单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,#,基本内容和重点要求,烷烃及环烷烃的通式和系统命名法,烷烃及环烷烃的结构,烷烃的构象异构,烷烃及环烷烃的化学性质及卤代反应机理,返回,重点掌握烷烃及环烷烃的系统命名法、烷烃的构象异构、环己烷及其衍生物的构象，卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。,第一节 烷烃,一、烷烃的通式、同系列和同系物,烷烃是碳原子之间以单键相连，其余的加减均与氢原子相连的化合物。,一、饱和烃的通式和构造异构,链烷烃通式：,C,n,H,2n+2,环烷烃通式：,C,n,H,2n,（单环）,同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物,构造异构体：分子式相同而原子连接顺序或方式不同,构造异构,包括,碳架,异构,、,官能团位置,异构,、,官能团,异构,和,互变,异构,四种类型。,（一）甲烷的分子结构,甲烷的立体结构,球棍模型,经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，,4,个氢原子分别位于正四面体的,4,个顶点上。其中，,4,个,C-H,键的长度和强度相同，夹角相等,(,键角,109,28,),。,比例模型,1,、烷烃的结构,（,1,）碳原子轨道的,sp,3,杂化,三、饱和烃的结构,每个,sp,3,杂化轨道含,1/4 s,成分和,3/4 p,成分,四个,sp3,杂化轨道为四面体结构,两个杂化轨道之间的键角为,109.5,（三）、烷烃中碳原子的成键方式,(1),碳原子的原子核外有,6,个电子，其外层电子排布式,2S,2,2P,2,.,（,2,）,键的形成及其特性,原子轨道沿键轴相互交盖，形成的共价键称为,键,，饱和烃分子中的共价键都是,键,。,-11.73,沸点：,-0.5,同分异构体，同分异构现象，构造异构体,同系列,：,通式相同，组成上相差“,CH,2,”,及 其整倍数的一系列化合物。,同系物,：,同系列中的各个化合物互为同系物。,系差,：,“,CH,2,”,称为系差。,(,三,),烷烃的同分异构现象,碳原子可以分为四类：只与一个碳原子直接相连的碳原子成为,伯碳原子,（一级或,1,），与两个碳原子直接相连的碳原子成为,仲碳原子,（二级或,2,）；与三个碳原子直接相连的称为,叔碳原子,（三级或,3,）；与四个碳原子直接相连的碳原子称为,季碳原子,（四级,4,）,（四）、烷烃分子中碳原子的类型,伯、仲、叔、季碳原子,烷烃分子中碳原子的类型,烷烃的命名,(1),常见烷基,甲基 乙基,丙基 异丙基,丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基,新戊基,(2),常见亚烷基,2.2.3,普通命名法,(,习惯命名法,),碳原子数用“天干”字,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二,等数目字表示。,用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。,(1),选取包含支链最多的最长碳链为主链,(2),按“最低系列”原则编号（距离智联最近的一端）,2.2.5,系统命名法,a,依次写出取代基的位次和名称以及主链名称。,b,“次序规则”“较优”取代基后列出。,c,相同取代基合并表示。,(3),命名,5-,丙基,-4-,异丙基壬烷,1 2 3 4 5 6 7 8 9,3,7-,二甲基,-4-,乙基壬烷,9 8 7 6 5 4,3 2 1,(4),支链的命名,10 9 8 7 6 5 4 3 2 1,2-,甲基,-5-(1,1-,二甲基丙基,),癸烷,练习,例,1,、命名下列有机化合物,三甲基甲烷 二甲基乙基甲烷 四甲基甲烷,例,2,、下列物质属于同位素的是：,属于同系物的是：,属于同分异构体的是：,（,1,）,CH,3,CH,3,和,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,（,2,）,CH,3,CH,2,CHCH(CH,3,)CH(CH,3,)CH,3,和,CH,3,CH,2,CH(CH,3,)CH(CH,3,)CH,3,（,1,）,（,2,）,8.,下列物质属于同系物的一组是 （）,A,CH,4,与,C,2,H,4,B,CH,3,CH,=,CH,CH,3,与,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,C,C,2,H,6,与,C,3,H,8,D,O,2,与,O,3,9.,下列烷烃的分子式表示的不是纯净物的是 （）,A,CH,4,B,C,3,H,8,C,C,5,H,12,D,C,7,H,16,C,C D,C D,有同分异构体,常见烷烃的球棍模型,：,乙烷,丁烷,丙烷,异丁烷,四、饱和烃的化学性质,烷烃分子中的,键键能大，极性小，化学性质稳定。在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还原剂都不反应。但稳定性是相对的。,1,、自由基取代反应,（,1,）卤化反应,烷烃和环烷烃分子中的氢原子被卤原子取代的反应，称为卤代反应或卤化反应,在漫射光或热的作用下，烷烃发生卤代反应：,甲烷的氯化较难停留在一氯化阶段：,不同卤素与烷烃反应的活性顺序：,F,2,Cl,2,Br,2,I,2,2.,氧化反应,烷烃在室温下不与氧化剂反应，但可以在空气中燃烧，如果氧气充足，可以完全氧化生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。,汽油、柴油的主要成分是不同碳原子数的烷烃混合物，燃烧时放出大量的热量，他们都是重要的燃料。,小结,1,、烷烃的通式、同系列和同系物。,通式,：,C,n,H,2n+2,；,同系列,：具有同一通式，且在组成上相差,1,个或多个,CH,2,基团的一系列化合物。,同系列中的各个化合物互为,同系物,。,2,、同分异构体：具有相同分子组成，链状结构不同而产生的同分异构现象。,3,、烷烃的命名,（,1,）选主链。（,2,）编序号（,3,）命名。,4,、烷烃的性质（,1,）取代反应（,2,）氧化反应,第二节 环烷烃,（一）烷烃的分类,环烷烃可根据分子中碳环的数目，分为单环和多环烷烃。通式为：,C,n,H,2n,。,（二）单环烷烃的命名,简单环烷烃的命名与烷烃相似，即根据环碳原子的数目，称为环某烷,3.1.2,环烷烃的结构,简单单环烷烃是多个亚甲基呈环状连接构成的。其结构通常用等边多边形表示，命名与直链烷烃相似：,单环烷烃的异构有,构造异构,（,环大小、取代基位置,）和,顺反异构,（,取代基取向,）,。三元环没有异构体，四元环只有一个异构体，而,C,5,H,10,的环烃的异构有：,环烷烃的命名,1,、简单环烷烃的命名与烷烃相似，即根据环碳原子的数目，称为环某烷。,2,、对于单取代的环烷烃，命名时将取代基的名称写在环烷烃的名称前面。,3,、多取代的环烷烃则须加以编号。编号时，由小基团所在碳原子编起，沿着距第,2,个取代基最近的环边依次编号。取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出。有顺反异构时，须标明。,二、环烷烃的性质,（一）取代反应,环烷烃具有开链烷烃的通性,，,特别是普通环和大环烷烃，主要是起自由基取代反应，难被氧化。,（二）小环烷烃的特性反应,1,、加成反应,（,1,）加氢,开环,难,活性大小顺序：环丙烷,环丁烷,环戊烷,（,2,）,.,加卤素,第三节 烷烃的构象,一、乙烷的构象,由于围绕,键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式,。,重叠式,(,顺叠式,),构象,交叉式,(,反叠式,),构象,重叠式,(,顺叠式,),构象,交叉式,(,反叠式,),构象,透视式,Newman,投影式,交叉式构象最稳定，重叠式构象最不稳定,。,二、丁烷的构象,对位交叉式,(,反错式,),部分重叠式,(,反叠式,),邻位交叉式,(,顺错式,),全重叠式,(,顺叠式,),正丁烷沿,C,2,和,C,3,之间的,键键轴旋转有四种典型构象。,3,、环己烷的构象,环己烷的六个成环碳原子不共平面，,C,C,C,键角为,109.5,，是无张力环。它有椅型和船型两种极限构象：,椅型,船型,(1),环己烷船型构象,C,2,-C,3,C,5,-C,6,全重叠式,，存在扭转张力，,C1,和,C4,上两氢原子间存在非键张力，,船式构象不稳定,(2),环己烷,椅型构象,椅型构象不存在扭转张力、非键张力，,是无张力环,每个碳原子上有一个直立键（,a,键）和一个平伏键（,e,键）。,(3),直立键和平伏键,(4),构象的翻转,环己烷由一种椅型构象翻转为另一种椅型构象时，原来的,a,键都变为,e,键，原来的,e,键都变为,a,键。,4.,取代环己烷的构象,（,1,）一取代环己烷的构象,在平衡体系中，,e,键甲基环己烷占,95%,，,a,键甲基环己烷只占,5%,。,取代基是,叔丁基,时，,99.9%,处于,e,键,1,、若有多个取代基,往往是,e,键取代基最多的构象最稳定,.,2,、如果环上有不同的取代基时则体积,大的取代基在,e,键,的构象较稳定。,（,2,）加卤素,三元、四元易加成，五元及以上易取代。,作业,课本,38-39,页，（一）、（二）、（四）大题。,小结,1,、环烷烃的分类、命名与结构。,2,、环烷烃的性质,（,1,）取代反应；（,2,）开环反应加氢加卤素；,3,、烷烃的结构（,1,）乙烷的构想，（,2,）丁烷的构想，（,3,）环己烷的构想。,