,Click to edit Master title style,2006-05,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,1,第,1,节脂环烃,（,Cycloalkane,）,第,2,节芳香烃,（,Aromatic Hydrocarbon,）,单环芳烃,稠环芳烃,第,3,节煤焦油和石油（自学）,第4章 环 烃,第,1,节 脂环烃,1,分类和命名,2,环烷烃的结构与环的稳定性,3,环己烷的构象,4,环烷烃的化学性质,1.,小环易加成，性质似烯；,2.,大环易取代，性质似烷。,2,1,分类和命名,分类：环烷烃、环烯烃、环炔烃,小环,(,三元、四元,),单环烃中环,(,五元、六元,),环烷烃大环,(,十个碳以上的,),多环烃桥环,螺环,3,命名：,（,1,）单环化合物，在同数碳原子前面加,“,环,”,字。,（,3,）取代基较复杂时，以链烃作母体。,（,2,）环上有取代基，以环为母体，按,“,最先碰面,”,、,“,先小后大,”,原则编号，一个取代基可以不标位置。,C,2,H,5,CH,3,CH,3,甲基环丙烷,1-,甲基,-3-,乙基环己烷,CH,3,CHCH,2,CH,2,CH,3,2-,环丙基戊烷,1,3,2,环烷烃的结构和环的稳定性,环状结构有一定的几何角，如：三元环,60,环烷烃的,C,是,sp,3,杂化,轨道夹角,109.5,最稳定的成键方式是,最大重叠原则,105,0,弯曲键（香蕉键）,不如,键稳定（没有实现最大重叠）。,2.1,环烷烃的结构特点,除环丙烷外，其他环烷烃都不是平面结构。,2.2,环烷烃的稳定性与解释,以正四面体角,109.5,成键，是最稳定的结构。,拜尔张力学说,(1885,年,),，由于角度差而产生的复原力称作,角张力,。,环烷烃的角张力越大，表明分子的能量越高，稳定性越差，越容易开环加成。,环的张力大小：,环丙烷,环丁烷,环戊烷,环己烷,环的稳定性顺序：,环丙烷环丁烷环戊烷环己烷,环丁烷,环戊烷,2.3,环己烷的构象,环己烷分子中的,6,个,C,不共面,，键角,109.5,，是无张力环。两种典型构象：,船式和椅式,环己烷的两种构象可通过,C-C,单键的旋转而相互转变；室温下，,99.9%,以上主要在椅型构象存在,(,优势构象,),。,椅式构象,船式构象,船式环己烷比椅型能量高,30kJ/mol,，常温下平衡体系主要以稳定的椅式构象存在。,为什么椅式构象稳定？,椅式构象的特点：,六个,C,分布在相互平行的两个平面上,(,上三，下三,),：,十二个,C-H,键分为两种类型：,a,键,(,直立键,),和,e,键,(,平伏键,),，每个碳原子上都有一个,a,键和和一个,e,键：,由一种椅型构象可翻转，同时,a,、,e,键互换。,1.,加成反应,（,1,）催化加氢,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,(CH,2,),2,CH,3,CH,3,(CH,2,),3,CH,3,H,2,H,2,H,2,H,2,Ni/40,Pt/300,Ni/100,4,环烷烃的化学性质,（,2,）加,X,2,（,3,）加,HX,CH,2,CH,2,CH,2,Br,Br,+Br,2,CCl,4,(,褪色,),+HBr,CH,3,CH,2,CH,2,Br,+,H,Br,CH,3,C,CHCH,2,CH,3,CH,3,室温下只有环丙烷能反应；,断裂连接取代基最多和最少的键，,H,加在含,H,多的,C,上。,Br,H,用于鉴别,？,2,、取代反应,Cl,2,光,Cl,2,hv,Br,2,hv,Cl,Cl,Br,（优先取代叔,H,）,环烷烃总结,1.,环的稳定性,环己烷,环戊烷,环丁烷,环丙烷,2.,环己烷的构象,优势构象三原则：椅式构象稳定；,e,键稳定；大基团在,e,键上稳定。,3.,烷烃的化学性质,小环似烯，大环似烷,13,谢 谢,Th,ank,you,