单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,图谱提供的信息,6,核磁氢谱谱图解析,一张谱图可以向我们提供关于有机分子结构的如下信息,1.,由,吸收峰的组数,，可以判断,有几种不同类型的,H,核,；,2.,由,峰的强度,（峰面积或积分曲线高度），可以判断,各类,H,的相对数目,；,3.,由,峰的裂分数目,，可以判断,相邻,H,核的数目,；,4.,由,峰的化学位移,（,值），可以判断,各类型,H,所处的化学环境,；,5.,由,裂分峰的外形或偶合常数,，可以判断,哪种类型,H,是相邻的,。,解析具体步骤：,1.,区分溶剂峰，杂质峰和旋转边带峰及活泼氢,2.,计算不饱和度,UN=n+1+a/2 b/2,3.,根据峰积分面积计算各组峰所对应的氢数，注意,分子对称性因素,4.,指认单重谱峰,CH,3,O-,CH,3,CO-,CH,3,C ,RO-CH,2,-CN,等,5.,确认芳香族化合物峰,6.,对简单多重峰进行解析，找出相互耦合的基团,7.,将每个峰的化学位移值与表对照，确认官能团,及相邻基团,8.,根据官能团及其组合方式推出可能的结构,9.,对所得结构进行指认,解析实例,1,.,分子式为,C,3,H,6,0,的某化合物的核磁共振谱如下，试,确定其结构。,谱图上只有一个单峰，说明分子中所有氢核的化学,环境完全相同。结合分子式可断定该化合物为丙酮。,2.,某化合物的分子式为,C,3,H,7,Cl,，其,NMR,谱图如下图所示：,试,推断该化合物的结构。,解：,由分子式可知，该化合物是一个饱和化合物；,由,谱图可知：,(1),有三组吸收峰，说明有三种不同类型的,H,核；,(2),该化合物有七个氢，有积分曲线的阶高可知,a,、,b,、,c,各组吸收峰的质子数分别为,3,、,2,、,2,；,(3),由化学位移值可知：,Ha,的共振信号在高场区，其,屏蔽效应最大，该氢核离,Cl,原子最远；而,Hc,的屏蔽效应,最小，该氢核离,Cl,原子最近。,结论,：,该化合物的结构应为：,3.,一个化合物的分子式为,C,10,H,12,O,2,其,NMR,谱图,如下图所示，试推断该化合物的结构。,解：,1,）已知其分子式为,C,10,H,12,O,2,。,2,）,计算不饱和度：,UN,5,。,可能有苯环存在，从图谱上也可以看到,7.25,ppm,处有芳氢信号。此外，还应有一个双键或环。,3,）,根据积分曲线算出各峰的相对质子数。,据分子式有,12,个氢，故每个氢平均约,5,（格）。按每组峰积分曲线高度分配如下：,a=26/55,个质子，,b2,个,质子，,c2,个,质子，,d3,个质子,4,）从,3,）中可知，各峰质子数之和正好与分子式中氢原子数目符合，所以分子无对称性。,5,）解析特征性较强的峰：,a,峰为单峰，是苯环单取代信号，可能是苯环与烷基碳相连。因为：,.,化学位移在芳氢范围之内，,7.2,7.5,ppm,；,.,不饱和度为,5,，说明有芳环存在的可能性；,.,有,5,个质子；,单峰说明与苯环相连的,基团是非吸电子或非推电子的，即与烷基碳相连才显示为一个单峰。,d,峰是单峰，推断为甲基信号；很可能是,CH,3,CO,。,因为：,.,单峰，并有,3,个质子；,.,化学位移在,2.0,2.6,ppm,范围内；,.,分子式含氧，不会是,CH,3,O,基，因为其,3.0,3.8,ppm,之间。,6,）解析低场信号：无大于,8,ppm,的信号。,7,）重水交换无变化，证明氧原子上无质子相连，即不存在,OH,型,质子。,8,）已解析出有,C,6,H,5,和,CH,3,CO,，,还剩下,C,2,H,4,O,归属未找到。,从,b,组峰,和,c,组峰的峰形看，两个亚甲基应相连，即,CH,2,CH,2,。,一端与苯相连，一端与氧,相连。,9,）写出结构单元，,并合理组合为：,10,）,指认：不同化学环境的质子数或质子组数等于共,振峰个数或组数；图上有,4,组共振峰，结构中也有,4,个,质子组；各类质子数之比应等于相应的积分曲线高,度比：,a:b:c:d=26,：,9,：,9,：,15,5,：,2,：,2,：,3,；,质子之间偶合裂分符合（,n+1,）,规律；由化学位,移来考察四类质子均在其常见化学位移范围内。,真实的谱图（含少量杂质）,300 M,1,HNMR CDCl,3,真实谱图,2,（比较合格的谱图）,d,6,-DMSO,本章学习要点,1.,原理,核磁共振的产生条件：有磁性的核在磁场中会产生能级分裂，当射频频率满足,(1-,)B,0,/2,时产生核磁共振,常见有磁性的核；核磁共振信号灵敏度与磁场强度的关系,什么是化学位移，化学位移的产生及表示；,NMR,的标准物质,自旋自旋偶合现象，耦合常数，一级谱的裂分规律,峰面积积分,2.,应用,a.,影响化学位移的因素,(,取代基的电负性、磁各向异性,),b.,常见官能团的氢谱,c.,烷基：,0,2ppm;,烯：,4,7ppm,；苯环：,7.3ppm(,无取代基,),对位二取代及简单多取代苯的谱图；,活泼氢,(OH,NH,SH,COOH),的特征,d.,一级谱的谱图解析,