单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,第一课时 有机合成的途径与条件,第四节 有机合成,第一课时 有机合成的途径与条件第四节 有机合成,宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。,宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合,“水立方”是我国第一个采用,ETFE(,乙烯,四氟乙烯共聚物,),膜材料作为立面维护体系的建筑。,“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯四氟乙烯共聚物,建筑材料中的结构材料、装饰材料和工程塑料、复合材料等很多来自有机化工。,建筑材料中的结构材料、装饰材料和工程塑料、复合材料等很,药物化学合成、构效关系分析等，都涉及了大量的有机化学和物理有机化学的原理与方法。,药物化学合成、构效关系分析等，都涉及了大量的有机化学和,是以石油、天然气、煤等为基础原料，合成塑料、合成纤维、合成橡胶等材料。,是以石油、天然气、煤等为基础原料，合成塑料、合成纤,农业生产中经常用到的一些农药、生长调节剂、种衣剂等都是有机合成物质,农业生产中经常用到的一些农药、生长调节剂、种衣剂等,海葵毒素,海葵是广泛分布于海洋中的一种动物，因外形似葵花而得名。海葵能分泌海葵毒素，据说海葵毒素的毒性大约可以排名前十。海葵毒素的同分异构体数目为,271,个，目前最复杂的化合物,已被科学家全合成。,1989,年经,8,年之久由哈佛大学的,Kishi,领导,24,名博士和博士后完成。,海葵毒素 海葵是广泛分布于海洋中的一种动物，因外形似葵,1965,年诺贝尔化学奖,Robert B.Woodward(United States),有机合成使人类在,旧的自然界,旁又建立起一个,新的自然界,，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了,巨大的革命,。,美,伍德沃德,1965年诺贝尔化学奖Robert B.Woodward(,一、有机物之间的转化,例,1.,制取,CH,3,COOCH,2,CH,3,，试剂自选，写出合成路线。,例,2.,以,H,2,O,、,H,2,18,O,、空气、乙烯为原料制取,CH,3,C,18,OOC,2,H,5,，请设计合成路线,并写出相关反应的化学方程式。,一、有机物之间的转化例1.制取CH3COOCH2CH3，试,人教版高中化学选修5第3章第四节有机合成ppt课件,利用,简单,、,易得,的原料，通过有机反应，生成具有特定,结构和功能,的有机化合物。,二、有机合成的概念,三、有机合成的任务,有机合成的任务包括目标化合物,分子骨架的构建,和,官能团的转化,。,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和,例,3,：由甲苯,为原料,制取苯甲醛，,其他原料自选，请,写出合成路线,.,例3：由甲苯为原料制取苯甲醛，其他原料自选，请写出合成路线,例,4.,有以下一系列反应，终产物为草酸：,已知,B,的相对分子质量比,A,大,79,。,请推测,A,、,B,、,C,、,D,、,E,、,F,的结构,简,式,。,例4.有以下一系列反应，终产物为草酸：已知B的相对分子质量比,基础原料,中间体,1,目标化合物,中间体,2,辅助原料,1,辅助原料,2,辅助原料,3,副产物,1,副产物,2,四、有机合成的过程：,有机合成过程示意图,基础原料中间体1目标化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原,例,5,：以溴乙烷为原料制备,1,2,二溴乙烷，下列方案中最合理的是,(,),D,例5：以溴乙烷为原料制备1,2二溴乙烷，下列方案中最合理的,例,6,、以氯乙烷为原料制取乙二酸,(HOOC,COOH),的过程中，要依次经过下列步骤中的,(,),与,NaOH,的水溶液共热,与,NaOH,的醇溶液共热,与浓硫酸共热到,170,在催化剂存在情况下与氯气反应,在,Cu,或,Ag,存在的情况下与氧气共热,与新制的,Cu(OH),2,悬浊液共热,A,B,C,D,C,例6、以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程中,五、有机合成遵循的原则（或评价原则）,原料,：,要廉价、易得、低毒性、低污染。,步骤,：,应尽量选择最少的合成路线,，产率最高,。,路线：,发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。要符合“环保、绿色”,提高原子利用率。,顺序,：,要按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。,操作,：,有机合成反应要简单、条件温和、能耗低、易于实现。,五、有机合成遵循的原则（或评价原则）,第二课时,有机合成与推断,一、熟悉有机合成的分析方法和原则,1,有机合成的分析方法,顺向合成法,：,此法要点是采用,正向,思维方法，其思维程序为,“,原料,中间产物,产品,”,。,逆向合成法,：,此法要点是采用,逆向,思维方法，其思维程序为,“,产品,中间产物,原料,”,。,类比分析法,：,此法要点是采用,综合,思维的方法，其思维程序为,“,比较题目所给知识原型,找出原料与合成物质的内在联系,确定中间产物,产品,”,。