单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机物分离方法的选择,有机物检验方法的确定,重要有机物的制备方法,有机化学实验复习,有机物分离方法的选择有机物检验方法的确定重要有机物的制备方法,高中有机化学知识点总结,2,、需水浴加热的反应有：,(1),银镜反应,(2),乙酸乙酯的水解,(3),苯的硝化,(5060,0,C),(4),糖的水解,(5),酚醛树脂的制取,(6),固体溶解度的测定,凡是在不高于,100,的条件下反应，均可用水浴加热。,优点,:,(1),温度变化平稳，使反应液均受热,;,(2),便于控制反应温度。,1,、用酒精灯直接加热的实验有：,(1),实验室制乙烯；,(2),实验室蒸馏石油；,(3),煤的干馏；,(4),含醛基物质与新制,Cu(OH),2,悬浊液反应；,高中有机化学知识点总结 2、需水浴加热的反应有：,3,、需用温度计的实验有：,(1),实验室制乙烯,(170),(,温度计置于反应混合液中,),(2),蒸馏,(,温度计水银球在蒸馏瓶支管附近,),(3),乙酸乙酯的水解,(70,80),(4),中和热的测定,(5),制硝基苯,(50,60),(,温度计置于水浴中,),(6),固体溶解度的测定,4,、不溶于水的有机物有：,烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素,5,、密度比水大的液体有机物有：,溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。,6,、密度比水小的液体有机物有：,烃、大多数酯、一氯烷烃。,3、需用温度计的实验有：4、不溶于水,7,、能使溴水褪色的物质有：,(1),含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物,(,加成,),(2),苯酚等酚类物质（取代）,(3),含醛基物质（氧化）,(4),有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）,(5),碱性物质（如,NaOH,、,Na,2,CO,3,）（歧化反应）,(6),较强的无机还原剂,(,如,SO,2,、,KI,、,FeSO,4,等,)(,氧化,),8,、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：,(1),含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物,(2),含有羟基的化合物如醇和酚类物质,(3),含有醛基的化合物,(4),具有还原性的无机物（如,SO,2,、,FeSO,4,、,KI,、,HCl,、,H,2,O,2,等）,7、能使溴水褪色的物质有：8、能使高锰酸钾,9,、能与,Na,反应的有机物有：,醇、酚、羧酸等,含羟基的化合物。,10,、能与,Na,2,CO,3,溶液反应的物质：,羧酸、酚,11,、能与,NaOH,溶液发生反应的有机物：,(1),酚：,(2),羧酸：,(3),卤代烃,:,（水溶液：水解；醇溶液：消去）,(4),酯：,(,水解，不加热反应慢，加热反应快）,(5),蛋白质（水解）,12,、能发生银镜反应的物质有：,醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖,凡含醛基的物质。,13,、能与,Cu(OH),2,反应的物质有：,(1),含醛基的物质：,醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖,(2),酸性物质：,羧酸,9、能与Na反应的有机物有：,15,、有明显颜色变化的有机反应：,(1),苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；,(2)KMnO,4,酸性溶液的褪色；,(3),溴水的褪色；,(4),淀粉遇碘单质变蓝色。,(5),蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）,16,、能使蛋白质变性的物质有：,强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。