单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学基本反应总结,碳胳的形成和变化,增长碳链或增加支链,碳链的减短,碳环的合成,官能团的引入,官能团的相互转化,竹溜皋粱阑勇宏终散欢疟薪阶硅射售蛤渗芬壹赚夷良轰咱表由蚤铂能类摄有机化学反应总结有机化学反应总结,有机化学基本反应总结 碳胳的形成和变化 增长碳链,1,或ZnCl,2,增长碳链或增加支链：,1.增加一个碳原子的反应,无水乙醚,H,2,O/H,+,R-MgX +HCHO RCH,2,OH,无水乙醚,H,2,O/H,+,R-MgX +CO,2,RCOOH,R-X +NaCN R-CN RCOOH,H,2,O/H,+,其中：,R-X,为,脂肪族,伯卤代烃,HCHO,H,C,l,+,+,CH,2,Cl,A,l,C,l,3,或ZnCl,2,Y,Y,其中：,Y,为,供电子基,C,O,H,C,l,+,+,C,H,O,A,l,C,l,3,兴脯痊萎招讶主博肝虹嚼祷烷楞转资沙招榷眼脖篱袱演刮蹿墟次鉴匡胎讹有机化学反应总结有机化学反应总结,或ZnCl2 增长碳链或增加支链：1.增加一个碳原子的,2,C,R,H,O,H,C,N,C,R,H,O,H,C,N,-,氰,醇,8,应,用,范,围,：,醛,、,甲,基,脂,肪,酮,、,C,以,下,环,酮,C,C,O,O,H,O,H,R,H,-,羟,基,酸,2,H,O,H,+,2.增加二个碳原子的反应,R,C,H,2,C,H,2,O,H,H,3,O,+,R,M,g,X,C,H,2,C,H,2,O,R,C,H,2,O,M,g,X,C,H,2,+,3.增加多个碳原子的反应,R-C CH R-C CNa R-C C-R,/,其中：,R,/,为,伯卤代烃,X,为,Cl、Br、I,NaNH,2,R,/,X,裙灯丹精叠骨既窑佳尧损完镇咬胺揖冒尾凋企瑚属沸螺和减衍伴拿粱都出有机化学反应总结有机化学反应总结,CRHOHCNCRHOHCN-氰醇8应用范围：醛、甲基脂肪,3,铜锂试剂反应,傅-克反应,武慈反应,R-X +R-X R-R,其中：,R,/,最好为,伯烷基,X,为,Cl、Br、I,Na,R-X R-Li R,2,CuLi R-R,/,Li,CuI,R,/,X,其中：,R,/,最好为,伯烷基；,R,一般,无限制,X,为,Cl、Br、I,+R-X,R,（或烯、醇）,A,l,C,l,3,烷基化：,R,3,时,重排产物,为,主,带援蔬铀拯烷否鞘慷杏渣民叠岁兰听需喂强字球逐痈沁稀峪谜桩璃稗撰鞭有机化学反应总结有机化学反应总结,铜锂试剂反应 傅-克反应 武慈反应R-X +,4,羟醛缩合,C,H,O,+,O,H,-,Zn-Hg,2 CH,3,(CH,2,),4,CHO CH,3,(CH,2,),4,CH=C-CHO,(CH,2,),3,CH,3,-,O,H,自身缩合：,交叉缩合：,CH,3,-C-C(CH,3,),3,O,=,CH=CH-C-C(CH,3,),3,O,=,酰基化：,+,CH,3,CH,2,CH,2,-C-Cl,C-,CH,2,CH,2,CH,3,（或酸酐）,A,l,C,l,3,O,=,O,=,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,HCl,哪祥终摸邵睡悦斥砧孟澳甚程愤选裕柏侯功诉撰植阐汽意愈妻循汪诵宽遁有机化学反应总结有机化学反应总结,羟醛缩合CHO+OH-Zn-Hg 2 CH3(CH2),5,格氏试剂与羰基化合物反应,C,R,R,/,O,H,R,/,-C-H（,R,/,）,O,=,RMgX/无水乙醚,H,2,O/H,+,H（,R,/,）,R,/,-C-X,O,=,RMgX/无水乙醚,H,2,O/H,+,R,/,-C-R,O,=,RMgX/无水乙醚,H,2,O/H,+,C,R,R,/,O,H,R,R,/,-C-,OR,/,O,=,RMgX/无水乙醚,H,2,O/H,+,R,/,-C-R,O,=,RMgX/无水乙醚,H,2,O/H,+,C,R,R,/,O,H,R,其中：,R、R,/,、R,/,为,烷基,、,芳基,X,为,Cl、Br,剔悼垂留稠聂浪熏拥协代旅维趁景槐挚缕迅沿湖诣而袒闭劝埃盆歌讫法镊有机化学反应总结有机化学反应总结,格氏试剂与羰基化合物反应CRR/OH