Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,*,第一章有机化合物的结构和性质,第一章有机化合物的结构和性质,1,优选第一章有机化合物的结构和性质,优选第一章有机化合物的结构和性质,2,1,806,年,柏则里（,Berzelius,）首先提出“有机化学”名词,.,生命力学说,.(Organic Chemistry),作为一门单独学科,有机化学奠基于18世纪中叶,.,1828年,F.Whler,在实验室由公认的无机物氰酸铵(,NH,4,OCN,),经热分解人工,合成,了有机化合物,尿素,(,NH,2,CONH,2,),突破了生命力学说的约束,促进了有机化学的发展,.,此后许多以简单的无机物为原料合成了许多其它有机化合物,.,1.1 有机化合物和有机化学,一.有机化学的发展,1806年,柏则里（Berzelius）首先提出“有机化学,3,19世纪下半叶,有机合成得到了快速发展,20世纪初开始建立了以煤焦油为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业.,20世纪40年代开始发展了以石油为主要原料的有机化学工业,特别是生产合成纤维、合成橡胶、合成树脂和塑料为主的有机合成材料工业.,19世纪下半叶,有机合成得到了快速发展,20世纪初开始建立,4,C,H,二.有机化学的定义,有机化学研究含碳化合物的化学.,凯库勒,（,A.Kekul,1829-1896),.,有机化学研究碳氢化合物及其衍生物的化学.,肖莱马,（,K.Schorlemer,1834-1892).,有机化学研究含碳化合物的化学.,凯库勒,（,A.Kekul,1829-1896),.,有机化学研究碳氢化合物及其衍生物的化学.,肖莱马,（,K.Schorlemer,1834-1892).,有机化学研究含碳化合物的化学.,凯库勒,（,A.Kekul,1829-1896),.,有机化学研究碳氢化合物及其衍生物的化学.,肖莱马,（,K.Schorlemer,1834-1892).,教材封面,CH二.有机化学的定义,5,自然界中碳的循环,自然界中碳的循环,6,有机化学,(,研究含碳化合物,),成为独立学科的原因,有机化合物用途广泛,遍及国民经济及日常生活各个领域。需要系统研究其性质、理论及合成方法与应用,.,典型的有机化合物与无机物的性质有着显著的差异,需要用不同的方法和手段来进行研究,.,有机化合物与无机物在性质上的差别主要是由于其结构的化学键差异形成的。有机化合物多为共价键而无机物则多为离子键。这就导致有机化合物有不同特点,.,有机化学(研究含碳化合物),7,组成元素少,(C,H,等,),但种类繁多,.,目前有机物的数目大于,1400,万个，并以,40,万个,/,年的速度递增,原因是：,A.,碳元素的结构特点:核外电子排布,1,s,2,2s,2,2p,2,B.,碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环）,C.,碳的同素异形体的存在:,(1)石墨 (2)金刚石 (3)富勒烯,C,60,/C,70,1.2 有机化合物的特点,(,包括以下五个方面,),：,组成元素少(C,H等),但种类繁多.1.2 有机化合物的,8,石墨的晶体结构,(SP,2,),石墨的晶体结构(SP2),9,金刚石的晶体结构,(SP,3,),金刚石的晶体结构(SP3),10,CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3,有机化学研究碳氢化合物及其衍生物的化学.,有机化学(研究含碳化合物)成为独立学科的原因,Schorlemer,1834-1892).,20世纪40年代开始发展了以石油为主要原料的有机化学工业,特别是生产合成纤维、合成橡胶、合成树脂和塑料为主的有机合成材料工业.,凯库勒（A.,酸给出质子后即形成了该酸的共轭碱，碱则反之。,组成元素少(C,H等),但种类繁多.,由活体植物生产化工产品（彩棉）,需要系统研究其性质、理论及合成方法与应用.,3 有机化合物中的共价键及形成理论,Al 的核外电子排布:1s22s22p3s23p1,能源与环境资源问题,石油、煤炭、天然气是不可再生的、日渐枯竭的、主要依赖的、造成了严重环境污染的能源；,(3)亲电性与亲电试剂;亲核性与亲核试剂,(1)布伦斯特(Bronsted)质子酸碱理论,足球烯(富勒烯)(,SP,2,-SP,3,),:,CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3足球烯(,11,D.,含碳化合物之间的转化,CH,4,CH,3,Cl ,.,CCl,4,C,金刚石,E.,不同官能团化合物之间的转化、碳链的增加和,减少,导致有机化合物种类繁多的原因除了上述,C,原子的特殊结构以外,有机化合物中还存在同分异 构现象,.,D.含碳化合物之间的转化,12,分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象.,例1:乙醇,和二甲醚,CH,3,CH,2,-OH,CH,3,-O-CH,3,例2:丁,烷,和,异丁烷,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CHCH,3,CH,3,碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分异构体也越多,.,F.,有机化合物结构上存在同分异构现象,一.