单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,1,第二章 烃和卤代烃,第三节 卤代烃,第,1,课时,选修,5,有机化学基础,1第二章 烃和卤代烃第三节 卤代烃第1课时选修5 有机化学基,一,.,溴乙烷的,物理性质,（,1,）无色液体；,（,2,）难溶于水,密度比水大；,（,3,）,可溶于有机溶剂,（,4,）沸点,38.4,乙烷为无色气体，沸点,-88.6,，不溶于水,与乙烷比较：,2,一.溴乙烷的物理性质（1）无色液体；乙烷为无色气体，沸点-8,以溴乙烷,C,2,H,5,Br,为代表研究卤代烃,分析溴乙烷的核磁共振氢谱图，你能得到什么启示？,3,以溴乙烷C2H5Br为代表研究卤代烃分析溴乙烷的核磁共振,4,CH,3,CH,2,Br,或,C,2,H,5,Br,分子式 结构式 结构简式,球棍模型,比例模型,电子式,一,.,溴乙烷的分子结构：,C,2,H,5,Br,C,C,H,H,H,Br,H,H,4CH3CH2Br 分子式 结构式,5,CBr,键为极性键，,由于溴原子吸引电子能力强，,CBr,键易断裂；由于官能团,(,Br),的作用，乙基可能被活化。,三,.,溴乙烷的化学性质,科学实验探究,溴乙烷是否为电解质？请设计实验证明。,5CBr键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，CBr键,方案,I,方案,II,无明显现象,褐色沉淀,浅黄色沉淀,（,HNO,3,中和过量的,NaOH,溶液，防止生成,Ag,2,O,暗褐色沉淀，影响,X,-,检验。,),结论：溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。,方案,实验探究,1,6,方案I方案II无明显现象褐色沉淀浅黄色沉淀（HNO3中和,拓展,1,(2),设计溴乙烷在,NaOH,水溶液中发生取代反应的实验装置，并进行实验。,证明上述实验中溴乙烷里的,Br,变成了,Br,-,(1),用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应物中有乙醇生成？,7,拓展1(2)设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实,产物为乙醇,对有机产物进行分析：,8,产物为乙醇对有机产物进行分析：8,9,NaOH,溶 液,（一）,水解反应,取代,反应,CH,3,CH,2,Br,+,Na,OH,CH,3,CH,2,OH,+,Na,Br,水,H,Br,+,Na,OH,Na,Br,+H,2,O,9NaOH（一）水解反应取代反应CH3CH2Br+N,为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？,溴乙烷沸点：,38.4C,想 一 想,CH,3,CH,2,Br,+,Na,OH,CH,3,CH,2,OH,+,Na,Br,水,10,为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某同学设计,溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：,1.,反应物：,2.,反应条件：,3.,产物检验步骤,溴乙烷,+,氢氧化钠水溶液；,共热,叫做,水解反应，,属于,取代反应,！,取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性,再加入硝酸银溶液,因为,Ag,+,+OH,=AgOH,(,白色,),2AgOH=Ag,2,O,(,褐色,),+H,2,O,；,褐色掩蔽,AgBr,的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！,4.,此反应,溴乙烷,+,氢氧化钠水溶液；,共热,取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性,再加入硝酸银溶液,溴乙烷,+,氢氧化钠水溶液；,共热,因为,Ag,+,+OH,=AgOH,(,白色,),2AgOH=Ag,2,O,(,褐色,),+H,2,O,；,褐色掩蔽,AgBr,的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！,取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性,再加入硝酸银溶液,溴乙烷,+,氢氧化钠水溶液；,共热,叫做水解反应，属于取代反应！,因为,Ag,+,+OH,=AgOH,(,白色,),2AgOH=Ag,2,O,(,褐色,),+H,2,O,；,褐色掩蔽,AgBr,的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！,取水解后上层清液少许加入,稀硝酸,至酸性,再加入,硝酸银,溶液,溴乙烷,+,氢氧化钠水,溶液；,共热,11,溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：溴乙烷+氢氧化钠水溶液；,该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色,现象：,实验探究,2,取一支试管，加入约,2mL,溴乙烷和,2mL,氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。,12,该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色现象：实验探究2取一支试管，,13,（二）,消去反应,醇,反应条件：,NaOH,的醇溶液要加热,定义：,有机化合物,（,醇,/,卤代烃,）,在一定条件下从,一个分子,中,脱去一个或几个小分子（,水,/,卤代氢等,）,而生成不饱和键（,含双键或三键,）,化合物的反应，叫,消去反应,。,CH,2,CH,2,CH,2,=CH,2,+H,2,O,|,H OH,浓,H,2,SO,4,170,CH,2,CH,2,|,Cl Cl,CH,CH,+2HCl,醇、,NaOH,实例,13（二）消去反应醇反应条件：NaOH的醇溶液要加热定义,14,分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。,可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽,乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。,思考与交流,1.,生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理,?,2.,还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗,?,3.,如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？,14分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验,15,2.,还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗,?,答,案,1.,反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾反应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。,答案,2.,可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，这样就不用先除乙醇了。,答案,3.,长玻璃导管（冷凝回流）,1.,生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理,?,3.,如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？,思考与交流,152.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体,16,实验：,溴乙烷,NaOH,乙醇溶液水浴中加热 将产生的气体先通过水，再通过酸,性高锰酸钾溶液,实验改进,16实验：溴乙烷NaOH乙醇溶液水浴中加热 将产生的气,满足什么条件才有可能发生？,能否都发生消去反应？,、,注意：卤代烃中,无相邻,C,或相邻,C,上无,H,的不能发生消去反应,是否属于消去反应？,CH,2,(CH,2,),4,CH,2,Br,H,催化剂,17,满足什么条件才有可能发生？能否都发生消去反应？,18,思考与交流：,比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。,取代反应,消去反应,反应物,反应条件,生成物,结论,CH,3,CH,2,Br,和,NaOH,CH,3,CH,2,Br,和,NaOH,NaOH,水溶液，加热,NaOH,醇溶液，加热,CH,3,CH,2,OH,、,NaBr,CH,2,=CH,2,、,NaBr,、,H,2,O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,18思考与交流：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件,