Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,课题,苯芳香烃,课题,1,1.十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。,2.煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。,3.煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。,4.1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，,发现一种新的碳氢化合物。,5.日拉尔等化学家测定该烃分子式是C,6,H,6,这种,烃就是苯。,1.十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气,2,回答：苯常温下呈液态，无色，有芳香气味，与水不互溶，,密度小于水（比水轻，浮在水面上），加入碘水振荡静置后，,液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色。,振荡,振荡,1ml碘水,静置,实验,：,1ml水,加入1ml苯,（）,振荡,（）,设问：谁能简练地描述所观察到的现象？,1ml酒精,加入1ml苯,（）,苯与酒精互溶，不分层,回答：苯常温下呈液态，无色，有芳香气味，与水不互溶，振荡,3,一.苯的物理性质,（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）,1.,无色，有特殊芳香气味的液体,2.密度小于水（不溶于水）,3.易溶有机溶剂,4.熔点5.5,沸点80.1,5.易挥发（密封保存）,6.苯蒸气有毒,一.苯的物理性质,4,0.5ml,溴水,实验：,1ml苯,1ml苯,0.5mlKMnO4(H,+,),溶液,（）,（）,振荡,振荡,（）,（）,紫红色,不褪,上层橙黄色,下层几乎无色,0.5ml溴水实验：1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4,5,凯,库勒（18291896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。,凯库勒（18291896）是德国化学家，经典有机化,6,“化学建筑师”凯库勒的主要贡献：,1.用现代语言把有机化学定义为研究碳,化合物的化学。,2.提出有机化合物中碳的四价理论。,3.提出有机物的碳链学说。,4.提出苯分子环状结构理论。,“化学建筑师”凯库勒的主要贡献：,7,凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关：,1.广博而精深的化学知识。,2.建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。,3.很强的审美能力和丰富的审美经验。,4.勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。,凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关：,8,发现或明确,要解决的,问题,收集有关,的资料、文,献和数据,提出假说,（几种可,能性）,验证假说,得出肯定或,否定的结果,发现问题,的规律,得出结论,自然科学方法论探索科学问题的基本过程,发现或明确收集有关提出假说验证假说发现问题 自然科学方,9,凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：,1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。,2.各碳原子之间存在单双键交替形式。,凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一,10,假说1根据事实提出，很快被证实：,苯的一元溴代物只有一种。,他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。,假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代物,应有两种（同分异构体）：,X,X,X,X,然而实验结果并没有发现这一情况。,凯库勒的假说2暴露出缺陷。,假说1根据事实提出，很快被证实：XXXX然而实验结果并没有发,11,1872年凯库勒提出补充论点：,苯分子中碳原子完全以平衡位置为中心进行振荡运动，使得相邻的两个碳原子不断反复进行相吸与相斥，双键因此不断更换位置。苯分子实际如下图所示，不断地进行两种结构的交替运动,。,1872年凯库勒提出补充论点：,12,1.1935年，詹斯用X射线衍射法证实苯环呈,平面的正六边形。凯库勒的假说1被确认为是,反映客观事实的假设。,2.经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理,论所采用。,为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式,被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分,子中并没有交替存在的单、双键。,1.1935年，詹斯用X射线衍射法证实苯环呈,13,到达知识高峰的人往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力进行探索的人，而绝不是那些以谋取私利为目的的人。,凯库勒,（经典有机化学结构理论 的奠基的人之一,）,到达知识高峰的人往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力,14,（三）特点,苯分子具有平面正六边形结构。,1.6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。,2.各个键角都是120。,3.平均化的碳碳间键长：1.410,10,m,烷烃 C C 键 键长：1.54 10,10,m,烯烃 C C 键 键长:1.33 10,10,m,二.,苯分子的结构,（一）分子式 C,6,H,6,最简式,C H,（二）结构式 结构简式,(独特的大,键),（三）特点 苯分子具有平面正六边形结构。二.苯分子的结,15,（）,苯,液溴,（）,长导管,口处,（）,（）,（）,（）,浓氨水,靠近,锥形,瓶内,滴入AgNO,3,溶液,烧瓶内,液体,倒入烧杯内水中,Fe屑,互溶、,不反,应、深,红棕色,剧烈,反应,白雾,白烟,淡黄色,沉淀,烧杯底部,有褐色油,状物、不,溶于水,（）苯（）长导管（）（,16,苯与溴取代反应实验演示,苯与溴取代反应实验演示,17,苯、芳香烃(课件),18,苯、芳香烃(课件),19,实验思考题：,1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？