发生加成反应的过程，,2,、按照自己的理解书写化学反应方程式；,交流探究,a,(R)H,C,R,C,H,O,H,d,+,d,-,加成反应,-H,反应,1、探究两分子乙醛发生加成反应的过程，2、按照自己的理解书写,醛、酮自身加成（羟醛缩合反应）,C,H,2,C,O,H,H,C,O,H,C,H,3,C,H,C,H,3,C,H,C,O,H,H,O,2,+,交流探究,OH,-,C,H,3,O,H,C,H,C,H,2,C,O,H,C,H,3,C,O,H,C,H,2,C,O,H,+,H,醛、酮自身加成（羟醛缩合反应）CH2COHHCOHCH3CH,（,2,）乙醛的氧化反应,（,I,）,催化氧化,2,、化学性质,（2）乙醛的氧化反应（I）催化氧化2、化学性质,（,2,）乙醛的氧化反应,（,I,）,催化氧化,工业制乙酸,O,2CH,3,CH,+O,2,2CH,3,COOH,催化剂,2,、化学性质,（2）乙醛的氧化反应（I）催化氧化工业制乙酸,2,、化学性质,（,2,）乙醛的氧化反应,（,II,）,燃烧,（,III,）,被弱氧化剂氧化,银氨溶液、新制,Cu(OH),2,悬浊液,CH,3,CHO+O,2,CO,2,+H,2,O,点燃,2 5 4 4,2、化学性质（2）乙醛的氧化反应（II）燃烧（III）被弱氧,高中有机化学基础乙醛课件,2,、化学性质,（,）银镜反应,制备银氨溶液,AgNO,3,+NH,3,H,2,O=AgOH+NH,4,NO,3,AgOH+2NH,3,H,2,O=Ag(NH,3,),2,OH+2H,2,O,（氢氧化二氨合银（,1,）,2、化学性质（）银镜反应制备银氨溶液AgNO3+NH,2,、化学性质,CH,3,CHO+2,【,Ag(NH,3,),2,】,OH CH,3,COONH,4,+3NH,3,+2,Ag,+H,2,O,现象：,试管内壁出现一层光亮的,银,实验过程,反应生成羧酸铵，还有一水二银三个氨,2、化学性质CH3CHO+2【Ag(NH3)2】OH,2,、化学性质,作用,a,、检验,醛基的存在,b,、定量测定,醛基的个数,1mol,CHO,被氧化，就应有,2mol,Ag,被还原,CH,3,CHO,+2,【,Ag(NH,3,),2,】,OH CH,3,COONH,4,+3NH,3,+2,Ag,+H,2,O,2、化学性质作用a、检验醛基的存在b、定量测定醛基的个数1,2,、化学性质,(5),用,稀,HNO,3,清洗试管内壁的银镜。,注意事项,(1),试管内壁必须,洁净,;,(2),银氨溶液要,现配现用,;,(4),加热过程中,不能摇动试管,;,(3),碱性环境,，,水浴加热,；,2、化学性质(5)用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。注意事项,高中有机化学基础乙醛课件,2,、化学性质,（,）,与新制,Cu(OH),2,悬浊液反应,新制,Cu(OH),2,悬浊液的配制,2NaOH+CuSO,4,=,Cu(OH),2,+Na,2,SO,4,在试管里加入,10%,的,NaOH,溶液,2mL,，滴入,2%,的,CuSO,4,溶液,46,滴。,2、化学性质（）与新制Cu(OH)2悬浊液反应 新制Cu,2,、化学性质,实验过程,现象：,试管内有,砖红色沉淀,产生,CH,3,CHO+2,Cu(OH),2,CH,3,COOH,Cu,2,O,+2H,2,O,CH,3,COOH+NaOH=H,2,O+CH,3,COONa,2、化学性质实验过程现象：试管内有砖红色沉淀产生CH3CH,2,、化学性质,作用,a,、检验,醛基的存在,b,、定量测定,醛基的个数,1mol,CHO,被氧化，就应有,2mol,Cu,被还原,CH,3,CHO,+2Cu(OH),2,+NaOH,CH,3,COONa+,Cu,2,O+3H,2,O,2、化学性质作用a、检验醛基的存在b、定量测定醛基的个数1,2,、化学性质,注意事项,(1)Cu(OH),2,悬浊液必须是,新制,的；,(2),碱性环境,，,直接加热,。,两个反应的共同点：,1、均在,碱性环境,中进行。,2、可用于,鉴定,CHO,的存在,。