单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,精选ppt,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,二级,三级,四级,五级,精选ppt,*,1,精选ppt,1精选ppt,2,精选ppt,2精选ppt,3,精选ppt,3精选ppt,目标导航,预习导引,4,精选ppt,目标导航预习导引4精选ppt,目标导航,预习导引,1,2,1,.,碳骨架的构建,(1),碳链的增长,卤代烃的取代反应,a.,溴乙烷与氰化钠反应,得到的产物在酸性条件下水解,CH,3,CH,2,Br+NaCN,CH,3,CH,2,CN,+NaBr(,取代,反应,),CH,3,CH,2,CN,CH,3,CH,2,COOH,b.,溴乙烷与炔钠反应,2CH,3,C,CH+2Na,2CH,3,C,CNa,+H,2,CH,3,CH,2,Br+CH,3,C,Can,CH,3,CH,2,C,CCH,3,+NaBr,5,精选ppt,目标导航预习导引121.碳骨架的构建5精选ppt,目标导航,预习导引,1,2,6,精选ppt,目标导航预习导引126精选ppt,目标导航,预习导引,1,(2),碳链的减短,烯烃、炔烃的氧化反应,苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化,羧酸、羧酸盐脱去分子中的羧基的反应,CH,3,COONa+NaOH,CH,4,+Na,2,CO,3,2,7,精选ppt,目标导航预习导引1(2)碳链的减短苯的同系物被酸性高锰酸钾,目标导航,预习导引,1,(3),成环反应,二元醇成环,HOCH,2,CH,2,OH +H,2,O,二元羧酸成环,羟基酸分子内酯化,2,8,精选ppt,目标导航预习导引1(3)成环反应羟基酸分子内酯化 28精选,目标导航,预习导引,1,(4),开环反应,环酯水解,环烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化,2,9,精选ppt,目标导航预习导引1(4)开环反应环烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧,目标导航,预习导引,1,预习,交流,1,写出由乙炔和溴乙烷合成,1-,丁炔的化学方程式,(,无机试剂任选,),。,提示,:,2CH,CH+2Na 2CH,CNa+H,2,CH,3,CH,2,Br+HC,Can CH,3,CH,2,C,CH+NaBr,2,10,精选ppt,目标导航预习导引1预习交流1210精选ppt,目标导航,预习导引,2,.,官能团的引入,(1),在碳链上引入卤原子的途径,加成反应,a.,烯烃的加成反应,b.,炔烃的加成反应,1,2,11,精选ppt,目标导航预习导引2.官能团的引入b.炔烃的加成反应 1211,目标导航,预习导引,取代反应,a.,烷烃的取代反应,b.,苯及其同系物的卤代反应,c.,醇与氢卤酸的取代反应,d.,烯烃中,H,的卤代反应,e.,羧酸中,H,的卤代反应,1,2,12,精选ppt,目标导航预习导引取代反应b.苯及其同系物的卤代反应 c.醇,目标导航,预习导引,(2),在碳链上引入羟基的途径,加成反应,a.,烯烃与水加成反应,b.,醛、酮与,H,2,加成反应,c.,醛、酮与氢氰酸加成反应,d.,羟醛缩合反应,1,2,13,精选ppt,目标导航预习导引(2)在碳链上引入羟基的途径b.醛、酮与H2,目标导航,预习导引,水解反应,a.,卤代烃的水解反应,b.,酯的水解反应,酚钠盐的水溶液中通入,CO,2,或加入强酸,(3),在碳链上引入碳碳双键的途径,炔烃的加成反应,1,2,14,精选ppt,目标导航预习导引水解反应b.酯的水解反应 酚钠盐的水溶液,目标导航,预习导引,消去反应,a.,醇的消去反应,b.,卤代烃的消去反应,(4),在碳链上引入醛基的途径,醇的氧化反应,(5),在碳链上引入羧基的途径,水解反应,a.,酯的水解反应,1,2,15,精选ppt,目标导航预习导引消去反应b.卤代烃的消去反应(4)在碳链,目标导航,预习导引,b.,蛋白质或多肽水解,d.,氰化物的酸性水解,氧化反应,a.,醛的氧化反应,b.,烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化,1,2,16,精选ppt,目标导航预习导引b.