单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二节 有机化合物的结构与性质,选修,有机化学基础,第一章,有机化合物的结构与性质 烃,第一课时,:,碳原子的成键方式,第二节 有机化合物的结构与性质选修有机化学基础第一章,19,世纪中叶前，人们对有机化合物结构的认识还停留在二维空间。随着有机化学的发展，大量异构体被合成和发现，人们的认识逐步深入。当时人们认为二取代甲烷（如,CH,2,R,2,）有两种异构体，但是无法合成它的第二种异构体。,1874,年,9,月，,Jacobus Henricus vant Hoff,提出碳原子成键的新解释，成功地解决了这个问题。范特霍夫提出对有机化合物结构的三维认识，开创了立体化学研究领域。,19世纪中叶前，人们对有机化合物结构的认识还停留在二,联想质疑,甲烷,乙烯,苯,燃烧、取代反应,燃烧、与高锰酸钾溶液反应、加成反应,燃烧、取代反应、加成反应,结构,性质,【讨论】,有机物分子中化学键的类型、官能团的名称、所能发生的反应及反应类型。,联想质疑甲烷乙烯苯燃烧、取代反应燃烧、与高锰酸钾溶液反应、加,【探究一】一,.,碳原子的成键方式,问题,1,根据上述有机化合物的结构式或结构简式回答：,（,1,）碳原子最外层电子数是多少？怎样才能达到,8,个电子的稳定结构？,（,2,）各分子中与碳原子成键的分别是何种元素的原子？,（,3,）各有机化合物中碳原子的成键数目分别是多少？与每个碳原子成键的原子数分别是多少？,【探究一】一.碳原子的成键方式问题1根据上述有机化合物的,（,4,）每个碳原子周围都有什么类型的共价键？什么是单键、双键和叁键？,单键：,双键：,叁键：,（,5,）什么是不饱和碳原子和饱和碳原子？,（,6,）有机物分子中碳原子有哪些成键规律？,两个原子间共用一对电子的共价键,;,两个原子间共用两对电子的共价键,;,两个原子间共用三对电子的共价键。,碳原子含有,4,个价电子，除了彼此间可以成键外，还跟多种原子（,H,、,O,、,Cl,、,N,等）形成共价键。,易形成碳链、碳环、单键、双键、叁键等多种复杂的结构单元。,碳原子价键总数为,4,。,有机化合物分子中，与,4,个原子形成共价键的碳原,子，其价电子被利用的程度已达到饱和，称为,饱和碳,原子,。成键原子数少于,4,的碳原子则称为,不饱和碳原子,。,碳原子成键方式的多样性，,是有机物种类繁多的原因之一。,（4）每个碳原子周围都有什么类型的共价键？什么是单键、双键和,球棍模型,填充模型,10928,甲烷分子的模型,(,CH,4,),C,H,H,H,H,甲烷,分子的结构：,正四面体,，,键角,109.5,。,球棍模型填充模型10928甲烷分子的模型(CH4)CHH,乙烷分子的模型,小结,:,当碳原子与,4,个原子以,单键,相连时，碳原子与周围的,4,个原子都以,四面体,取向成键。,乙烷分子的模型小结:,乙烯分子的模型,(,C,2,H,4,),约,120,球棍模型,填充模型,C=C,H,H,H,H,小结,：有机物结构,碳原子形成,双键,时,平面结构,（双键碳原子和与之直接相连的原子处于同一个平面）,乙烯,中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的,键角为,120,。,。,乙烯分子的模型(C2H4)约120球棍模型填充模型C=CH,乙炔分子的模型,(,C,2,H,2,),球棍模型,填充模型,180,小结,:,碳原子形成,叁键,时,直线结构,（叁键碳原子和与之直接相连的原子处在同一直线）,键角,180,。,HCCH,乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型填充模型180小结:碳,碳原子的成键方式与空间构型,四面体型,平面型,直线型,空间构型,分子成键方式,C,C,C,CC,碳原子的成键方式与空间构型四面体型平面型直线型空间构型分子成,【迁移,应用】,CH,3,C CCH=CH,2,分子中可能共面的原子最多有多少个？,9,个,在,CH,3,CH,CHCH,3,分子的结构中，一定有,_,个原子在同一个平面上,；可能有,_,个原子在同一个平面上,。,6,8,【迁移应用】CH3C CCH=CH2 分,键长,指两个成键原子间的平均核间距。,一般说来，键长越短，键越牢固。,键能,指,101.3kPa,、,298K,时，断开,1mol,气态,AB,分子中的化学键，使其生成气态,A,原子和气态,B,原子的过程中所吸收的能量。,键能越大，键越牢固。,键角,指分子中同一个原子上两个共价键之间的夹角。,共价键的三个参数,键长指两个成键原子间的平均核间距。一般说来，键长越短，键越牢,交流研讨,1,请你根据上表所提供的数据，从键能和键长,的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题，,并与同组同学进行交流和讨论。,1.,乙烯为什么容易发生加成反应？,2.,将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现,象发生？,3.,碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗？,问题,2,交流研讨1 请你根据上表所提供的数据,碳碳双键键能小于单键键能的,2,倍；键长大于单键键长的,1/2,。,碳碳叁键键能小于单键键能的,3,倍、小于单键和双键的键能之和。,叁键中三个键性质不同，其中两个较另一个容易断裂。乙炔容易发生加成反应。,双键中两个键性质不同，其中一个较另一个容易断裂。乙烯容易发生加成反应。,单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，烯烃、炔烃容易发生加成反应。,分析归纳,1,碳碳双键键能小于单键键能的2倍；键长大于单键键长的1,问题,3,上图四种烃分子的模型，回答下列问题,（,1,）每个分子中任意两个共价键的键角是多少？,（,2,）四种分子分别是什么空间构型？,（,3,）键角与分子空间构型有什么关系？,（,4,）已知碳原子的成键方式决定其周围共价键的键,角，请总结其中有什么规律？,问题3上图四种烃分子的模型，回答下列问题,2C,和,2H,在同一直线上,10928,4H,位于正四面体的四个顶点，,C,在正四面体的中心,120,2C,和,4H,在同一平面上,正四面体,平面型,直线型,180,平面型,120,6C,和,6H,在同一平面上,2C和2H在同一直线上109284H位于正四面体的四个顶,分析归纳,2,若一个碳原子与,4,个原子成键，则碳原子与周围的,4,个原子都以四面体取向成键,四个键的键角总是接近,109.5,，所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链。,若一个碳原子与,3,个原子成键，则,3,个键的键角总是接近,120,，所以烯烃分子至少有,6,个原子共平面。芳香烃中至少有,12,个原子共平面。,若一个碳原子与,2,个原子成键，则,2,个键的键角总是接近,180,，所以炔烃分子中至少有,4,个原子共直线。,109.5,120,180,120,四个单键,两个单键、一个双键,一个单键、一个叁键,一个单键、两个特殊的碳碳键,分析归纳2若一个碳原子与4个原子成键，则碳原子与周围的4个原,拓展视野,甲烷分子的空间构型为什么是正四面体？,碳碳双键和叁键中为什么部分键容易断裂？,苯分子中碳碳键为何特殊？,拓展视野甲烷分子的空间构型为什么是正四面体？,键、,键,和,大,键,键、键 和大键,乙烯、乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意图,sp,2,杂化,杂化,sp,杂化,杂化,乙烯、乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意图sp2杂化杂化sp杂,问题,4,极性键和非极性键划分的依据是什么？,【交流,研讨】,分析,CC,和,CH,，回答问题,.,两成键原子是否相同，,对电子的吸引能力是否相同，,共用电子对是否发生偏移。,【阅读】,P19,表,1-2-2,和,P20“,方法导引”,键的极性与电负性的关系。,问题4极性键和非极性键划分的依据是什么？【交流研讨】分,2.,极性键和非极性键,成键双方是,同种元素,的原子，吸引共用电子的能力相同，共用电子不偏向于成键原子的任何一方,这样的共价键是,非极性共价键,（简称非极性键）。,成键双方是,不同元素,的原子，它们吸引电子的能力不同，共用电子将偏向电负性较大即吸引电子能力较强的一方，这样的共价键是,极性共价键,（简称极性键）。,【练习】,课后,P,27,习题,2,2.极性键和非极性键 成键双方是同种元素的原子，吸引共用电子,第二课时:,有机化合物的同分异构现象,第二课时:,【探究二】,有机物的同分异构现象与同分异构体,【交流,研讨】,问题,5,根据,P,21,“,交流,研讨”的,8,种有机物进行思考,（,1,）什么是同分异构现象与同分异构体？,（,2,）写出,8,种有机物的分子式,并分析每组物质的异同点,?,（,3,）试从碳原子的成键方式及官能团的位置和类别的角度说明它们产生同分异构现象的原因,?,注意“,同分,”的含义：分子组成（分子式）相同，非相对分子量相同,(,当然相对分子质量也相同,),。,同分异构现象：分子式相同而结构不同的现象。,同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物,互为同分异构体。,同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一。,【探究二】有机物的同分异构现象与同分异构体【交流研讨】问,结构异构,碳骨架异构,官能团异构,官能团位置异构,官能团类型异构,立体异构,顺反异构,对映异构,【阅读】,P2122“,拓展视野”,手性碳原子,列举自然界手性现象。,结构异构碳骨架异构官能团异构官能团位置异构官能团类型异构立体,碳骨架异构体的书写（以,C,7,H,16,为例）,1,、碳链由长到短,2,、支链由整到散,3,、位置由中到边,4,、排列由对到邻再到间,注：同分异构体的书写往往既要考虑碳骨架异构又要考虑官能团位置异构，有时还要考虑官能团类型异构。,碳骨架异构体的书写（以C7H16为例）1、碳链由长到短注：同,1,、课后,P,25,习题,3,并说明属于结构异构中的哪种异构,?,2,、写出,C,5,H,12,的所有同分异构体的结构简式。,【练习巩固】,1、课后P25习题3并说明属于结构异构中的哪种异构?【练习巩,小结：,试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义,分子相差一个或几个,CH,2,原子团,分子组成相同,分子组成不同,质子数相同，中子数不同,结构相似,结构不同,结构不同,化合物,单质,化合物,同一元素的不同种原子,小结：试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同,练习,1,：,下列五组物质中,_,互为同位素，,_,是同素异,形体，,_,是同分异构体，,_,是同一物质。,1,、,2,、白磷、红磷,3,、,H H 4,、,CH,3,CH,3,、,CH,3,CHCH,3,|,|,H,C,Cl,、,Cl,C,Cl CH,3,|,|,Cl H,5,、,CH,3,CH,（,CH,3,）,CH,2,CH,3,、,C,（,CH,3,）,4,1,2,5,3,练习1：下列五组物质中_互为同位素，_是,2,、,下列哪些物质是属于同一物质？,C,C,C,C,(A),(D),(H),(G),(F),(E),(C),(B),C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,(E),(B),(F),(A),(C),(G),(D),(H),2、下列哪些物质是属于同一物质？CCCC(A)(D)(,【探究三】,有机物的结构与性质的关系,【交流,研讨】,回忆乙酸、乙醇化学性质并写出其,化学方程式,。,第三课时：有机化合物结构与性质的关系,【探究三】有机物的结构与性质的关系【交流研讨】回忆乙酸、乙,知识支持：,已知结构预测性质方法,:,先找,官能团,键的,极性,、碳原子的,饱和程度,性质,?,问题,6,(1),乙酸的官能团是什么,?,(2),乙酸的官能团在结构上有什么特点,?,哪些性质反映了这些官能团的结构特点？,问题,7,乙烯、乙炔、乙醇的官能团是什么,?,哪些性质反映了这些官能团的结构特点？这些,官能团中所含碳原子的饱和程度如何？,知识支持：问题6(2)乙酸的官能团在结构上有什么特点?哪,官能团与有机物性质的关系,易发生加成反应,含不饱和碳原子