,烃和卤代烃,第,34,讲,大一轮复习讲义,第,11,章,有机化学基础,(,选考,),烃和卤代烃第34讲大一轮复习讲义第11章 有机化学基础,考纲要求,KAOGANGYAOQIU,1.,掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质,。,2,.,掌握卤代烃的结构与性质,。,3,.,了解烃类物质的重要应用。,考纲要求1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。,内容索引,NEIRONGSUOYIN,考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质,考点二芳香烃,探究高考明确考向,课时作业,考点三卤代烃,内容索引考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质考点二芳香烃探,01,考点一,烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质,01考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质,1.,烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式,知识梳理,ZHISHISHULI,单键,碳,碳双键,C,n,H,2,n,+2,(,n,1,),碳,碳叁键,C,n,H,2,n,(,n,2,),C,n,H,2,n-,2,(,n,2,),1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式知识梳理ZHISH,性质,变化规律,状态,常温下,含有,个,碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡,到,、,_,沸点,随着碳原子数的增多，沸点,逐渐,；,同分异构体之间，支链越多，,沸点,_,相对密度,随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小,水溶性,均难溶于水,2.,脂肪烃的物理性质,1,4,液态,固态,升高,越低,性质变化规律状态常温下含有 个碳原子的,3.,脂肪烃的化学性质,(1),烷烃的取代反应,取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被,其他,所,替代的反应。,烷烃的卤代反应,a.,反应条件：气态烷烃与气态卤素单质,在,下,反应。,b.,产物成分：多种卤代烃混合物,(,非纯净物,),HX,。,c,.,定量关系,：,Cl,2,HCl,即取代,1 mol,氢原子，,消耗,卤素,单质生成,1 mol HCl,。,原子或原子团,光照,1 mol,3.脂肪烃的化学性质原子或原子团光照1 mol,(2),烯烃、炔烃的加成反应,加成反应：有机物分子中,的,与其,他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。,烯烃、炔烃的加成反应,(,写出有关反应的化学方程式,),CH,2,=,CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,不饱和碳原子,(2)烯烃、炔烃的加成反应CH2=CH2+Br2 CH,CH,CH+Br,2,BrCH,=,=CHBr,CHCH+Br2 BrCH=CHBr,(3),加聚反应,丙烯加聚反应的化学方程式,为,_,。,乙炔加聚反应的化学方程式,为,(3)加聚反应,(4),二烯烃的加成反应和加聚反应,加成反应,加聚反应,：,。,(4)二烯烃的加成反应和加聚反应加聚反应：,(5),脂肪烃的氧化反应,烷烃,烯烃,炔烃,燃烧现象,燃烧火焰较明亮,燃烧火焰明亮，带黑烟,燃烧火焰很明亮，带浓黑烟,通入酸性,KMnO,4,溶液,_,_,_,不退色,退色,退色,(5)脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃,(1),符合通式,C,n,H,2,n,2,的烃一定是烷烃,(,),(2),丙烷分子中的碳原子在同一条直线上,(,),(3),乙烯和乙炔可用酸性,KMnO,4,溶液鉴别,(,),(4),聚丙烯可发生加成反应,(,),(5),烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高,(,),(6),顺,-2-,丁烯和反,-2-,丁烯均能使溴水退色,(,),(7)CH,2,=,CHCH,=,=CH,2,与,Br,2,发生加成反应可生成,BrCH,2,CH,=,CHCH,2,Br,和,物质,(,),辨析易错易混,正误判断,(1)符合通式CnH2n2的烃一定是烷烃()辨析易错易,1.,烃反应类型判断,(1)CH,3,CH,=,=CH,2,，,反应类型：,。,(,2)CH,3,CH,=,CH,2,Cl,2,HCl,，反应类型：,。,(3)CH,2,=,CHCH,=,CH,2,，,反应类型：,。,提升思维,能力,深度思考,加成反应,Cl,2,Br,2,加成反应,取代反应,1.烃反应类型判断提升思维能力深度思考加成反应Cl2Br2,(4),Br,2,，,反应类型：,。,(,5),，,反应类型：,。