第三章 烃的含氧衍生物,第一节 醇 酚,第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚,思考：什么是烃的含氧衍生物？,从结构上看，可以认为是烃分子里的,氢原子被含氧原子的原子团取代,而衍生的有机物。,烃的含氧衍生物的种类繁多，可以分为,醇，酚，醛，羧酸，酯，酮，醚,等（高中化学所学）。,思考：什么是烃的含氧衍生物？从结构上看，可以认为是烃分子里的,一、醇的概念、分类及命名,1,醇的概念,羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。,酚：羟基与苯环直接相连,的化合物。,练习,1,、下列物质属于醇类的是,_,，属于酚类的是,_,。,一、醇的概念、分类及命名1醇的概念羟基与烃基或苯环侧链上的,2,醇的分类,(1),根据羟基所连烃基的种类,脂肪醇,脂环醇,芳香醇,饱和,不饱和,CH,3,CH,2,OH,CH,2,=CHCH,2,OH,2醇的分类(1)根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇脂环醇芳香醇,(2),根据醇分子中羟基的数目,一元醇,二元醇,多元醇,（,1-,丙醇）,（乙二醇）,（丙三醇）,饱和一元醇的通式为：,饱和多元醇的通式为：,C,n,H,2n+2,O,或,C,n,H,2n+1,OH,C,n,H,2n+2,O,m,(2)根据醇分子中羟基的数目一元醇二元醇多元醇（1-丙醇）（,3,醇的命名,(1),选主链：,(2),编号：,(3),写名称,选择含有,与羟基相连的碳原子的最长碳链,为主链，根据碳原子数目称某醇,从,离羟基最近,的一端给主链碳原子依次编号,取代基位置,-,取代基数目及名称,-,羟基位置,-,母体名称,例如：,3,甲基,2,戊醇,1,2,丙二醇,3醇的命名(1)选主链：(2)编号：(3)写名称选择,练习,2,、写出下列各醇的名称,2,甲基,1,丙醇,2,，,3,二甲基,1,，,3,戊二醇,2,丁醇,苯甲醇,（乙二醇）,1，2，3丙三醇,(甘油、丙三醇),1，2乙二醇,练习2、写出下列各醇的名称2甲基1丙醇2，3二甲基,4,醇的同分异构体,醇类的同分异构体可有：,碳链异构,羟基的位置异构,官能团异构（与醚）,练习,3,、分子式为,C,4,H,10,O,的有机物可能有多少种？,醇：,4,种 醚：,3,种,4醇的同分异构体醇类的同分异构体可有：练习3、分子式为C4,二、醇的物理性质,1,、沸点,名称,结构简式,相对分子质量,沸点,/,甲醇,CH,3,OH,32,64.7,乙烷,C,2,H,6,30,88.6,乙醇,C,2,H,5,OH,46,78.5,丙烷,C,3,H,8,44,42.1,丙醇,C,3,H,7,OH,60,97.2,丁烷,C,4,H,10,58,0.5,对比表格中的数据，你能得出什么结论？,二、醇的物理性质1、沸点 名称结构简式相对分子质量沸点/,结论：,相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。,醇分子间形成氢键示意图,R,R,R,R,R,R,O,O,O,O,O,O,H,H,H,H,H,H,甲醇，乙醇，丙醇可与水以任意比例互溶，这是因为它们与,水形成了氢键,。,结论：相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。醇分,名 称,羟基数目,沸点,/,乙醇,1,78.5,乙二醇,2,197.3,1,丙醇,1,97.2,1,2,丙二醇,2,188,1,2,3,丙三醇,3,259,对比表格中的数据，你能得出什么结论？,结论：,碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点越高。,名 称羟基数目沸点/乙醇1 78.5 乙二醇2,二、醇的物理性质,1,、沸点,相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃,碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点越高,饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点逐渐升高,2,、水溶性,甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇,等低级醇可与水以任意比例互溶。,随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小。