,3、,CHO,与,Ag(NH,3,),2,OH,或,Cu(OH),2,均以,物质的量比,1:2,反应。,【,归纳,】,2、化学性质注意事项(1)Cu(OH)2悬浊液必须是新制,2,、化学性质,【,小结,】,在碱性条件下，乙醛能发生,反应，也能被,新制的氢氧化铜,，首先生成,，最后与碱反,应生成,。,这两个反应是醛类物质的,特征反应,。,氧化,银镜,乙酸,乙酸盐,醛基的检验方法：,(1),与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成；,(2),与新制的,Cu(OH),2,共热煮沸有砖红色沉淀生成。,2、化学性质【小结】在碱性条件下，乙醛能发生,【,练习,】,分别写出,丙醛,与下列物质反应的化学方程式,1,、与银氨溶液反应,2,、与新制氢氧化铜悬浊液反应,3,、与氢气反应,C,2,H,5,CHO+2,【,Ag(NH,3,),2,】,OH C,2,H,5,COONH,4,+3NH,3,+2Ag,+H,2,O,C,2,H,5,CHO+2Cu(OH),2,+NaOH C,2,H,5,COONa+Cu,2,O+3H,2,O,催化剂,CH,3,CH,2,CH,2,OH,+H,2,C,2,H,5,CHO,【练习】分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式C2H5CHO,工业上，利用银镜反应来,制镜,或,保温瓶胆,。,3,、应用,医学上，利用斐林试剂来检验病人是否患,糖尿病,。,乙醛是有机合成工业中的,重要原料,，主要用来生产,乙酸,、,乙醇,、乙酸乙酯等。,工业上，利用银镜反应来制镜或保温瓶胆。3、应用医学上，利,能,乙醛能被弱氧化剂（银氨溶液等）氧化，否使溴水、酸性,KMnO,4,、重铬酸钾溶液褪色？,能 乙醛能被弱氧化剂（银氨溶液等）氧化，否使溴水、酸性KM,【,讨论,】,与新制,Cu(OH),2,反应产生砖红色沉淀以及发生银镜反应是醛基的典型性质,通常用于醛基的检验,能否说发生上述两反应的有机化合物一定是醛类,?,不一定,。能发生上述两反应的有机物分子中含醛基,但不一定是醛。例,:,甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖,等都能发生银镜反应。,【讨论】不一定。能发生上述两反应的有机物分子中含醛基,但不一,乙醛,乙酸,乙醇,（）,【,课堂小结,】,（）,（）,失,H,氧化,得,O,氧化,得,H,还原,醛既有,氧化性,，又有,还原性,O=,CH,氧化,(,得氧,),，断,键,Cu,2CH,3,CHO+O,2,2CH,3,COOH,还原,(,得氢,),，断,键,O=,RCH+H,2,R,CH,2,OH,Ni,O=,CH,CH,C=O,乙醛乙酸乙醇（）【课堂小结】（,3,、乙醛的用途,有机物工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇等。,4,、乙醛的制法,1,、乙醇氧化法,2,、乙炔水化法（用,HgSO,4,作催化剂）,3,、乙烯氧化法,（常用方法）,3、乙醛的用途 有机物工业中的重要原料，主要用,主要性质,断键位置,反应产物,主要用途,与氢气的加成反应,C=O,CH,3,CH,2,OH,制取乙醇,氧,化,反,应,燃烧,CO,2,与氧气,催化氧化,C-H,C-H,C-H,与氢氧化铜反应,CH,3,COONa,CH,3,COONH,4,CH,3,COOH,工业上制取乙酸,工业制镜或保温瓶胆；实验室验醛基,实验室检验醛基；医学上检验尿糖,银镜,反应,总结：,乙醛的性质,主要性质断,【,巩固练习,】,1.,某学生做乙醛还原性的实验，取,l mol,L,的硫酸铜,溶液,2 mL,和,0.4mol,L,的氢氧化钠溶液,4mL,，混合后,加入,0.5 mL 40,的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，,实验失败的原因是（）,A.,氧氧化钠的量不够,B,硫酸铜不够量,C.,乙醛溶液太少,D,加热时间不够