同分异构现象,F.有机化合物结构上存在同分异构现象一.同分异构现象,13,构造异构,:,分子中各原子间相互结合的顺序不同而导致的异构现象.例如,:,丁烷和异丁烷,此外,有机化合物还可由于构型（顺、反；,Z、E；R、S）,和构象不同而造成异构现象.,有机化合物的结构,是指:分子中原子间的排列次序,(,构造,),原子相互间的立体位置,(,构型,),化学键的结合状态,(,构象,),以及分子中电子的分布状态,(,共振,),等各项内容在内的总称.,二.构造异构现象,三.有机化合物的结构,二.构造异构现象三.有机化合物的结构,14,第一章有机化合物的结构和性质课件,15,构造构型构象的概念,构造（,constitution,）：,分子中原子间的连接次序；,构型（,configuration,）：,一定构造的分子中，原子和 基团在空间的排布；,构象（,conformation,）：,一定构型的分子中，由于单键的旋转而导致原子和基团在空间的不同排布。,构型是固定的，而构象一般是瞬间的。构型的变化须破坏化学键，而构象的变化则不会发生键的断裂。,构造构型构象的概念构造（constitution）：,16,酸给出质子后即形成了该酸的共轭碱，碱则反之。,（a）x轴方向结合成键,肖莱马（K.,称为原子轨道,因此电子云形状也可以表达为轨道的形状.,AlCl3(酸)+:Cl-(碱)Cl3Al-Cl=AlCl4-,酸和碱又可分别称为电子对的受体和给体.,Schorlemer,1834-1892).,2 有机化合物的特点(包括以下五个方面)：,反应过程中无任何活性中间体,没有明显分步的共价键均裂或异裂.,根据官能团的不同，可以将有机化合物分为烷烃、烯烃、炔烃、脂环烃、芳香烃、卤代烃、醇和醚、酚和醌、醛和酮、羧酸及其衍生物、硝基化合物、胺和腈、重氮和偶氮化合物、杂环化合物等等.,(如双键 C=C、叁键-CC-)等分类.,CH4 CH3Cl .,导致有机化合物种类繁多的原因除了上述C原子的特殊结构以外,有机化合物中还存在同分异 构现象.,有自由基参与的反应叫自由基反应.,强酸的共轭碱必是弱碱（如：HCl和Cl-）,在反应时,有亲近另一分子的正电荷中心的倾向,又叫亲核试剂(“核”作为正电荷的同义语).,20世纪40年代开始发展了以石油为主要原料的有机化学工业,特别是生产合成纤维、合成橡胶、合成树脂和塑料为主的有机合成材料工业.,和世界上大多数国家一样，我国化学和化学工业的实际情况是：,凡是能给出质子的物质叫酸,凡是能与质子结合的物质叫碱.,易燃烧：,生成,CO,2,和,H,2,O,热稳定性差：,受热易分解，熔点低，,一般,C=O、,羧基,-,COOH、,硝基,-,NO,2,，,氨基,-,NH,2,、,腈基,-C,N,等),某些特征化学键结构,(如双键 ,C=CC=C、叁键-CC-)等分类.,复合高分子材料替代大多数金属与合金（航天）；,凯库勒（A.,下列化合物有极性（成键原子电负性不同）：,有机化学研究碳氢化合物及其衍生物的化学.,键的偶极距及键的极性:反映键的断裂能力,与反应活性相关.,碳元素:核外电子排布 1S22S22P2,电负性居中,不易获得或失去价电子,易形成共价键.,Al 的核外电子排布:1s22s22p3s23p1,C +4H C H,形成CH4 时仍有约1255 kJ/mol能量释放出。,分子轨道形成时必须满足三个条件：,路易斯(L)酸：能接受外来电子对,具有亲电性.,凡是能给出质子的物质叫酸,凡是能与质子结合的物质叫碱.,1/4 s成分,3/4 p成分.,Kekul,1829-1896).,反键轨道2=1-2,1/4 s成分,3/4 p成分.,(1)键长两个成键原子的原子核之间的距离.,(2)路易斯(Lewis)电子酸碱理论,弱酸（CH3COOH）的共轭碱是强碱（CH3COO-）,有机化学研究含碳化合物的化学.,72)共轭碱(强)共轭碱(弱)水(pKa=15.,乙酸(pKa=4.,CH4 CH3Cl .,5 共价键的断裂-均裂与异裂,反键轨道2=1-2,HA+H2O H3O+A-,20世纪40年代开始发展了以石油为主要原料的有机化学工业,特别是生产合成纤维、合成橡胶、合成树脂和塑料为主的有机合成材料工业.,(2)路易斯(Lewis)电子酸碱理论,(5)电子总是首先进入能量低的分子轨道.,原子轨道原子中每个核外电子的运动状态都可以用一个单电子的波函数（x，y，z）来描述.,键的偶极距及键的极性:反映键的断裂能力,与反应活性相关.,CH,这就导致有机化合物有不同特点.,强酸的共轭碱必是弱碱（如：HCl和Cl-）,（2）共价键的饱和性一个未成对的电子配对成键后就不能与其它未成对电子偶合.,当代有机化学发展的重要趋势：与生命及物理科学的结合。,也是有机化学的研究热点！,2=1 -2 (符号不同,即:波相相反.,学习有机化学的重要意义,:,有机化学是一门基础课，也是化学工程与工艺、生物工程、材料科学、环境科学、药物合成、食品科学、工业分析、选矿等专业的一门专业基础课，掌握有机化学的知识体系，是大学今后的专业课学习和以后的工作的重要基础。,Keq=H3O+A-/HAH2O有机,49,