单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,第三章 烃 的 含 氧,衍 生 物,第,1,节 醇 酚,第,2,课时 酚和苯酚,第三章 烃 的 含 氧 第1节 醇 酚第2课时,酚,酚：,羟基,跟,苯环,直接,相连,的化合物。,最简单的酚：,苯酚,酚酚：羟基跟苯环直接相连的化合物。最简单的酚：苯酚,2,一、苯酚的分子结构,模仿,：,苯酚是苯分子中一个,H,被,-OH,取代而来，请同学在苯的基础上写出苯酚的结构式、分子式及结构简式。,C,6,H,6,C,6,H,6,O,OH,或,C,6,H,5,OH,OH,一、苯酚的分子结构模仿：苯酚是苯分子中一个H被-OH取代,3,苯酚比例模型与球棍模型,苯分子中的,12,个原子在同一平面上，那么苯酚至少有多少个原子在同一平面内？,苯酚比例模型与球棍模型苯分子中的12个原子在同一平面上，那么,4,物质,官能团,结构特点,类别,脂肪醇,芳香醇,酚,CH,3,CH,2,OH,OH,OH,羟基与链烃基相连,羟基与芳烃,基侧链相连,羟基与苯环,直接相连,OH,OH,CH,2,OH,醇和酚的组成与结构比较,物质官能团结构特点类别脂肪醇芳香醇 酚CH3CH2OHOH,5,CH,3,CH,2,OH,观察模型，它们各代表什么物质？,观察模型，它们各代表什么物质？,CH,2,OH,OH,CH3CH2OH观察模型，它们各代表什么物质？观察模型，它们,6,苯酚软膏说明书,【,性 状,】,黄色软膏，有苯酚的,特殊气味。,【,药物组成,】,苯酚（,无色晶体,为宜,）,20g,甘油,20g,凡士林,960g,全量,1000g,有效成分为苯酚。,【,制法,】,取苯酚,置乳钵中,加甘油,稍微搅拌,很快溶解,缓缓加凡士林,研匀,即得。,【,作用类别,】,皮肤科用药品。,【,药理作用,】,本品为消毒防腐剂，其作用机制是,使蛋白质发生凝固和变性。,【,适应症,】,用于皮肤轻度感染和瘙痒。,汉语拼音：,Benfen,Ruangao,英文名称：,Phenol,Ointment,【,注意事项,】,1.,避免接触眼睛和黏膜。,2.,用后,拧紧瓶盖,，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是,色泽变红,后。,3.,儿童必须在成人监护下使用。,4.,请将此药品,放在儿童不能接触的地方,。,【,药物相互作用,】,1.,不能与碱性药物并用,。,苯酚软膏说明书【性 状】黄色软膏，有苯酚的特殊气味。,7,二、苯酚的物理性质,1.,纯净的苯酚是,无色晶体,，具有,特殊的气味,露置在空气中因发生,氧化,而显,粉红色,。,讨论：根据苯酚软膏的说明书能了解到苯酚有怎样的气味、颜色和状态吗？,看一看，闻一闻,思考,1,：实际看到的苯酚不是无色，结合软膏说明书中的某些信息，你知道其中的原因吗？如何保存？,猜想,1,：根据软膏的说明书中“,【,制法,】,取苯酚,置乳钵中,加甘油,稍微搅拌,很快溶解,缓缓加凡士林,研匀,即得。”,你猜想苯酚在有机溶剂溶解度大还是在水中溶解度大？,密封保存,二、苯酚的物理性质1.纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味露,8,实验探究一,:,苯酚的溶解性,实验条件,现 象,取苯酚于大试管中，加水（,常温,）,取苯酚于大试管中，加酒精,（,常温,）,苯酚部分溶于水，,得乳白,浊,液,苯酚全部溶解，得澄清溶液,用小试管取少,许苯酚乳浊,液，,加热,达到一定温度，,苯酚全部溶解，,得,澄清,溶液,2.“,我是有机物，我当然更爱有机溶剂咯,”苯酚说。,“,如果水能多点热情（高于,65,），我也会被它的 热情所溶化的,。”苯酚又说。,实验探究一:苯酚的溶解性实验条件现 象取苯酚于大试管中，加水,9,思考,2,：从软膏说明书中,:“,【,药理作用,】,使蛋白质发生凝固和变性”,和“请将此药品放在,儿童不能接触,的地方。”等这些信息发现苯酚有怎样的性质？,我是苯酚,3.,我,有毒,！毒，毒,.,浓度低时我杀菌，浓度高时我可要杀人！,思考,3,：苯酚对皮肤有强腐蚀性，不小心沾在皮肤上，根据苯酚的溶解性你认为要如何处置？,其它物理性质：,4.,熔点低,，,43,立即用,乙醇,冲洗,思考2：从软膏说明书中:“【药理作用】使蛋白质发生凝固和,10,三、苯酚的化学性质,猜想,2,：由说明书中的,“,药物相互作用,1.,不能与,碱性,药物并用”,这个信息,你能预料苯酚有怎样的性质？