蛋白质或多肽水解 d.氰化物的酸性水解,目标导航,预习导引,c.,苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化,1,2,17,精选ppt,目标导航预习导引c.苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 121,目标导航,预习导引,预习,交流,2,观察下面由,2-,丙醇制备丙三醇的有机合成线路设计,分析官能团是怎样转变的。,提示,:,官能团依次通过发生,消去反应消去,OH,生成,然后通过,取代反应引入,Cl,再通过,加成反应在,上加上,Cl,最后通过,水解,(,取代,),生成,3,个,OH,。,1,2,18,精选ppt,目标导航预习导引预习交流2提示:官能团依次通过发生消去反应,问题导学,即时检测,一,二,一、卤代烃性质及应用的探究,活动与探究,1,.,对比卤代烃的取代反应和消去反应,完成下表内容,19,精选ppt,问题导学即时检测一二一、卤代烃性质及应用的探究 19精选pp,问题导学,即时检测,一,二,20,精选ppt,问题导学即时检测一二20精选ppt,问题导学,即时检测,一,二,2,.,写出下列转化中化学反应的类型,答案,:,21,精选ppt,问题导学即时检测一二2.写出下列转化中化学反应的类型21精选,问题导学,即时检测,一,二,3,.,卤代烃在有机合成中,除了在官能团的转化方面占有重要的地位外,在增长碳链这一方面也有重要作用。例如卤代烃可以与炔钠、氰化钠等物质发生取代反应使卤代烃的碳骨架增长。以溴乙烷为例,选择合适的反应物,写出增长碳链的化学方程式。,答案,:,CH,3,CH,2,Br+NaCN CH,3,CH,2,CN+NaBr,CH,3,CH,2,Br+CH,3,C,Can CH,3,CH,2,C,CCH,3,+NaBr(,合理即可,),22,精选ppt,问题导学即时检测一二3.卤代烃在有机合成中,除了在官能团的转,问题导学,即时检测,一,二,解析,:,将原料与产品对比,可知,:,原料分子中多了,1,个,Cl;,原料分子中含,COOH,而产品分子中含环酯结构。应用,“,逆推法,”,知产品由,(,中间产物,),发生分子内酯化反应而得到,再将此结构与原料对比知,应该把原料分子中的,Cl,转移到末端碳原子上,(,官能团转移,),再进行水解即可得到中间产物。,23,精选ppt,问题导学即时检测一二解析:将原料与产品对比,可知:原料分子,问题导学,即时检测,一,二,24,精选ppt,问题导学即时检测一二24精选ppt,问题导学,即时检测,一,二,迁移训练,1,已知,:(1),某些酯在一定条件下可以形成烯酸酯。,由烯烃合成有机玻璃,(,聚甲基丙烯酸甲酯,),过程的化学反应如下所示,:,把下列各步变化中指定有机物分子的结构简式填入横线上,:,A,;B,;C,;D,;E,。,25,精选ppt,问题导学即时检测一二迁移训练1已知:(1)某些酯在一定条件下,问题导学,即时检测,一,二,26,精选ppt,问题导学即时检测一二26精选ppt,问题导学,即时检测,一,二,(1),卤代烃在氢氧化钠的水溶液中发生的是水解反应,属于取代反应,;,在氢氧化钠的醇溶液中发生的是消去反应。,(2),不是所有的卤代烃都能发生消去反应,只有存在,-H(,即与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,),的卤代烃才能发生消去反应生成烯烃。,27,精选ppt,问题导学即时检测一二(1)卤代烃在氢氧化钠的水溶液中发生的是,问题导学,即时检测,一,二,二、有机合成中常见官能团转化的探究,活动与探究,官能团的引入和转化是有机合成的关键之一,烯烃和芳香烃是有机合成的重要原料,试从乙烯、苯、甲苯为例分析有机化合物中官能团的转化。,1,.(1),使,变为,应使用何种试剂,?,反应条件是什么,?,(2),使,变为,应在何种条件下进行,?,28,精选ppt,问题导学即时检测一二二、有机合成中常见官能团转化的探究28精,问题导学,即时检测,一,二,答案,:,(1),在烷烃中引入卤素原子,应在光照条件下进行,与,Cl,2,在,光照条件下可以实现,的转化。