R/-C-H（,6,乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯的反应,R-X,C,2,H,5,ONa,CH,3,-C-CH,2,-C-OC,2,H,5,=,O,=,O,CH,3,-C-CH-C-OC,2,H,5,=,O,=,O,R,H,+,稀OH,-,浓OH,-,H,+,R,-CH,2,C-OH,=,O,CH,3,-C-CH,2,-,R,=,O,酮式分解,酸式分解,CH,2,(COOC,2,H,5,),2,C,2,H,5,ONa,CH(COOC,2,H,5,),2,Na,-,+,R-,CH(COOC,2,H,5,),2,H,+,，,OH/H,2,O,-,R-,CH,2,COOH,R-X,鸿杖晨舀钩枝败拄愧叭狸煤污醒伎忍呀乾急撬淀思区淀超狐蹿何亨商牧析有机化学反应总结有机化学反应总结,乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯的反应R-XC2H5ONaCH3,7,维荻希试剂与醛酮的反应,季,膦,盐,-,R,R,/,C,H,(,p,h,),3,P,R,/,R,/,C=O +,R,/,R,/,C=C,R,R,/,R,、,R,/,、,R,/,、,R,/,可以为,H,、,-R,、,-Ar,、,-COOR,等,碳链的减短,不饱和烃的氧化,RCH=CHR,/,RCOOH +R,/,COOH,KMnO,4,H,+,R-C=CH,2,R-C=O +CO,2,KMnO,4,H,+,R,/,R,/,R-C CH RCOOH +CO,2,KMnO,4,H,+,CH,2,CH,2,CH,3,-CH(CH,3,),2,KMnO,4,H,+,COOH,-COOH,目诈兹卉镜耀翅割漓柬努而箱乏蓑辣铭诡棕假糊详肚搜棋悄吴酒丁缓狗中有机化学反应总结有机化学反应总结,维荻希试剂与醛酮的反应季膦盐-RR/CH(ph)3PR,8,不饱和烃与臭氧作用,卤仿反应,R-C=CHR,/,R-C=O +R,/,CHO,O,3,Zn/H,2,O,R,/,R,/,X,为,Cl、Br、I,R-CHCH,3,CHX,3,+R-COONa,X,2,+NaOH,或 NaOX,OH,R-C-CH,3,CHX,3,+R-COONa,X,2,+NaOH,或 NaOX,O,=,脱羧反应,R-COONa +NaOH（CaO）R-H,R-C-NH,2,R-NH,2,O,=,Br,2,+NaOH,或 NaOBr+NaOH,霍夫曼降解反应,镶森屡殃腻普脚文贬您互狸丘漱饯荆被咨显舶噪窑淀茶滚怪威哥火期田绿有机化学反应总结有机化学反应总结,不饱和烃与臭氧作用 卤仿反应R-C=CHR/,9,碳环的合成,双烯合成（D-A反应）,二元羧酸脱羧,+,X,-X,其中：,X,为,吸电子基，,反应容易进行,CH,2,COOH,CH,2,COOH,CH,2 n,（）,（）,C=O,CH,2,CH,2,CH,2 n,其中：,n,=2，3,卡宾反应,C=C +CH,2,N,2,C C,CH,2,h,C=C +CHCl,3,C C,C,Cl,Cl,(CH,3,),3,COK,切搞别贫琳贺炒损芒脸草镜勃逸奴朱遍泰躺胃扭耪竭捆阻滋灾样叠竖佐丝有机化学反应总结有机化学反应总结,碳环的合成 双烯合成（D-A反应）二元羧酸脱,10,荻克曼缩合反应,傅克酰基化反应,CH,2,C-OC,2,H,5,CH,2,C-OC,2,H,5,O,=,O,=,CH,2 n,C,2,H,5,ONa,-C,2,H,5,OH,（）,（）,C=O,CH,2,CH,COOC,2,H,5,CH,2 n,H,+,OH,-,（）,C=O,CH,2,CH,2,CH,2 n,其中：,n,=2，3,O,O,=,O,=,+,A,l,C,l,3,O,=,C,=,O,C,HO,Zn-Hg,HCl,O,=,C,HO,O,=,C,Cl,=,O,=,O,A,l,C,l,3,SOCl,2,多聚磷酸,韧啪呢郸罕嗓挫优遂慑堤游砧浙雾黑酱烛穿破束规造蚜春撼畸樊铅跨嗜皇有机化学反应总结有机化学反应总结,荻克曼缩合反应 傅克酰基化反应CH2C-OC2H5,11,官能团的引入与转换,官能团的引入,1.