,三、苯酚的化学性质猜想2：由说明书中的,实验探究二：,苯酚,酸性的探究,实验方案,实验现象,结论,浊液变澄清,苯酚具有酸性,溶液变浑浊,在苯酚乳浊液中滴加适量,NaOH,溶液,在澄清苯酚钠溶液滴加适量盐酸溶液,原因：,（易溶于水）,+HCl,+NaCl,（,浑浊,）,乳浊液,+H,+,实验探究二：苯酚酸性的探究实验方案实验现象结论浊液变澄清苯酚,12,探究实验三：苯酚酸性强弱,实验探究：,将二氧化碳通入苯酚钠,溶液 中，观察现象,OH,ONa,+H,2,O+CO,2,+,NaHCO,3,苯酚钠溶液无论与多少,CO,2,反应，都只能生成,NaHCO,3,苯酚的酸性强弱到底怎样呢？,探究实验三：苯酚酸性强弱实验探究：将二氧化碳通入苯酚钠溶液,13,结论,1,、弱酸性,我是苯酚，我姓（性）,酸,，人类给我一个好名字,-,石,炭,酸，想要了解我就不能把,石,炭酸,写成,碳酸,啊。我是酸家族的小不点（,弱酸,），我喊碳酸为姐姐（,酸性小于碳酸,），看见“检酸员”紫色石蕊我懒得理它（,不,让它,变红,），谁叫老天只给我,弱酸性,呢。,思考,4,：,乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？从结构入手说明原因,酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼,苯环激活了羟基上的,H,结论1、弱酸性我是苯酚，我姓（性）酸，人类给我一个好名字-,14,2,、苯酚的取代反应,常用于苯酚的定性检验和定量测定。,2,白色,探究四：羟基对苯环的影响,那么，羟基对苯基有什么影响呢？,苯酚溶液中加饱和溴水,2、苯酚的取代反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。2白色探究,15,苯酚,苯,对溴的要求,是否使用催化剂,取代苯环上氢原子数,结论,解释,一次取代苯环上,氢原子,一次取代苯环,上,氢原子,溴水,不,用催化剂,要,用催化剂,液溴,比较苯、苯酚与溴反应的异同：,苯酚与溴反应比苯与溴,反应,受羟基的影响，苯酚中苯环上的,H,变得更活泼了,三个,一个,容易,苯酚苯对溴的要求是否使用催化剂取代苯环上氢原子数结论解释一次,16,在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。,C,6,H,5,OH,苯基,羟基,苯基,使苯酚羟基上的,H,比水、醇更易电离,羟基,使苯酚苯环上的,H,比苯更易被取代,苯基与羟基的相互影响,在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者,17,3,、苯酚的,显色反应,可用于检验酚的存在。,也可以用于检验,Fe,3+,的存在。,其它检验苯酚的方法：,6C,6,H,5,OH+Fe,3,+,Fe(C,6,H,5,O),6,3,-,+6H,+,无色溶液,紫色溶液,3、苯酚的显色反应 可用于检验酚的存在。其它检验苯酚的方,18,四、苯酚的用途,制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药,可用于环境消毒,可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用,是合成阿司匹灵的原料,注,:Aspirin,成分为乙酰水杨酸,因此,苯酚是一种重要的化工原料,。,四、苯酚的用途制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药因此,苯,19,归纳总结,两个转化,两个影响,归纳总结两个转化两个影响,20,苯酚乳浊液,苯酚溶液,加热至,65,0,C,以上,冷却至室温,乳白色不透明,无色,透明,苯酚浊液与苯酚溶液的转化,物理变化,苯酚乳浊液苯酚溶液加热至650C以上冷却至室温乳白色不透明无,21,苯酚乳浊液,苯酚钠溶液,加,强碱,溶液,加,酸,或通,CO,2,乳白色不透明,无色,透明,苯酚浊液与苯酚钠溶液的转化,化学变化,苯酚乳浊液苯酚钠溶液 