单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,1.,初步了解研究有机化合物的一般步骤。,2.,初步学会分离、提纯有机物的常规方法。,3.,知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。,分离、提 纯,元素定量分析,测定相对分子质量,波谱分析（红外光谱，核磁共振氢谱）,确定实验式,确定分子式,质谱法、相对密度法,确定结构式,研究有机化合物的基本步骤,1.,常用的分离、提纯物质的方法有哪些？,2.,归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？,不引入新杂质,;,不减少提纯物质的量,蒸馏、重结晶、萃取,2.,物理方法：,1.,化学方法：,一、分离、提纯,一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。,利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。,有机物分离的,常用物理方法,（,1,）蒸馏,（,2,）重结晶,（,3,）萃取,（,4,）分液,原理：,利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质。,条件：,有机物热稳定性较强；与杂质的沸点相差较大（一般约大于,30,）,注意事项：,温度计水银球位于支管口处；放碎瓷片（或沸石）防止暴沸；冷凝管下口进水上口出水；蒸馏烧瓶内液体不能超过容积的,2/3,。,（,1,）蒸馏装置,（,2,）重结晶,原理：,重结晶是提纯固体化合物常用的方法之一，固体化合物在溶剂中的溶解度随温度变化而改变，一般温度升高溶解度增加，反之则溶解度降低。如果把固体化合物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液，然后冷却至室温或室温以下，则溶解度下降，溶液变成过饱和溶液而析出结晶。利用溶剂与,被提纯物质和杂质的溶解度的不同，使杂质在热过滤时被滤出或冷却后留在母液中与晶体分离，从而达到提纯的目的。,溶剂选择的条件：,1.,杂质在此溶剂中溶解度很小或很大。,2.,被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。,残渣,(,不溶性杂质,),不纯固体物质,溶于溶剂，制成饱,和溶液，趁热过滤,滤液,冷却，结晶，过滤，洗涤,母液,(,可溶性杂质和部分被提纯物,),晶体,(,产品,),重结晶的步骤,(3),萃取装置,原理：,利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性的不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂。,主要仪器：,分液漏斗,萃取剂选择的条件：,1.,萃取剂和原溶剂互不相溶，不发生化学反应。,2.,溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度。,1.,欲用,96%,的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法（）,A,加入无水,CuSO,4,，再过滤,B,加入生石灰，再蒸馏,C,加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇,D,将,96%,的乙醇溶液直接加热蒸馏,2.,下列各组中物质，都能用分液漏斗分离的是,(),A.,乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水,B.,四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水,C.,甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇,D.,汽油和水，苯和水，己烷和水,B,B,、,D,1.,元素定量分析的原理：,将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。,二、元素分析与相对分子质量的测定,计算组成各原子的整数比,（确定实验式）,测定相对分子质量,（确定分子式）,鉴定分子结构,（确定物质）,（,1,）定量分析确定物质的步骤：,例,.5.8 g,某有机物完全燃烧，生成,CO,2,13.2 g,H,2,O 5.4 g,含有哪些元素,?,含,碳,3.6 g(0.3 mol),含,氢,0.6 g(0.6 mol),分子式为：,C,3,H,6,O,（,2,）有机物组成元素的确定,能否直接确定含有氧,?,如何确定,?,能否直接确定该有机物的分子式,?,实验式和分子式有何区别,?,含氧,1.6 g(0.1 mol),实验式：,表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。,分子式：,表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。,【,原理,】,它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。,【,思考与交流,】,1.,质荷比是什么？,2.,如何确定有机物的相对分子质量？,2.,相对分子质量的测定,质谱法,由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。,分子离子和碎片离子的相对分子质量与其电荷的比值。,3.2002,年诺贝尔化学奖获得者的贡献,之一是发明了对有机物分子进行结构,分析的质谱法。其方法是让极少量的,（,10,-9,g,）,化合物通过质谱仪的离子化,室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如,C,2,H,6,离,子化后可得到,C,2,H,6,、,C,2,H,5,、,C,2,H,4,，,然后测定其质荷比。设,H,的质荷比为,，,某有机物样品的质荷比如图所示（假设离子均带一,个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能,是（）,A.,甲醇,B.,甲烷,C.,丙烷,D.,乙烯,B,1.,红外光谱,由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据,红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团,，以确定有机物的结构。,三、分子结构的鉴定,4.,下图是一种分子式为,C,4,H,8,O,2,的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,C,O,C,C=O,不对称,CH,3,CH,3,COOCH,2,CH,3,2.,核磁共振氢谱,对于,CH,3,CH,2,OH,、,CH,3,O,CH,3,这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。,明确：,不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以,从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目,。,5.2002,年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞,士科学家库尔特,维特里希发明了,“,利用核磁共振技术,测定溶液中生物大分子三维结构的方法,”,。在化学上经,常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢,原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分,子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱,中只给出一种信号的是,(),A.HCHO B.CH,3,OH C.HCOOH D.CH,3,COOCH,3,A,研究有机物的步骤和方法,提纯分离,元素的定量分析,测定相对分子质量,鉴定分子结构,蒸馏,重结晶法,萃取法,测定元素质量分数,确定实验式,红外光谱、核磁共振氢谱,质谱法,1,有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是（）,A,分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式,B,分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式,C,分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式,D,确定化学式确定实验式确定结构式分离、提纯,B,C,2.,现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液 乙醇,和丁醇 溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合,液的正确方法依次是（）,A,分液、萃取、蒸馏,B,萃取、蒸馏、分液,C,分液、蒸馏、萃取,D,蒸馏、萃取、分液,3.,下列除杂质的方法不可行的是（）,A.,用,NaOH,溶液除去,CO,2,中混有的,SO,2,B.,将混合气体通过灼热的铜网除去,N,2,中的少量,O,2,C.,用新制的生石灰，通过加热蒸馏，以除去乙醇中的少量水,D.,用盐酸除去,AgCl,中少量的,Ag,2,CO,3,A,4.,为了除去,KCl,固体中少量,MgSO,4,和,CaCl,2,杂质，须进行下列六项操作，正确的次序是（）,加水溶解,;,加热蒸发得到晶体,;,加入过量,BaCl,2,溶液；加入过量盐酸；加入过量,K,2,CO,3,；过滤。,A,B,C,D,D,5.,分子式为,C,3,H,6,O,2,的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上,观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出,的强度为,11,；第二种情况峰给出的强度为,321,。由,此推断混合物的组成可能是（写结构简式）,。,CH,3,COOCH,3,和,CH,3,CH,2,COOH,6.,下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。,（,1,）,KNO,3,（,NaCl,）,（,2,）乙酸乙酯（乙醇）,（,3,）,NaCl,（泥沙）,（,4,）单质溴（水）,（,5,）,CO,2,（,HCl,）,溶解、过滤,萃取,用碳酸氢钠溶液洗气,结晶或重结晶,蒸馏,