,CH,3,C,CH,加成反应,n,CH,2,=,=CHCl,加聚反应,(4) ,2.,烯烃的氧化规律,某烃的分子式为,C,11,H,20,，,1,mol,该烃在催化剂作用下可以吸收,2 mol H,2,；用热的酸性,KMnO,4,溶液氧化，得到丁酮,(,),、琥珀酸,(,),和丙酮,(,),三者的混合物。,该,烃的结构简式,：,。,2.烯烃的氧化规律,烯烃、炔烃与酸性,KMnO,4,溶液反应图解,归纳总结,烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解归纳总结,1.,科学家在,100,的低温下合成一种烃,X,，此分子的结构如图所示,(,图中的连线表示化学键,),。下列说法正确的,是,A.X,既能使溴的四氯化碳溶液退色，又能使酸性,KMnO,4,溶液,退色,B.X,是一种常温下能稳定存在的液态烃,C.X,和乙烷类似，都容易发生取代反应,D.,充分燃烧等质量的,X,和甲烷，,X,消耗氧气,较多,解题探究,JIETITANJIU,1.科学家在100 的低温下合成一种烃X，此分子的结构如,解析,观察该烃的球棍模型可知,X,的结构简式为,，,该烃分子中,含,有,碳碳双键，,A,正确,；,由于是,在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，,B,错误,；,X,分子中含有碳碳双键，易加成难取代，,C,错误,；,该,烃的化学式为,C,5,H,4,，故等质量燃烧时，,CH,4,的耗氧量较多，,D,错误。,解析观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为,解析,X,分别与,1,分子,Br,2,、,2,分子,Br,2,、,3,分子,Br,2,加成得到,3,种加成产物，,A,项正确,；,X,与足量,H,2,加成后的产物中只有两种不等效氢原子，因而只有两种一氯取代物，,C,项错误,；,Y,的化学式为,C,8,H,8,，与,X,相同，,D,项正确。,2.(2019,西安模拟,),有机物的结构可用,“,键线式,”,表示，如：,CH,3,CH,=,CHCH,3,可,简写为,，有机物,X,的键线式为,，下列,说法不正确的是,A.X,与溴的加成产物可能有,3,种,B.X,能使酸性,KMnO,4,溶液退色,C.X,与足量的,H,2,在一定条件下反应可生成环状的饱和烃,Z,，,Z,的一氯代物有,4,种,D.Y,是,X,的同分异构体，且属于芳香烃，则,Y,的结构简式为,解析X分别与1分子Br2、2分子Br2、3分子Br2加成得,3.,某烷烃的结构简式为,。,(,1),用系统命名法命名该烃：,。,(2),若该烷烃是由烯烃和,1 mol H,2,加成得到的，则原烯烃的结构有,(,不包括立体异构，下同,),种,。,解析,该,烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为,2,3-,二甲基戊烷。,2,3-,二甲基戊烷,5,解析,只要,是相邻的两个碳原子上都存在至少一个,H,，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有,5,处。,3.某烷烃的结构简式为,(3),若该烷烃是由炔烃和,2 mol H,2,加成得到的，则原炔烃的结构有,种。,(,4),该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有,种。,解析,只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个,H,，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有,1,处。,1,6,解析,该烷烃分子中有,6,种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有,6,种。,(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃,4.,烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃,A,为原料合成粘合剂,M,的路线图。,4.烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料,回答下列问题：,(1),下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是,(,填字母,),。,A.A,能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应,B.B,的结构简式为,CH,2,ClCHClCH,3,C.C,的分子式为,C,4,H,5,O,3,D.M,的单体是,CH,2,=,=CHCOOCH,3,和,D,回答下列问题：D,解析,A,为烯烃，分子式为,C,3,H,6,，其结构简式为,CH,3,CH,=,CH,2,；,结合,反应,的生成物为,CH,2,=CHCH,2,OH,，及反应,的条件可知,B,为,ClCH,2,CH,=,=,CH,2,；,生成,D,的反应物为,CH,2,=,=CHCN,，由粘合剂,M,逆推可知,D,为,，,故,C,为,CH,2,=,=CHCOOCH,3,。,CH,3,CH,=,CH,2,可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，,A,项错误,；,B,为,ClCH,2,CH,=,=CH,2,，,B,项错误,；,CH,2,=,CHCOOCH,3,，其分子式为,C,4,H,6,O,2,，,C,项错误。