加强碱溶液加酸或通CO2乳白色不,22,苯基,使苯酚羟基上的,H,比水、醇更易电离,羟基,使苯酚苯环上的,H,比苯更易被取代,ROH+NaOH,不反应,6C,6,H,5,OH+Fe,3,+,Fe(C,6,H,5,O),6,3,-,+6H,+,白色,苯,+,溴水不反应,苯基使苯酚羟基上的H比水、醇更易电离羟基使苯酚苯环上的H,23,请分别写出,与浓溴水、,NaOH,溶液反应的化学方程式,ONa,H,3,C,+,H,2,O,+,NaOH,H,3,C,OH,H,3,C,OH,2Br,2,+,Br,Br,+,2,HBr,H,3,C,OH,H,3,C,OH,请分别写出,24,检验溶液中是否含有,苯酚,可选用的试剂有,:,、,检验溶液中是否含有,Fe,3+,可选用的试剂有,:,、,溴水 氯化铁溶液,苯酚溶液,KSCN,溶液,检验溶液中是否含有苯酚可选用的试剂有:检验溶液中是否含有Fe,25,FeCl,3,溶液,用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、,NaOH,、,KSCN,四种溶液鉴别开来？现象分别如何？,物质,苯酚,乙醇,NaOH,KSCN,现象,紫色溶液,无现象,红褐色沉淀,血红色溶液,FeCl3溶液用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSC,26,1.,苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是,A.,酒精洗涤,B.,水洗,C.,氢氧化钠溶液洗涤,D.,溴水处理,2.,下列有机物属于酚的是,A.C,6,H,5,CH,2,OH B.HOC,6,H,4,CH,3,C.C,10,H,7,OH D.C,6,H,5,CH,2,CH,2,OH,3.,除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是,A.,加,70,以上的热水,分液,B.,加适量浓溴水,过滤,C.,加足量,NaOH,溶液,分液,D.,加适量,FeCl,3,溶液,过滤,A,B,C,1.苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是ABC,27,课后练习,A,4.,下列有机物不能与,HCl,直接反应的是,A.,苯,B.,乙烯,C.,丙醇,D.,苯酚钠,5,为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确的操作是,A.,把混合物加热到,70,以上，用分液漏斗分液,B.,加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液,C.,加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液,D.,向混合物中加乙醇，充分振荡后分液,6,由,C,6,H,5,、,C,6,H,4,、,CH,2,、,OH,四种原子团共,同组成属于酚类的物质，可得到的结构有,A,2,种,B,3,种,C,4,种,D,5,种,B,B,课后练习A 4.下列有机物不能与HCl直接反应的是BB,28,7,能证明苯酚具有弱酸性的方法是,苯酚溶液加热变澄清 苯酚浊液中加,NaOH,后，,溶液变澄清，生成苯酚钠和水。苯酚可与,FeCl,3,反应,在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 苯酚不能使,石蕊溶液变红色 苯酚不能与,Na,2,CO,3,溶液反应放出,CO,2,A,B,C,D,8,下列分子式表示的一定是纯净物的是,A,C,5,H,10,B,C,7,H,8,O C,CH,4,O D,C,2,H,4,Cl,2,A,C,7能证明苯酚具有弱酸性的方法是AC,29,9,已知酸性强弱顺序为,:,下列化学方程式正确的是,A.,B.,C.,D.,AD,9已知酸性强弱顺序为:A.B.C.D.AD,30,10,某芳香烃衍生物的分子式为,C,7,H,8,O,，若该有机物遇氯,化铁溶液显紫色，其结构简式可能是,10某芳香烃衍生物的分子式为C7H8O，若该有机物遇氯,31,11.,某一无色透明溶液,A,，焰色反应呈浅紫色。当向溶液,中通入二氧化碳时则得到浑浊液,B,，,B,加热到,70,O,C,左右，,浑浊液变澄清。此时向溶液中加入少量的饱和溴水，,立即有白色沉淀,C