,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,福和高级中学化学组,福和高级中学化学组,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,研究有机物的一般步骤和方法,第四节,研究有机物的一般步骤和方法第四节,1,槟榔,口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。,长期嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高,20,倍。,槟榔口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。,2,李时珍在,本草纲目,中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。,槟榔是我国的四大南药之一,如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的,有机化合物？一般的步骤和方法是什么？,有机物,(,粗品,),李时珍在本草纲目中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中,3,教学目标：,1,、掌握有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理,2,、了解鉴定有机化合物结构的一般过程与方法教学重点,:,有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理,教学目标：,4,分离、提纯,元素定量分析,确定实验式,波谱分析,确定结构式,测定相对分子质量,确定分子式,一、研究有机化合物的基本步骤,:,分离、提纯元素定量分析 波谱分析测定相对分子质量一、研究有,5,人教版化学选修五_研究有机物的一般步骤和方法优秀课件,6,研究有机化合物的基本步骤,:,粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定分子量,结构分析,实验式或最简式,分子式,结构式,每一个操作步骤是怎样完成的呢,?,分离提纯的方法有哪些？,除杂的原则是什么？,不增,不减,易分离,易复原,除杂的方法是什么？,杂转纯,杂变沉,化为气,溶剂分,物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。,化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。,研究有机化合物的基本步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂,7,（一）物质分离和提纯的区别,（二）,物质提纯的原则：,不增、不减、易分、复原,一、物质分离和提纯,（,一）,分离是把混合物分成几种纯净物，,提纯是除去杂质。,（三）,物质分离提纯的一般方法：,蒸馏,重结晶,萃取分液,色谱法,（液态）,（固态）,（固态或液态）,（固态或液态）,“,杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分”的思想,（一）物质分离和提纯的区别（二）物质提纯的原则：不增、不减、,8,一、分离、提纯,2,、,物理方法,：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开,有机物分离的常用物理方法,蒸馏,重结晶,萃取,分液,1,、,化学方法,：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应,。,一、分离、提纯2、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而,9,方法,适用范围 主要仪器,举例,注意事项,过滤,分离不,溶性固,体与,液体,漏斗、,烧杯、,玻璃棒、,铁架台,(,带铁圈,),粗盐提纯,时把粗盐,溶于水，,经过滤把,不溶于水,的杂质除,去,1,、要,“,一贴,二低三靠；,2,、必要时,洗涤沉淀物；,3,、定量实,验要,“,无损,”,方法适用范围 主要仪器举例注意事项分离不漏斗、粗盐提纯1、,10,方法,适用范围 主要仪器,举例,注意事项,蒸发,从溶液中,分离出固,体溶质,蒸发皿、,玻璃棒、,酒精灯、,铁架台,(,带铁圈,),从氯化钠,溶液中结,晶出氯化,钠,1,、边加热,边搅拌,2,、用余热,蒸干少量溶,剂,方法适用范围 主要仪器举例注意事项从溶液中蒸发皿、从氯化钠,11,方法,适用范围 主要仪器,举例,注意事项,蒸馏,从互溶的,液态混合,物中分离,出沸点较,低的物质,蒸馏烧瓶、,温度计、,冷凝管、,引流管,(,牛角管,),锥形瓶、,铁架台、,酒精灯、,石棉网,制取蒸馏水,工业酒精的,蒸馏,1,、温度计,水银球位于,蒸馏烧瓶支,管口下方,0.5cm,处,2,、冷凝管,冷却水流向，,应从下往上，,与蒸气成,逆流,方法适用范围 主要仪器举例注意事项从互溶的蒸馏烧瓶、制取蒸,12,1）液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,例如：苯甲酸的重结晶P.,有机化合物？一般的步骤和方法是什么？,练习2 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。,不同吸收峰的面积之比（强度之比）,实验室制备无水酒精时，在95.,式中的这个烷烃基是 。,在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。,化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。,定性分析有机物的组成元素分析；,化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。,A HCHO B CH3OH,是不是温度越低越好？,计算组成各原子的整数比,2）固液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 (专用仪器设备),如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。,1、分离、提纯,最低者表示有 个环境相同氢原子，结构式中,李比希氧化产物吸收分析法和现代元素分析法,使用前要检查装置的气密性！,吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的,利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。,常用于分离提纯液态有机物，如石油的分馏,条件：,有机物热稳定性较强、,含少量杂质、,与杂质沸点相差较大（,30,左右）,课本,P.17,实验,1-1,工业乙醇的蒸馏,主要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、锥形瓶、牛角管、温度计、铁架台（铁圈、铁夹）、 石棉网等,注意要点：,1.,加入碎瓷片,2.,温度计位置,3.,冷凝水流向：下进上出,(,与蒸气流向相反,),1,、蒸馏：,1）液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不,13,1,、蒸馏,注意事项： 温度计位置 烧瓶液体体积 冷凝水方向 沸石,装置原理图,1、蒸馏注意事项： 温度计位置,14,核磁共振仪,质谱仪,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,牛角管,冷水,热水,使用前要检查装置的气密性！