,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,苯酚,苯酚,焦性儿茶,酚,酚：羟基跟苯环,直接相连,的化合物。,焦性儿茶酚酚：羟基跟苯环 直接相连 的化合物。,一、分子结构,结构简式：,模型：,C,6,H,5,OH,球棍模型,比例模型,分子式,:,C,6,H,6,O,or,一、分子结构结构简式：模型：C6H5OH球棍模型比例模型分子,实验探究,1,认真观察试剂瓶中药品的颜色状态，小心闻一闻气味，取两药匙苯酚于试管中，动手做下面的实验：,实验操作,现象,1,、向上述试管内加入,4mL,蒸馏水，振荡。,2,、水浴加热试管中的物质（,65,以上）,3,、将试管放入冷水中冷却,浑 浊,澄 清,浑 浊,（将苯酚溶液混合均匀使用）,提示,实验探究1认真观察试剂瓶中药品的颜色状态，小心闻一闻气味，取,二、苯酚的物理性质,颜色状态,气 味,熔 点,溶 解 性,毒 性,无色晶体，在空气中因部分被氧化而显,粉红,色,有,特殊,气味,熔点,43,常温时，在水中溶解度不大，,65,以上能与水以任意比互溶；易溶于,乙醇,等有机溶剂。,有毒，有强烈的腐蚀性,二、苯酚的物理性质颜色状态气 味熔 点溶 解 性,下面是,苯酚软膏,的部分说明书：,【,药物相互作用,】,不能与,碱性,药物并用。,【,注意事项,】,1.,用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。,2.,连续使用一般不超过,1,周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精洗净。,苯酚有酸性,下面是苯酚软膏的部分说明书：【药物相互作用】苯酚有酸性,请同学们利用现有的实验药品，设计一个实验来证明：,（,1,）苯酚是否有酸性？,（,2,）苯酚酸性的强弱如何？,想一想、议一议,请同学们利用现有的实验药品，设计一个实验来证明：想一想、议一,1.,酸可以与指示剂作用,如使紫色石蕊试液变红,2.,酸,+,碱,=,盐,+,水,3.,酸,+,碱性氧化物,=,盐,4.,酸,+,盐,=,新盐,+,新酸,5.,酸,+,活泼金属,=,盐,+,氢气,酸的通性,1.酸可以与指示剂作用,如使紫色石蕊试液变红酸的通性,三、苯酚的化学性质,苯酚,浊液,NaOH,溶液,OH,+NaOH,ONa,+H,2,O,苯酚钠,澄清溶液,HCl,溶液,+HCl,+NaCl,OH,ONa,(,俗名,:,石炭酸,),任务,1,三、苯酚的化学性质苯酚NaOH溶液OH+NaOHO,苯酚的弱酸性：,苯酚的弱酸性：,苯酚钠溶液,?,ONa,+,H,2,O+CO,2,OH,+,NaHCO,3,写出苯酚钠与,CO,2,的化学方程式,酸性强弱：,OH,任务,2,苯酚钠溶液?ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3,你能从结构角度分析苯酚为什么具有酸性吗？,类别,乙醇,苯酚,结构简式,CH,3,CH,2,OH,官能团,OH,OH,结构特点,羟基与链烃基直接相连,羟基与苯环直接相连,酸性,无,有,原因,苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，能电离出,H,+,你能从结构角度分析苯酚为什么具有酸性吗？类别乙醇苯酚结构简式,2,，,4,，,6,三溴苯酚,（,白色,）,Br,Br,OH,+Br,2,OH,Br,+3HBr,3,苯酚稀溶液,浓溴水,此反应很灵敏，常用于苯酚的,定性检验,和,定量测定,。,取代反应,苯酚的,检验,方法,2，4，6三溴苯酚（白色）BrBrOH+Br2,对比思考：苯和苯酚与,Br,2,的取代反应,羟基对苯环的影响,:,有机物,苯,苯酚,溴的状态,反应条件,反应产物,取代苯环上,氢原子个数,苯酚与,浓溴水,苯与,液溴,不用催化剂,需催化剂,三个,一个,使苯环上羟基,邻、对位上的氢,变得活泼,易被取代。,OH,苯酚的取代反应比苯更容易发生，为什么？,对比思考：苯和苯酚与Br2的取代反应羟基对苯环的影响:有机,也可用于检验,FeCl,3,苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀,苯酚的,显色反应,苯酚遇,FeCl,3,溶液显紫色,苯酚的检验方法,苯酚稀溶液,少量,FeCl,3,溶液,也可用于检验FeCl3苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀苯酚的苯酚,小结：,在苯酚分子中，羟基,-OH,与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果,使羟基,-OH,与苯环都活化,，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。,小结：在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两个基团，不是孤立的存在,科学史话,苯酚首次声名远扬应归功于,英国,著名的医生,约瑟夫,李斯特,。李斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染,偶然之下用,苯酚稀溶液,来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂,李斯特也因此被誉为“,外科消毒之父,”。,医院常用的“,来苏水,”消毒剂主要成分便是,甲基苯酚,。,约瑟夫,李斯特,科学史话 苯酚首次声名远扬应归功于英国著名的医生约,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂,