,加试,32,题专练,第,五,编,专题十六,有机推断与有机合成,1.(2018,余姚中学高三选考模拟,),化合物,N,是一种用于合成,分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：,(1)H,的结构简式为,_,。,答案,解析,解析,由,N,的结构可知,H,与,C,发生取代反应生成一个,HCl,分子，则,H,的,结构为,。,解析,(2),下列有关说法错误的是,_,。,A.G,在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应,B.C,能发生银镜反应,C.F,G,的反应类型是取代反应,D.,有机物,N,的分子式为,C,13,H,15,NO,5,答案,解析,由,H,、,N,结构可推知,G,的结构为,，酯基可以在碱性条,件下水解，氨基可以与酸反应，故,A,正确；,C,中有羰基没有醛基，不能发生银镜反应，故,B,错误；,F,G,的反应,，属于加成反应，故,C,错误。,(3),写出,D,E,的化学方程式：,_,。,答案,HNO,3,(,浓,),H,2,O,(4),写出同时满足下列条件的,G,的所有同分异构体的结构简式：,_,。,含有苯环，核磁共振显示分子中只有四类氢,能发生水解反应，且,1 mol,该物质与,NaOH,溶液反应时最多可消耗,3 mol NaOH,答案,答案,(5),丙烯,A,经过加成、氧化两步反应可合成,C,，请写出其合成路线流程图,(,无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干,),。,答案,CH,3,CH=CH,2,CH,3,COCH,2,Cl,2.(2018,余姚中学高二下学期期中,),化合物,J,是某种解热镇痛药，以,A,为原料的工业合成路线如下图所示：,已知：,R,NH,2,HCl,RNO,2,RNH,2,(1),写出同时符合下列条件的,F,的所有同分异构体的结构简式：,_,_,。,属,-,氨基酸：,(,碳上须含有氢原子,),NMR,谱表明分子中含有苯环,解析,答案,、,、,、,解析,由反应,的生成物可知，,与,HCHO,发生加成反应生成,，根据,B,的分子式可知，反应,为,与乙酸酐发生取,代生成,B,为,，,根据反应条件可知，,B,发生硝化反应生成,C,为,，,C,水解生成,D,为,，根据题中信息可知，,D,发生还原反应生成,E,为,，,E,发生信息中的取代反应生成,F,为,，根据,J,、,F,的结构简式,可知,I,为,，所以可以反推得,H,为,，用,与乙酸酐发生取代反应生成酚酯，再用高锰酸钾氧化醇羟基，再在酸性,条件下水解可得,。,F,为,，满足,属于,-,氨基酸：,(,碳上须含有氢原子,),有,氨基和羧基，,NMR,谱表明分子中含有苯环，则同时满足条件的,F,的,同分异构体有：,、,、,、,。,(2),下列说法不正确的是,_,。,A.,化合物,C,中含氧官能团有两种,B.,化合物,E,既可以与,NaOH,反应又可以与,HCl,反应,C.,化合物,F,能与,FeCl,3,发生显色反应,D.,化合物,J,的分子式为,C,18,H,15,NO,5,答案,解析,解析,C,为,，化合物,C,中含氧官能团有两种，故,A,正确；,E,为,，,E,既可以与,NaOH,反应又可以与,HCl,反应，故,B,正确；,F,为,，有酚羟基，所以,F,能与,FeCl,3,发生显色反应，故,C,正确；,据,J,的结构简式可知，,J,的分子式为,C,18,H,17,NO,5,，故,D,错误。,(3),设计,G,H,的合成路线,(,用流程图表示，无机试剂任选,),。,答案,答案,解析,解析,用,与乙酸酐发生取代反应生成酚酯，再用高锰,酸钾氧化醇羟基，再在酸性条件下水解可得,。,(4),写出,I,F,J,的化学方程式：,_,_,。,答案,H,2,O,3.(2018,余姚中学高三模拟,),随着二胎政策的全面放开，越来越多的妈妈们开始孕育二孩，在怀孕前三个月和怀孕后三个月都需要服用叶酸，叶酸有助于预防胎儿神经管畸形，其合成路线可设计：,已知：,(,易被氧化,),；,NH,2,请回答：,(1),下列说法不正确的是,_,。,A.,化合物,C,能形成内盐,B.,叶酸的分子式为,C,19,H,19,N,7,O,6,C.G,能发生还原反应，不能发生氧化反应,D.,化合物,D,能发生水解反应,答案,答案,(2)B,C,D,的化学方程式是,_,_,。,H,2,O,答案,(3)F,是六元环状化合物，写出,F,的结构简式是,_,。,答案,(4),写出符合下列条件的,A,的同分异构体：,_,。,红外光谱表明分子中含有,CHO,和苯环结构；,苯环上有,2,种不同化学环境的氢原子；,能发生水解反应。,答案,(5),请写出以,和,H,2,NCHO,为主要原料,(,无机试剂任用,),制备,的合成路线流程图。,注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：,CH,3,CHO CH,3,COOH CH,3,COOCH,2,CH,3,答案,