单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,1825,年，英国科学家,法拉第,在煤气灯中首先发现,苯，并测得其含碳量，确定,其,最简式为,CH,；,1834,年，,德国科学家,米希尔里希,制得,苯，并将其命名为,苯,；之后，法国化学家,日拉尔,等确定其分子量为,78,，分子式为 。,Michael Faraday,(,1791,-,1867),苯,C,6,H,6,导,1825年，英国科学家 Michael Far,第三章 第二节,来自石油和煤的两种基本化工原料,第二课时 苯,第三章 第二节,【学习目标】,1,、知道苯的分子结构及结构特点；,2,、了解苯的物理性质和取代，硝化、,磺化、加成、氧化等化学性质；,3,、了解苯的同系物及其化学性质,4,、了解苯的主要用途。,【学习目标】1、知道苯的分子结构及结构特点；,思,一、苯的物理性质,_,二、苯分子的结构,得出结论：,_,结构特点：,分子式：,_,结构式,:_,结构简式,:_,三、苯的化学性质,1,、氧化反应,燃烧现象：,_,化学方程式：,_,苯,_,能被酸性,KMnO,4,溶液氧化,2,、苯的取代反应,苯与液溴的反应,现象：,_,化学方程式,_,（,2,）硝化反应：化学方程式,:_,（,3,）苯的磺化：化学方程式：,_,3,、苯的加成反应,(,与氢气、氯气,),四、苯的用途,五、苯的同系物,（,1,）定义：苯的同系物必含有且仅含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个,CH,2,原子团。,（,2,）通式：,_,因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。,4,、苯的同系物的化学性质（以甲苯为例）,(1),与浓硝酸取代反应：,_,(2),与氢气加成反应：,_,(3),氧化反应,可燃性：,_,可使酸性高锰酸钾褪色：,_,思一、苯的物理性质_,1.,苯是,无色,带有,特殊气味,的,液体,，,有毒,2.,密度比水小，不溶于水,4.,苯的熔沸点,低,：沸点,80.1,易挥发,熔点,5.5,3.,是一种重要溶剂,.,一、苯的物理性质,1.苯是无色带有特殊气味的液体，有毒2.密度比水小，不溶于水,苯的可能结构：,CHCCH,2,CH,2,CCH,CH,2,=C=CHCH=C=CH,2,CH,2,=CHCH=CHCCH,二、苯分子的结构,苯的可能结构：二、苯分子的结构,凯库勒苯环结构的有关观点：,6,个碳原子构成平面六边形环,每个碳原子均连接一个氢原子,环内碳碳单双键交替,凯库勒苯环结构的有关观点：6个碳原子构成平面六边形环,1,、若苯分子中含有,C=C,，则其应,具有那些重要的化学性质？,2,、可设计怎样的实验来证明？,能否使溴水褪色,?,能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？,探究,1、若苯分子中含有C=C，则其应 2、可设计怎样的实验来证明,结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键，,也不存在单双键交替的结构，苯比较,稳定。,试剂,现 象,结 论,2ml,苯,1ml,溴水,2ml,苯,几滴,KMnO,4,(H,+,),上层橙色下层几乎无色,萃取,(,物理现象,),没有发生加成反应苯无,C=C,存在,溶液不褪色,苯中无,C=C,存在,实验验证：,结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键，试剂现 象结,C-C,1.5410,-10,m,C=C,1.3310,-10,m,a.,平面正六边形结构，,所有原子,(,十二原子,),均在同一平面上,，键角是120，对角线位置的碳和氢在同一直线上,b.,不存在单双键交替的结构，碳碳键等同，是一种,介于单键和双键之间,的独特的键（大键）,苯分子的结构特点：,C-C C=C a.平面正六边形结构，所有原子(十二原子,结构式,:,分子式：,C,6,H,6,结构简式,:,或,结构式:分子式：结构简式:或,根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,那么苯的化学性质如何？,推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应,又可以发生加成反应。,根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,1、氧化反应,在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟,苯,不能,被酸性,KMnO,4,溶液,氧化,2C,6,H,6,+15O,2,12CO,2,+6H,2,O,点燃,甲烷,乙烯,苯,三、,苯的化学性质,1、氧化反应苯不能被酸性KMnO4溶液氧化2C6H6+,2,、苯的取代反应,（,1,）,苯与溴的反应,：,+Br,2,FeBr,3,H,Br,+,H,Br,只发生单取代反应。,生成溴苯不溶于水且密度大于水；无 色；油状物；能溶解溴呈红褐色。,溴苯,2、苯的取代反应（1）苯与溴的反应：+Br2 FeBr3H,反应液呈轻微的沸腾状,圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体,烧瓶底部出现褐色油状液体,锥形瓶内导管口有大量白雾产生,锥形瓶内有淡黄色沉淀,向烧瓶中加入,NaOH,溶液，产生红褐色沉淀。,实验现象：,实验现象：,1.Fe,屑的作用是什么？,2.,长导管的作用是,什么？,3.,为什么导管末端不插入液面下？,用作催化剂,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）,因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。,实验思维拓展：,1.Fe屑的作用是什么？2.长导管的作用是什么？3.为什么导,（,2,）苯的,硝化,反应,NO,2,+HO-NO,2,浓,H,2,SO,4,H,+,H,2,O,水浴加热,硝基苯,反应温度,5060,HO-NO,2,是,HNO,3,的一种结构简式,硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状密度比水大的液体,浓硫酸作用：催化剂、吸水剂,苯分子中的氢原子被,-NO,2,（硝基）取代,硝化反应,（2）苯的硝化反应NO2+HO-NO2 浓H2SO4H+,注意事项：,反应温度,5060,，采用水,浴加热，温度计的水银球必须,插入水浴中,配制混合酸时，将浓硫酸倒入,浓硝酸中，并不断搅拌,浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到,5060,以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。,制得不纯的硝基苯显黄色，因为溶有,NO2,，提纯硝基苯的方法是：加入,NaOH,溶液，分液。,注意事项：,(3),苯的磺化,浓硫酸的作用,:,吸水剂,苯磺酸：磺酸基中的,S,原子和苯环直接相连,(3)苯的磺化浓硫酸的作用:吸水剂苯磺酸：磺酸基中的S原子和,+3Cl,2,光,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,3、苯的加成反应,（环己烷）,（六氯环己烷）,(,农药六六六,),+3H,2,催化剂,+3Cl2光ClClClClClCl3、苯的加成反应（环己烷,四、,苯的用途,苯常用于有机溶剂；是重要的化工原料,合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料等。,装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料,为含苯的有机溶剂。,四、苯的用途苯常用于有机溶剂；,服装,制鞋,纤维,食品防腐剂,药物,服装纤维食品防腐剂药物,烷,烯,苯,与,Br,2,作用,Br,2,试剂,反应条件,反应类型,与,KMnO,4,作用,点燃,现象,结论,溴蒸汽,溴水,液溴,溴水,光照,取代,加成,Fe,粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被,KMnO,4,氧化,易被,KMnO,4,氧化,不被,KMnO,4,氧化,无烟,有黑烟,浓烟,C%,低,C%,较高,C%,高,评,议,展,烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用,1,：,该实验中哪些现象说明苯与溴发生了,取代反应而不是加成反应,吗？为什么？,锥形瓶内出现,淡黄色沉淀,，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有,溴化氢,生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,问题,1：该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而,3,、此实验设计的缺陷是什么？如何改进？,问题,问题,反应：,Br,2,2NaOH=NaBr,NaBrO,H,2,O,烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。,提纯的方法是：,将溶有溴的溴苯倒入盛有,NaOH,溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。,2,、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样提纯？,3、此实验设计的缺陷是什么？如何改进？问题问题反应：Br2,3,、此实验设计的缺陷是什么？如何改进？,问题,苯,+,液溴,铁,水,3、此实验设计的缺陷是什么？如何改进？问题苯+铁水,人教版高中化学必修二第三章3,苯的特殊结构,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,苯的特殊性质,总结：苯的化学性质：,易取代，难加成，难氧化,课堂小结,苯的特殊结构饱和烃不饱和烃取代反应 加成反应苯的特殊性质总,1,、能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是 苯不能使KMnO,4,溶液褪色；苯环中碳碳键的键长均相等；邻二氯苯只有一种；在一定条件下苯与H,2,发生加成反应生成环己烷。,（）,A.B,C.D,B,检,1、能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是 苯,2.,下列属于取代反应的是（）,A.,光照射甲烷与氯气的混合气体,B.,乙烯通入溴水中,C.,在镍作催化剂的条件下，苯与,H,2,的加成反应,D.,苯与液溴混合后加入铁粉,。,3.,下列物质中，在一定条件既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使,KMnO,4,酸性溶液褪色的,（）,A,乙烷,B,苯,C,乙烯,D,甲烷,4.,苯的二溴代物有几种同分异构体？写出他们的结构简式。,AD,B,2.下列属于取代反应的是（）AD B,B,C,B C,人教版高中化学必修二第三章3,C,C,人教版高中化学必修二第三章3,1,、芳香族化合物：含有一个或多个苯环的,化合物,2,、芳香烃：含有一个或多个苯环的,烃类,。,3,、苯的同系物：,苯环,和,烷基,构成的化合物。,五、苯的同系物,（,1,）苯的同系物必含有且仅含有,一个苯环,，在组成上比苯多,一个或若干个,CH,2,原子团。,（,2,）通式：,C,n,H,2n-6,(n6),因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。,1、芳香族化合物：含有一个或多个苯环的化合物五、苯的同系物（,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,甲苯,二甲苯,乙苯,苯的同系物化学性质与苯相似，但比苯活泼，多数能被酸性,KMnO,4,溶液氧化。,CH3CH2CH3CH3CH3甲苯二甲苯乙苯苯的同系物化学性,4,、苯的同系物的化学性质,(1),取代反应：,TNT,CH,3,对苯环的影响使取代反应更易进行,C,H,3,+,3,H,O,-,-,N,O,2,C,H,3,N,O,2,N,O,2,O,2,N,+,3,O,H,2,浓硫酸,(2),加成反应,C,H,3,+,3H,2,C,H,3,Ni,4、苯的同系物的化学性质(1)取代反应：TNTCH3对苯环,(3),氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾褪色,KMnO,4,（,H,+,）,注意：与苯环相联的碳原子上不含氢时，则不能使,酸性高锰酸钾褪色,注意：常用来鉴别苯及其苯的同系物,(3)氧化反应可燃性可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4注意：,1,、已知分子式为,C,12,H,12,的物质,A,结构简式为,则,A,环上,的一溴代物有,(),A,、,2,种,B,、,3,种,C,、,4,种,D,、,6,种,B,检,1、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为B检,归纳：哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构？,1.,苯不能使溴水褪色,2.,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,3.,苯的邻位二元取代物只有一种,4.,经测定，苯环上碳碳键的键长相等,5.,经测定，苯环中碳碳键的键能均相等。,归纳：哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构？1.苯不,