,二、醇的物理性质1、沸点相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸,三、乙醇（酒精）,1,、乙醇物理性质：,重要有机溶剂，能溶解多种有机物和无机物。,颜色：,无色,状态：,液态,气味：,特殊香味,熔点：,117.3,沸点：,78.5,（易挥发）,密度：,比水小,（,20,时,0.789g/cm,3,）,溶解性：,与水任意比互溶,三、乙醇（酒精）1、乙醇物理性质：重要有机溶剂，能溶解多种有,2,、乙醇的分子组成与结构,C,2,H,6,O,CH,3,CH,2,OH,或,C,2,H,5,OH,OH,（羟基）,分子式,结构式,结构简式,官能团,HCCOH,H,H,H,H,球棍模型,比例模型,2、乙醇的分子组成与结构C2H6OCH3CH2OH OH,3,、乙醇的化学性质,醇的化学性质主要由,羟基,所决定，乙醇中的,碳氧键,和,氧氢键,有较强的,极性,，在反应中都有断裂的可能。受羟基影响，与羟基相连碳的,相邻碳的碳氢键,也有断裂可能。,在必修,2中，我们都学过乙醇的哪些化学性质,？,3、乙醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基所决定,3,、乙醇的化学性质,2CH,3,CH,2,O,H,+2Na 2CH,3,CH,2,ONa+,H,2,(1),与金属钠的置换反应,(2),取代反应,酯化反应,CH,3,CO,OH,+,H,OCH,2,CH,3,CH,3,CO,OCH,2,CH,3,+,H,2,O,浓硫酸,乙酸乙酯,乙醇与,HX反应,C,2,H,5,OH,+,H,Br C,2,H,5,Br +,H,2,O,3、乙醇的化学性质2CH3CH2OH+2Na 2,Cu,(3),氧化反应,乙醇的燃烧,乙醇的催化氧化,2CH,3,C,H,2,O,H,+,O,2,2CH,3,CHO+,2,H,2,O,Cu,或,Ag,（乙醛）,反应实质：,Cu(3)氧化反应乙醇的燃烧乙醇的催化氧化 2,焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，,银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？,焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜,总反应：,2CH,3,C,H,2,O,H,+,O,2,2CH,3,CHO+,2,H,2,O,Cu,2Cu+O,2,2CuO,CH,3,CH,2,OH+CuO CH,3,CHO+Cu+H,2,O,总反应：2CH3CH2OH+O2,是否所有的醇都能催化氧化？能催化氧化的，产物是否一定是醛？,问题探究,醇被催化氧化的条件,：羟基所在碳上必须要有氢原子。,2个或2个以上的氢得醛，1个氢得酮。,是否所有的醇都能催化氧化？能催化氧化的，产物是否一定是醛？问,乙醇被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化,乙醇能被酸性,KMnO,4,溶液或酸性重铬酸钾（,K,2,Cr,2,O,7,）溶液氧化。,现象：乙醇使高锰酸钾褪色；使重铬酸钾由橙色变为绿色。,CH,3,CH,2,OH CH,3,COOH,酸性高锰酸钾,或,酸性重铬酸钾,氧化过程：,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,CH,3,COOH,氧化,氧化,乙醇 乙醛 乙酸,乙醇被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化乙醇能被酸性KMnO4溶液,交警判断驾驶员是否酒后驾车的装置中，含有橙色的酸性重铬酸钾，当其遇到乙醇时橙色变为绿色，由此可判定驾驶员是否酒后驾车。,交警判断驾驶员是否酒后驾车的装置中，含有橙色的酸性重铬酸钾，,有机物的氧化反应、还原反应,氧化反应：,还原反应：,有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应(,去H或加O,)。,有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应(,加H或去O,)。,有机物的氧化反应、还原反应氧化反应：还原反应：有机物分子中失,(4),乙醇的消去反应,浓硫酸,170,+H,2,O,实验现象：圆底烧瓶混合液颜色逐渐加深至变黑，溴的四氯化碳溶液褪色，高锰酸钾酸性溶液褪色。,(4)乙醇的消去反应浓硫酸+H2O实验现象：圆底烧瓶混合,有关乙醇消去反应实验的几点思考：,1,、放入几片碎瓷片作用是什么？