,第二课时 有机合成与推断一、熟悉有机合成的分析方法和,2,、解题思路,（,1,）,审题做好三审：,文字、框图及问题信息,先看结构简式，再看化学式,找出隐含信息和信息规律,（,2,）,找突破口三法：,数字,化学键,衍变关系,（,3,）,答题有三要：,要找关键字词,要规范答题,要找得分点,2、解题思路（1）审题做好三审：,二、典型例题,1.,自定合成路线题,例,1,：,设计合成路线，由,合成,。,二、典型例题1.自定合成路线题,二、典型例题,2.,合成路线给定题,例,2,：,环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反应得到：,（也可表示为：,）实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：,二、典型例题2.合成路线给定题,现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基己烷：,按要求填空：,（,1,）,A,的结构简式是,_,；,B,的结构简式是,_,。,（,2,）写出下列反应的化学方程式和反应类型：,反应,_,，反应类型,_,。,反应,_,，反应类型,_,。,现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基己烷,【答案】,【答案】,例,3,：,苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律如下：,（,1,）苯环上新导入的取代基所取代的位置主要取决于原有取代基的性质；,（,2,）可以把原有取代基分为两类：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如,OH,、,CH,3,(,或烃基,),、,Cl,、,Br,等，第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如,NO,2,、,SO,3,H,、,CHO,等。,根据上述规律，写出图中三步反应的化学方程式。,例3：苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的,人教版高中化学选修5第3章第四节有机合成ppt课件,三、有机物的推断突破口,1,根据物质的性质推断官能团,2,根据性质和有关数据推知官能团个数,3,根据某些反应的产物推知官能团的位置,4,由,反应条件和类型推导官能团,三、有机物的推断突破口1根据物质的性质推断官能团,例,5,：,工业上可用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯,(,一种常用的化妆品防腐剂,),，其生产过程如下,(,反应条件未全部注明,),：,请回答下列问题：,（,1,）有机物,A,的结构简式为,_,。,（,2,）反应的化学方程式,(,有机物写结构简式，要注明反应条件,),为,。,（,3,）反应是,_,反应，反应是,_,反应。,（,4,）反应的化学方程式,(,反应条件不用写，但要配平,),为,。,（,5,）在合成路线中，设计第和的目的是,。,例5：工业上可用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯,人教版高中化学选修5第3章第四节有机合成ppt课件,例,6,：,已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。图中,F,分子中含有,8,个原子组成的环状结构。,请根据以下框图回答问题。,（,1,）反应 中属于取代反应的是,_(,填反应代号,),。,（,2,）写出结构简式：,E_,，,F_,。,例6：已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：,人教版高中化学选修5第3章第四节有机合成ppt课件,例,8,：乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分。白色晶体或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程：,(1),查阅资料：通过查阅资料得知：以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为,由苯酚制备水杨酸的途径：,(2),实际合成路线的设计,观察目标分子,乙酰水杨酸的结构。,乙酰水杨酸分子中有,2,个典型的官能团，即,_,、,_,。,例8：乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分,由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。,首先，考虑酯基的引入，由水杨酸与乙酸酐反应制得；然后分头考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中，乙酸酐的合成路线为：,。,根据信息和以前所学知识，水杨酸可以有以下几种不同的合成路线：,（,3,）优选水杨酸的合成路线,以上两种合成路线中较合理的为,；,理由是,。,由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。,人教版高中化学选修5第3章第四节有机合成ppt课件,谢谢大家,谢谢大家,