,14,、浓硫酸、加热条件下发生的反应有：,苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应,15、有明显颜色变化的有机反应：16、能使蛋,除去,甲烷,中的乙烯、乙炔气体,除去,乙烯,中的二氧化硫、二氧化碳气体,除去,乙炔,中的硫化氢、磷化氢气体,1,、洗气,一、有机物分离方法的选择,(1),装置,(2),实例,气体流向：长进短出,溴的四氯化碳溶液,氢氧化钠溶液,氢氧化钠溶液或硫酸铜溶液,除去甲烷中的乙烯、乙炔气体除去乙烯中的二氧化硫、二氧化碳,仪器组装的顺序,温度计水银球的部位,进出水方向,烧瓶盛放液体量,加热方法,烧瓶中放碎瓷片,（不能超过,2/3,）,（垫上石棉网）,（防止暴沸）,（先下后上，由左至右）,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,(2),注意事项,(1),认识仪器,水,2,、蒸馏,（蒸馏烧瓶支管处）,（下进上出）,仪器组装的顺序（不能超过2/3）（垫上石棉网）（防止暴沸）（,适用范围：,制取无水乙醇,石油的分馏,从乙酸和乙醇的混合物中分离出乙醇,其它沸点不同的液体混合物,加吸水剂,蒸馏,无水乙醇,(99.5%,以上,),蒸馏,95.6%,工业乙醇,含杂工业乙醇,制备无水乙醇：,沸点不同,(,约大于,30),的互溶混合物,实例,各馏分的主要成分,77,以下：主要含,甲醇,77 79,：,95.6%,的乙醇和,4.4%,的水,共沸混合物,。,79,以上：主要含,水,适用范围：制取无水乙醇石油的分馏从乙酸和乙醇的混合物中,3,、萃取,（,1,）萃取,原理：,是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程,(,专用仪器设备,),萃取剂和原溶剂互,不相溶,、,不反应,溶质在萃取剂中的,溶解度大,于在原溶剂中的溶解度,溶质和萃取剂不反应,萃取剂易挥发,、,与原溶剂的密度不同，与溶质易分离,常见的有机萃取剂：,苯、四氯化碳,、乙醚、石油醚、二氯甲烷,（,2,）萃取剂,的选用原则：,1,）液,液萃取：,2,）固,液萃取：,3、萃取 （1）萃取原理：,适用范围：,密度不同、,不混溶的液体混合物,(1),除去硝基苯中的残酸,(2),除去溴苯中的溴,(3),除去乙酸乙酯中的乙酸,(6),除去苯中的甲苯,(5),除去苯中的苯酚,(4),除去溴乙烷中的乙醇,能否用分液法分离？,水和油酯,苯和溴苯,振荡,静置,分液,4,、分液,分液漏斗,实例：,1111,适用范围：密度不同、(1)除去硝基苯中的残酸(2)除去溴苯中,(1),除去硝基苯中的残酸,(2),除去溴苯中的溴,(3),除去乙酸乙酯中的乙酸,(6),除去苯中的甲苯,(5),除去苯中的苯酚,(4),除去溴乙烷中的乙酸,将混合物倒入分液漏斗中，加入,酸性,KMnO,4,溶液,，充分振荡，再加入,NaOH,溶液振荡、静置；打开分液漏斗上口玻璃塞，旋开分液漏斗旋塞，,放出下层液体,，再把,上层液体从上口倒入,干净的烧杯中（即纯净的苯）。,加足量的,NaOH,溶液,加足量的,Na,2,CO,3,溶液,加足量的,NaOH,溶液,加足量的,NaOH,溶液,加足量的酸性,KMnO,4,溶液然后加入足量的,NaOH,溶液,加足量的,NaOH,溶液,(1)除去硝基苯中的残酸(2)除去溴苯中的溴(3)除去乙酸乙,3.,使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁,;,及时关闭活塞，,不要让上层液体流出,；,1.,检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；,2.,将漏斗上口的玻璃塞打开,（使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔），,使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出,；,4.,分液,漏斗中的下层液体从下口放出，,上层液体从上口倒出,。,萃取分液的注意事项,操作过程：,振荡,静置,分液,3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上,5,、重结晶,将,1,克粗苯甲酸于烧杯中，加入,50mL,蒸馏水，加热、搅拌至完全溶解，,再加入,10ml,蒸馏水。