,锥形瓶,核磁共振仪 质谱仪蒸馏烧瓶冷凝管温度计牛角管冷水热水使用前要,15,含杂工业乙醇,95.6%,工业乙醇,无水乙醇（,99.5%,以上）,蒸馏,加吸水剂,无水乙醇的制取,蒸馏,含杂工业乙醇95.6%工业乙醇无水乙醇（99.5%以上）蒸馏,16,无水乙醇的制取,普通酒精含乙醇,95.57%(,质量,),和水,4.43%,，这是恒沸点混合物，它的沸点是,78.15,，比纯乙醇的沸点,(78.5),低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。,实验室制备无水酒精时，在,95.57%,酒精中加入生石灰,(CaO),加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得,99.5%,的无水酒精。,无水乙醇的制取普通酒精含乙醇95.57%(质量)和水4.43,17,方法,适用范围 主要仪器,举例,注意事项,重结晶,溶解度不,同的固体,烧杯,玻璃棒,短颈漏斗,酒精灯,KNO,3,、,NaCl,混合液中,提纯,KNO,3,粗苯甲酸,的重结晶,1,、一般先,配较高温,度下的浓,溶液，然后,降温结晶；,2,、结晶后,过滤，分离,出晶体,方法适用范围 主要仪器举例注意事项溶解度不烧杯KNO3、N,18,例如：苯甲酸的重结晶,P.18,图,1-8,粗产品,热溶解,热过滤,冷却结晶,提纯产品,是不是温度越低越好？,例如：苯甲酸的重结晶P.18图1-8粗产品热溶解热过滤冷却结,19,2.,重结晶,重结晶是将晶体用溶剂,(,蒸馏水,),溶解，经过滤、蒸发冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体的方法。,1.,杂质在溶剂中溶解度很小或大，易除去。,2.,被提纯的物质的溶解度受温度影响较大，,升温时溶解度增大，降温时溶解度减小。,要求：,苯甲酸的重结晶实验,步骤：,加热溶解,趁热过滤,冷却结晶,2. 重结晶重结晶是将晶体用溶剂(蒸馏水)溶解，经过滤、蒸发,20,重结晶,苯甲酸的重结晶实验,重结晶苯甲酸的重结晶实验,21,不同温度下苯甲酸在水中的溶解度,温度,0,C,溶解度,g,25,50,95,0.17,0.95,6.8,加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。,思考与交流,:(P18),温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？,不同温度下苯甲酸在水中的溶解度温度 0C溶解度 g25509,22,不纯固体物质,残渣,(,不溶性杂质,),滤液,母液,(,可溶性杂质和部分被提纯物,),晶体,(,产品,),溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,冷却，结晶，过滤,，洗涤,不纯固体物质残渣滤液母液晶体溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,23,方法,适用范围 主要仪器,举例,注意事项,萃取,分液,分液漏斗、,烧杯、,铁架台,(,铁架台,),分液漏斗、,烧杯、,铁架台,(,铁架台,),利用溶质,在两种互,不相溶的,溶剂里的,溶解度不,同的分离,方法,CCl,4,把,溶于水,里的溴,萃取,出来,1,、检查分,液漏斗是否,漏液,2,、对萃取,剂的要求,不互溶液,体的分离,水、苯,的分离,下层液体从,下口流出，,上层液体从,上口倒出,方法适用范围 主要仪器举例注意事项分液分液漏斗、分液漏斗、利,24,3,、萃取,原理：,利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法,仪器：,分液漏斗、烧杯、铁架台,(,含铁圈,),操作过程：,振荡,静置,分液,3、萃取原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶,25,萃取包括：,1,）液,液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,2,）固,液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程,(,专用仪器设备,),4,、色谱法：阅读,P.19,利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。,例如：用粉笔分离色素,萃取包括： 1）液液萃取：是利用有机物在两种互不,26,的Et表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构,二、元素分析与相对分子质量的测定,相对分子质量的测定质谱法,不同温度下苯甲酸在水中的溶解度,不同温度下苯甲酸在水中的溶解度,课本19页：用粉笔分离菠菜叶中的色素,冷凝水流向：下进上出(与蒸气流向相反),第二种情况峰给出的强度为321。,二、元素分析与相对分子质量的测定,吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的,参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：,条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30左右）,1）液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,被提纯的物质的溶解度受温度影响较大，,冷凝水流向：下进上出(与蒸气流向相反),CH3CH2OCH2CH3,第二种情况峰给出的强度为321。,1、分离、提纯,练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是,数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）,【例1】、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,练习,1,下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是,A,乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水,B,四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水,C,甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇,D,汽油和水，苯和水，己烷和水,的Et表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构练习1下列每组,27,自学阅读课本,19,页,科学视野：色谱法,自学阅读课本19页,28,家庭小实验,课本,19,页：用粉笔分离菠菜叶中的色素,家庭小实验,29,作业,课本,23,页,1,题（书上）,25,页,4,、,5,题（作业本）,作业,30,二、元素分析与相对分子质量的测定,1,、元素分析：,定性分析,有机物的组成元素分析；,定量分析,分子内各元素原子的质量分数,李比希氧化产物吸收法,现代元素分析法,数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）,分析方法,定量分析确定物质的步骤：,计算组成各原子的整数比,（确定实验式）,测定相对分子质量,（确定分子式）,鉴定分子结构（,确定物质）,二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析：李比希氧化产物,31,原理,它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图,。,【,思考与交流,】,1,、质荷比是什么？,2,、如何确定有机物的相对分子质量？,2.,相对分子质量的测定,质谱法,（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中,的,质荷比最大,的就是未知物的,相对分子质量,）,原理它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成,32,图谱分析,乙醇的质谱图,相对丰度,(R,A,),以图中最强的离子峰,(,基峰,),高为,100,，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。