,(2),在苯环上引入卤素原子,应用芳香烃和纯卤素单质在铁催化下进行。,故,与,Cl,2,在,Fe,催化下,可以实现题目中的转化。,29,精选ppt,问题导学即时检测一二答案:(1)在烷烃中引入卤素原子,应在光,问题导学,即时检测,一,二,2,.,使,CH,3,CHO,转化为,CH,3,COOH,可以利用哪些试剂,?,答案,:,CH,3,CHO CH,3,COOH,是氧化反应,应加入氧化剂,如,O,2,、酸性,KMnO,4,溶液、溴水、银氨溶液、新制,Cu(OH),2,悬浊液等均可。,3,.,下图是乙烯为起始物的官能团间的转化关系图,试将图填写完整。,30,精选ppt,问题导学即时检测一二2.使CH3CHO转化为CH3COOH可,问题导学,即时检测,一,二,4,.,芳烃上官能团间的转化,31,精选ppt,问题导学即时检测一二4.芳烃上官能团间的转化 31精选ppt,问题导学,即时检测,一,二,迁移与应用,例,2,以乙烯和甲苯为主要原料设计合成苯甲酸乙二酯的路线,写出相应的化学方程式。,解析,:,合成苯甲酸乙二酯可以用苯甲酸和乙二醇发生酯化反应得到。苯甲酸可以由甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化得到,乙二醇可以由,1,2-,二溴乙烷水解得到,1,2-,二溴乙烷可由乙烯加成制得。,32,精选ppt,问题导学即时检测一二迁移与应用32精选ppt,问题导学,即时检测,一,二,33,精选ppt,问题导学即时检测一二33精选ppt,问题导学,即时检测,一,二,迁移训练,2,由溴乙烷制取,1,2-,二溴乙烷,下列转化方案中最好的是,(,),34,精选ppt,问题导学即时检测一二迁移训练2由溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,问题导学,即时检测,一,二,解析,:,A,项,过程略复杂,可以由溴乙烷发生消去反应得到,与,Br,2,发生加成反应,故,D,正确,;B,、,C,选项中制得的产物为混合物,故,B,、,C,均不合适。,答案,:,D,35,精选ppt,问题导学即时检测一二解析:A项,过程略复杂,可以由溴乙烷发生,问题导学,即时检测,一,二,(1),乙烯是最简单的烯烃,也是工业上最重要的化工原料,由乙烯作为起始原料通过加成反应生成卤代烃、醇等,通过官能团的转变和碳链的增长可以制得众多的有机合成产品,因此乙烯的年产量成为衡量一个国家石油化工水平高低的标志。,(2),苯的同系物中,如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,它就能被酸性高锰酸钾溶液氧化,侧链烃基通常被氧化成羧基。,36,精选ppt,问题导学即时检测一二(1)乙烯是最简单的烯烃,也是工业上最重,问题导学,即时检测,1,2,3,4,1,.,下列反应不能在有机分子中引入羟基的是,(,),A.,乙酸和乙醇的酯化反应,B.,卤代烃的水解反应,C.,油脂的水解反应,D.,烯烃与水的加成反应,解析,:,卤代烃和油酯的水解反应、烯烃与水的加成反应都能引入羟基。,答案,:,A,37,精选ppt,问题导学即时检测12341.下列反应不能在有机分子中引入羟基,问题导学,1,2,3,4,即时检测,2,.,下列说法正确的是,(,),A.,卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行,B.,在溴乙烷中加入过量,NaOH,溶液,充分振荡,然后加入几滴,AgNO,3,溶液,出现白色沉淀,C.,消去反应是引入碳碳双键的唯一途径,D.,在溴乙烷与,NaCN,、,CH,3,C CNa,的反应中,都是其中的有机基团取代溴原子的位置,38,精选ppt,问题导学1234即时检测2.下列说法正确的是()38精选,问题导学,1,2,3,4,即时检测,解析,:,严格地说,哪个反应更容易进行,必须结合实际条件,如果在没有实际条件的情况下,比较卤代烃的消去反应和水解反应哪个更容易进行,是没法比较的,A,错误。在溴乙烷中加入过量,NaOH,溶液,充分振荡,溴乙烷水解生成乙醇和,NaBr,加入几滴,AgNO,3,溶液后确实生成了,AgCl,沉淀,但由于,NaO