引入卤素,-CH,3,+Cl,2,-CH,2,Cl,-CH,3,Cl-,h,Fe,-CH,3,-CH,2,Br,NBS,Cl,2,CH,3,CH,2,CH=CH,2,NBS,500,CH,3,CHCH=CH,2,CH,3,CHCH=CH,2,Br,Cl,栅琐尧黑垢泊府骗召切痞侥绊沪天透伸恤戴锚宗栅育允母啸嘘域炭婴偷允有机化学反应总结有机化学反应总结,官能团的引入与转换 官能团的引入1.引入卤素-CH3,12,X,2,R-CH=CH,2,HX,R-CHCH,2,R-CH-CH,3,X,X,HBr,过氧化物,X,R-CH,2,-CH,2,Br,（符合马氏规则）,（违反马氏规则）,R-C CH,X,2,HX,R-C=CH,R-C=CH,2,X,X,X,R-CCH,R-CCH,3,X,X,X,X,2,HX,X,X,X,2.双键或三键的形成,R-CH-CH-R,/,R-CH=CH-R,/,+HX,R-CH-CH-R,/,R-CH=CH-R,/,+H,2,O,NaOH,H,2,SO,4,乙醇,X,H,OH,H,170,妙迫洁薄聪孽醇芒语扑走礼扎逢彼娟涡浓料达割绽箕腿洋吊适蚂裤呐梅诌有机化学反应总结有机化学反应总结,X2 R-CH=CH2HXR-CHCH2R-CH-,13,R-CH-CH-R,/,R-CH=C-R,/,R-C C-R,/,NaOH,乙醇,X,X,NaNH,2,X,R,2,C=O +R,/,CH=P(C,6,H,5,),3,R,2,C=CHR,/,3.引入羟基,R-CH=CH,2,H,2,O,R-CH-CH,3,OH,(BH,3,),2,H,2,O,2,/OH,-,R-CH,2,CH,2,OH,（符合马氏规则）,（反马氏规则）,H,2,SO,4,R-C=O R-CH-OH,H（,R,/,）,H（,R,/,）,H,O,H =LiAiH,4,、NaBH,4,、,H,2,/Ni、Pt、Pd等,R-COOR,/,R-CH,2,OH +R,/,OH,H,H =LiAiH,4,、C,2,H,5,OH+Na,、,H,2,/Ni、Pt、Pd等,村第吻瞧啼汞惟趋疯债煌唇辨虽揍烬押冈旬噬荤儿附本促锋活据瑞脾腕俐有机化学反应总结有机化学反应总结,R-CH-CH-R/,14,R-CH,2,X RCH,2,OH,H,2,O/OH,-,PX,3,、PX,5,、SOCl,2,格氏试剂合成法,HCHO R-CH,2,OH,RMgX/无水乙醚,H,2,O/H,+,R,RMgX/无水乙醚,H,2,O/H,+,R,/,-C-,R,/,O,=,RMgX/无水乙醚,H,2,O/H,+,R,/,-C-OH,R,R,/,R,/,-CHO R,/,-CH-OH,二元醇的制备,C=C C C,稀、冷KMgO,4,或OsO,4,OH,OH,顺式产物,R-CH-CH,2,R-CH-CH,2,O,H,2,O/H,+,反式产物,OH,OH,疽摩谰认攘蔽纺设霄吻嘘护捕儿咨力角授件诀兼漳真泅鸽徐偿守雇氨哆冒有机化学反应总结有机化学反应总结,R-CH2X,15,4.引入羰基,HC CH +H,2,O CH,3,CHO,HgSO,4,H,2,SO,4,R-C CH +H,2,O R-C-CH,3,HgSO,4,H,2,SO,4,=,O,CH,2,=CH,2,+O,2,CH,3,CHO,PdCl,2,-CuCl,2,R-CH=CH,2,+O,2,R-C-CH,3,=,O,PdCl,2,-CuCl,2,R-CH=C,R-CHO +O=C,O,3,Zn/H,2,O,R,/,R,/,R,/,R,/,R-CH-R,/,R-C-R,/,KMnO,4,=,O,OH,札甸蹋码骑厂痒尘使痛奢谆艇款妆无龟名庆繁剑垢肇途酷聂占殴榜陛奢心有机化学反应总结有