,2.Fe,屑的作用是什么？,3.将Fe,屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？,4.长导管的作用是,什么？,5.为什么导管末端不插入液面下？,6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样,使之恢复本来的面目？,苯 液溴 Fe屑,用作催化剂,剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr,3,溶解在生成的溴苯中。用水和碱,溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,实验思考题：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？,20,溴苯实验课后思考题：,1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代,替液溴吗？为什么？,2.该反应的催化剂是FeBr,3,而反应时加的是Fe屑，Fe屑是,怎样转化为FeBr,3,的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一,段时间后明显加快？,3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放,热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考,虑？,4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO,3,溶液对HBr的检,验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？,5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？,溴苯实验课后思考题：,21,三.苯的化学性质,1.苯的取代反应,(1)卤代反应:苯环上的,H,原子被卤素原子所代替的反应,+Br,2,Fe,屑,+HBr,Br,Br,+Br,2,Fe,屑,+HBr,C,6,H,6,+Br,2,Fe,屑,C,6,H,5,Br,+HBr,三.苯的化学性质1.苯的取代反应(1)卤代反应:苯环上的 H,22,凯库勒的发现给我们如下启示：,1.没有假说，就没有科学发现；但假说只有被实践证实，,才能成为科学理论。,2.科学强调真善美的统一。真的科学理论，总是与美的,自然界的表现形式相一致。人类需要科学、道德、审美、,也就是真、善、美三个方面上的发展。,3.学习有机化学时应进一步明确：结构决定性质，性质,反映结构。,凯库勒的发现给我们如下启示：,23,作业：,1.课本 P109页习题第1题。,2.3.9g,的某烃完全燃烧后生成物通入石灰水，完全反应,后有30g沉淀生成，又知该烃的蒸气对空气的相对密度,为2.69,求该烃的分子量和分子式，并写出它的结构简,式。,3.下列各组中互为同分异构体的是（）,A.,B.,C.,D.,作业：A.B.C.D.,24,4,、教学必须从学习者已有的经验开始。,杜威,5,、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。,贝尔纳,6,、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。,徐特立,7,、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。,朱自清,8,、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。,列宁,9,、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。,华罗庚,10,、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。,苏霍姆林斯基,11,、学会学习的人，是非常幸福的人。,米南德,12,、你们要学习思考，然后再来写作。,布瓦罗,14,、许多年轻人在学习音乐时学会了爱。,莱杰,15,、学习是劳动，是充满思想的劳动。,乌申斯基,16,、我们一定要给自己提出这样的任务：第一，学习，第二是学习，第三还是学习。,列宁,17,、学习的敌人是自己的满足，要认真学习一点东西，必须从不自满开始。对自己，“学而不厌”，对人家，“诲人不倦”，我们应取这种态度。,毛泽东,18,、只要愿意学习，就一定能够学会。,列宁,19,、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。,列夫,托尔斯泰,20,、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。,赞科夫,21,、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。,约翰,贝勒斯,22,、读史使人明智，读诗使人灵秀，数学使人周密，自然哲学使人精邃，伦理学使人庄重，逻辑学使人善辩。,培根,23,、我们在我们的劳动过程中学习思考，劳动的结果，我们认识了世界的奥妙，于是我们就真正来改变生活了。,高尔基,24,、我们要振作精神，下苦功学习。下苦功，三个字，一个叫下，一个叫苦，一个叫功，一定要振作精神，下苦功。,毛泽东,25,、我学习了一生，现在我还在学习，而将来，只要我还有精力，我还要学习下去。,别林斯基,13,、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。,华罗庚,52,、若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。,53,、希望是厄运的忠实的姐妹。,54,、辛勤的蜜蜂永没有时间悲哀。,55,、领导的速度决定团队的效率。,56,、成功与不成功之间有时距离很短只要后者再向前几步。,57,、任何的限制，都是从自己的内心开始的。,58,、伟人所达到并保持着的高处，并不是一飞就到的，而是他们在同伴誉就很难挽回。,59,、不要说你不会做！你是个人你就会做！,60,、生活本没有导演，但我们每个人都像演员一样，为了合乎剧情而认真地表演着。,61,、所谓英雄，其实是指那些无论在什么环境下都能够生存下去的人。,62,、一切的一切，都是自己咎由自取。原来爱的太深，心有坠落的感觉。,63,、命运不是一个机遇的问题，而是一个选择问题；它不是我们要等待的东西，而是我们要实现的东西。,64,、每一个发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。,65,、再冷的石头，坐上三年也会暖。,66,、淡了，散了，累了，原来的那个你呢？,67,、我们的目的是什么？是胜利！不惜一切代价争取胜