,将盛滤液的小烧杯放入装有冰水的大烧杯中,冷却结晶。,加热溶解,趁热过滤,冷却结晶,苯甲酸重结晶实验的步骤,操作方法,操作要点,一贴,二低,三靠,温度,(,0,C),25,50,95,溶解度,(g),0.17,0.95,6.8,5、重结晶 将1克粗苯甲酸于烧杯中，加入50mL蒸馏水，,为了防止过滤过程中苯甲酸结晶，减少趁热过滤时损失苯甲酸。,温度越低，杂质的溶解度也会降低而析出晶体。,沿玻璃棒往漏斗中的晶体上加冰,(,蒸馏,),水，至液面浸没晶体，静置，让水完全流出，重复操作,23,次，直至晶体被洗净。,取最后一次的洗涤浸出液于试管中，加入,(,试剂,),，若,(,现象,),，说明已经,(,或没有,),洗净。,2,、为了得到更多的苯甲酸,是不是温度越低越好？,1,、为什么要趁热过滤？为何过滤前要加少量蒸馏水？,问题讨论：,3,、如何洗涤沉淀或晶体？,4,、如何检验洗涤效果？,为了防止过滤过程中苯甲酸结晶，减少趁热过滤时损,练习：下列物质中的杂质（括号中是杂质）,分别可以用什么方法除去。,过滤,蒸馏,洗气,分液,萃取,重结晶,(1)NaCl,（泥沙）,(2),酒精（水）,(3),甲烷（乙烯）,(4),乙酸乙酯（乙酸）,(5),溴水（水）,(6),KNO,3,(NaCl),(,通过溴的四氯化碳溶液,),(,加,Na,2,CO,3,振动分液体,),(,加四氯化碳，,萃取、分液、蒸馏,),练习：下列物质中的杂质（括号中是杂质）过滤蒸馏洗,二、有机物检验方法的确定,类型,官能团,鉴别选用试剂,烯 烃,碳碳双键,(C=C),炔 烃,碳碳叁键,(CC),苯的同系物,苯环连烃基,(),醇 类,羟 基,(OH),酚 类,苯环连羟基,(),醛 类,醛 基,(CHO),羧 酸,羧 基,(COOH),酯 类,酯 基,(COO),卤代烃,卤原子,(X ),糖 类,水解生成醛基,OH,CH,3,Br,2,水、酸性,KMnO,4,Br,2,水、酸性,KMnO,4,酸性,KMnO,4,金属钠、,CuO,浓,Br,2,水、,FeCl,3,溶液,Na,2,CO,3,、,Cu(OH),2,NaOH+,酚酞,新制,Cu(OH),2,新制,Ag(NH,3,),2,OH,H,2,SO,4,NaOHCu(OH),2,NaOHHNO,3,AgNO,3,二、有机物检验方法的确定类型官能团鉴别选用试剂烯 烃碳碳双,2,、检验苯中混有甲苯,3,、检验溴乙烷中混有乙醇,4,、检验乙酸乙酯中混有乙酸,1,、检验乙醇中含有水,取适量乙醇样品置于试管中，加入少量,CuSO,4,固体，振荡，观察现象，如果固体变蓝色，说明有机物中含水；如果固体不变色，说明有机物中不含水。,取适量 试样置于试管中，加入几滴酸性,KMnO,4,溶液，充分振荡，观察现象，如果,KMnO,4,溶液由紫红色褪色，说明苯中混有甲苯；如果,KMnO,4,溶液不褪色，说明苯中混有甲苯。,加金属钠,有气泡产生,加碳酸钠溶液,有气泡产生,2、检验苯中混有甲苯3、检验溴乙烷中混有乙醇4、检验乙酸乙酯,5,、检验甲苯中混有苯酚,加金属钠,有气泡产生,滴加少量,FeCl,3,溶液,混合液由无色变紫色,6,、检验某液体有机物是甲苯与苯酚混合物,KMnO,4,溶液由紫红色褪色。,操 作 步 骤,预期现象和结论,说明混合物有苯酚存在。,混合物分层。,说明混合物中有甲苯。,2,、另取适量试液于试管中,加入过量的,NaOH,溶液，振荡。,3,、取上层液体于另一支试管中，加入几滴酸性,KMnO,4,溶液，充分振荡。,1,、取适量试液于试管中,加入几滴的,FeCl,3,溶液，振荡。,混合物由无色变紫色。,5、检验甲苯中混有苯酚加金属钠有气泡产生滴加少量FeCl,7,、检验乙醇与浓硫酸共热至,170,0,C,生成乙烯。,8,、检验溴乙烷与乙醇混合共热生成乙烯。,将气体依次通过有,NaOH,溶液、品红试液、酸性,KMnO,4,溶液（或溴水）的洗气瓶中，若品红不褪色，酸性,KMnO,4,溶液,(,或溴水,),褪色，说明反应生成了乙烯。,2,、将产生的气体依次通过装有水、酸性,KMnO,4,溶液的洗气瓶,。,(,或直接将气体通过有溴水的洗气瓶,),实验操作：,1,、向烧瓶中注入,10mL,溴乙烷和,15mL,饱和氢氧化钠的乙醇溶液，振荡加热。,实验操作：,1,、向烧瓶中注入,10mL,溴乙烷和,15mL,饱和