,2,、浓硫酸的作用是什么？,3,、酒精与浓硫酸体积比为何要为,13,？,4,、温度计的位置？,5,、为何使液体温度迅速升到,170,？,6,、混合液颜色为何变化？,7,、,NaOH,溶液的作用是什么？,防止暴沸,催化剂和脱水剂,保证有足够的脱水性,反应液的中央位置,140,时，生成乙醚,乙醇被浓硫酸氧化成碳单质,除去乙烯中的,CO,2,、,SO,2,有关乙醇消去反应实验的几点思考：1、放入几片碎瓷片作用是什么,开拓思考：,都属于乙醇的同系物，它们能否发生像乙醇那样的消去反应？,醇类发生消去反应的条件是什么？,结论：醇发生消去反应的条件：,与,OH相连的碳原子的相邻碳原子必须要有氢原子。,开拓思考：都属于乙醇的同系物，它们能否发生像乙醇那样的消去反,对比,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CH,2,OH,反应条件,化学键的断裂,化学键的生成,反应产物,NaOH的醇溶液、,加热,C,Br、C,H,C,O、C,H,C,=,C,C,=,C,CH,2,=,CH,2,、,HBr,CH,2,=,CH,2,、,H,2,O,浓硫酸、,加热到,170,溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？,学与问,对比CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学,发酵法：,发酵法是制取乙醇的一种重要方法，所用原料是含糖类很丰富的各种农产品，如高梁、玉米、薯类以及多种野生的果实等，也常利用废糖蜜。这些物质经过发酵，再进行分馏，可以得到,95,（质量分数）的乙醇。,乙烯水化法：,以石油裂解产生的乙烯为原料，在加热、加压和有催化剂（硫酸或磷酸）存在的条件下，使乙烯跟水反应，生成乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生产乙醇，成本低，产量大，能节约大量粮食，所以随着石油化工的发展，这种方法发展很快。,CH,2,CH,2,H,2,O CH,3,CH,2,OH,催化剂,加热加压,4,、乙醇的制备,发酵法：发酵法是制取乙醇的一种重要方法，所用原料是含糖类很丰,乙醇的化学性质小结,（,1,）与金属钠的置换反应,（,2,）取代反应,酯化反应,乙醇与,HX反应,乙醇分子间脱水成醚,（,3,）氧化反应,燃烧,催化氧化,被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化,（,4),消去反应,乙醇的化学性质小结（1）与金属钠的置换反应,与金属钠反应,Cu或Ag催化氧化,被酸性,KMnO,4,等强氧化剂氧化,与卤化氢取代,与乙酸酯化,浓硫酸条件下,加热到,140,浓硫酸条件下,加热到,170,燃烧,HCCOH,H H,H H,断键方式小结,与金属钠反应Cu或Ag催化氧化被酸性KMnO4等强氧化剂氧化,写出下列物之间转化的化学方程式，并注明反应条件。,CH,3,COOCH,2,CH,3,写出下列物之间转化的化学方程式，并注明反应条件。,CH,3,CH,2,O,-,H,+,HO-,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,O,CH,2,CH,3,+,H,2,O,浓硫酸,140,（乙醚）,生成乙醚的反应,（取代反应）,CH3CH2O-H+HO-CH2CH3,1.,我公司将积极配合监理工程师及现场监理工程师代表履行他们的职责和权力。,2.,我公司在开工前，将根据合同中明确规定的永久性工程图纸，施工进度计划，施工组织设计等文件及时提交给监理工程师批准。以使监理工程师对该项设计的适用性和完备性进行审查并满意所必需的图纸、规范、计算书及其他资料；也使招标人能操作、维修、拆除、组装及调整所设计的永久性工程。,3.,在施工全过程中，严格按照经招标人及监理工程师批准的“施工组织设计”进行工程的质量管理。在分包单位“自检”和总承包专检的基础上，接受监理工程师的验收和检查，并按照监理工程师的要求，予以整改。,、,4.,贯彻总包单位已建立的质量控制、检查、管理制度，并据此对各分包施工单位予以检控，确保产品达到优良。总承包对整个工程产品质量负有最终责任，任何分包单位工作的失职、失误造成的严重后果，招标人只认总承包方，因而总承包方必须杜绝现场施工分包单位不服从总承包方和监理工程师监理的不正常现象。,5.,所有进入现场使用的成品、半成品、设备、材料、器具，均主动向监理工程师提交产品合格证或质保书，应按规定使用前需进行物理化学试验