,29,CH,3,CH,2,+,CH,2,=OH,+,CH,3,CH=OH,+,CH,3,CH,2,OH,+,100%,0,60%,20%,50,30,20,质荷比最大的数据表示未知物,A,的相对分子质量。,图谱分析乙醇的质谱图相对丰度(RA)以图中最强的离子峰(,33,例,1,丙酸甲酯的质谱图,例1丙酸甲酯的质谱图,34,例,2,2002,年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（,10,-9,g,）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如,C,2,H,6,离子化后可得到,C,2,H,6,、,C,2,H,5,、,C,2,H,4,，然后测定其质荷比。设,H,的质荷比为,，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是,A,甲醇,B,甲烷,C,丙烷,D,乙烯,B,例22002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有,35,练习,1,某有机物的结构确定：,测定实验式：某含,C,、,H,、,O,三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是,64.86%,，氢的质量分数是,13.51%,则其实验式是（ ）。,确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。,C,4,H,10,O,74,C,4,H,10,O,练习1某有机物的结构确定：C4H10O74C4H10O,36,人教版化学选修五_研究有机物的一般步骤和方法优秀课件,37,指出,当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的,物理方法,有,质谱、红外光谱、核磁共振谱,等。,三、分子结构的鉴定,指出当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试,38,1,、红外光谱 ：,在有机物分子中，组成化学键或官能团的,原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，,分子中的化学键或官能团,可发生振动吸收，,不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，,从而可获得,分子中含有何种化学键或官能团的信息。,三、有机物的结构的分析：,1、红外光谱 ： 在有机物分子中，组成化学键或官,39,【,例,1】,、下图是一种分子式为,C,3,H,6,O,2,的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,P.22,图：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种原子团（官能团）,【例1】、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱,40,例,2,、下图是一种分子式为,C,4,H,8,O,2,的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称,CH,3,CH,3,COOCH,2,CH,3,例2、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱,41,练习,1,有一有机物的相对分子质量为,74,，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称,CH,3,对称,CH,2,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,练习1有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写,42,2,、核磁共振氢谱 ：,氢原子核具有磁性,，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，,各类氢原子的这种差异被称作化学位移,;,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比,.,用途：,通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多 少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。,原理,:,2、核磁共振氢谱 ： 氢原子核具有磁性，如用,43,讲述,对于,CH,3,CH,2,OH,、,CH,3,OCH,3,这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、,氢原子,的连接方式也不同、所处的化学环境不同，,即等效碳、,等效氢,的种数不同。,明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时,吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的,吸收峰的,面积,不同。,由,P.23,图谱可知 ：,未知物,A,的结构应为,CH,3,CH,2,OH,吸收峰数目,氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）,不同氢原子的个数之比,讲述对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来,44,练习,12002,年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特,维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是,A HCHO B CH,3,OH,C HCOOH D CH,3,COOCH,3,A,练习12002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞,45,练习,2,分子式为,C,3,H,6,O,2,的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为,11,；第二种情况峰给出的强度为,321,。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）,。,CH,3,COOCH,3,和,CH,3,CH,2,COOH,练习2 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振,46,人教版化学选修五_研究有机物的一般步骤和方法优秀课件,47,参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：,分子中共有,种化学环境不同的氢原子；,谱线最高者表示有,个环境相同氢原子，谱线,最低者表示有,个环境相同氢原子，结构式中,的,Et,表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构,式中的这个烷烃基是,。,参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：,48,五、研究有机物的一般步骤：,1,、分离、提纯,2,、鉴定结构：,1,）元素分析,实验式,2,）测相对分子质量,确定分子式,3,）确定官能团、氢原子种类及数目,确定结构式；,李比希氧化产物吸收分析法和现代元素分析法,质谱法,红外光谱、核磁共振氢谱或化学方法,李比希氧化产物吸收分析法和现代元素分析法质谱法红,49,