,解析A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH=,(2)A,分子中所含官能团的名称是,，反应,的反应类型为,。,碳碳双键,取代反应,解析,A,为,CH,3,CH,=,=CH,2,，其官能团为碳碳双键，反应,是甲基在光照条件下的取代反应。,(2)A分子中所含官能团的名称是,(,3),设计步骤,的目的是,，,C,的名称为,。,保护碳碳双键，防止被氧化,丙烯酸甲酯,解析,反应,是,CH,2,=,=CHCH,2,OH,通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性,KMnO,4,溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过消去反应，得到原来的碳碳双键；,C,为,CH,2,=,=CHCOOCH,3,，其名称为丙烯酸甲酯。,(3)设计步骤的目的是,(4)C,和,D,生成,M,的化学方程式,为,_,。,n,CH,2,=,=CHCOOCH,3,(4)C和D生成M的化学方程式为_,解析,CH,2,=,=CHCOOCH,3,与,通过,加聚反应,生成,。,解析CH2=CHCOOCH3与,02,考点二,芳香烃,02考点二芳香烃,知识梳理,ZHISHISHULI,知识梳理ZHISHISHULI,1.,苯的同系物的同分异构体,以,C,8,H,10,芳香烃为例,名称,乙苯,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,结构简式,_,_,_,_,1.苯的同系物的同分异构体名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结,2.,苯的同系物与苯的性质比较,(1),相同,点,(2),不同点,烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化,。,2.苯的同系物与苯的性质比较,完成下列有关苯的同系物的化学方程式,：,硝化,：,3HNO,3,。,完成下列有关苯的同系物的化学方程式：,卤代：,Br,2,；,。,易氧化，能使酸性,KMnO,4,溶液退色,：,。,卤代： Br2,(1),某烃的分子式为,C,11,H,16,，它不能与溴水反应，但能使酸性,KMnO,4,溶液退色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有,7,种,(,),辨析易错易混,正误判断,解析,C,11,H,16,满足,C,n,H,2,n,6,，属于苯的同系物，只含一个烷基，因而其结构,为,，戊基有,8,种,，其中,不能,使酸性高锰酸钾,溶,液,退色，因而符合,条件,的同分异构体有,7,种。,(1)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸,(,2),甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是,2,4-,二氯,甲苯,(,),(,3),苯的二氯代物有三,种,(,),(4),己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液退色，则证明己烯中混有,甲苯,(,),(5)C,2,H,2,与,的,最简式,相同,(,),解析,Cl,2,与甲苯在光照条件下发生取代反应，主要取代甲基上的氢原子。,解析,苯,的二氯取代物有邻、间、对三种。,解析,己烯,与足量溴发生加成反应后，碳碳双键变为单键，只有甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色。,解析,的,化学式为,C,8,H,8,，最简式为,“,CH,”,。,(2)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2,4-二氯甲苯,有下列物质：,乙苯，,环己烯，,苯乙烯，,对二甲苯，,叔丁基苯,回答,下列问题：,(1),能使酸性高锰酸钾溶液退色的是,(,填序号，下同,),。,(2),互为同系物的是,。,(3),能使溴的四氯化碳溶液退色的是,。,(4),写出,分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式,：,、,。,提升思维,能力,深度思考,或,HOOC(CH,2,),4,COOH,有下列物质：乙苯，环己烯，苯乙烯，对二甲苯，叔丁基,1.,异丙苯,是,一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的,说法,不,正确的是,A.,异丙苯是苯的同系物,B.,可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯,C.,在光照条件下，异丙苯与,Cl,2,发生取代反应生成的氯代物有三种,D.,在一定条件下能与氢气发生加成反应,解题探究,JIETITANJIU,解析,在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。,1.异丙苯 是一种重要的,2.(2018,四川广安、眉山、内江、遂宁二诊,),苯乙烯转化为乙苯的反应为,H,2,，,下列相关分析正确的是,A.,属于取代反应,B.,可用,CCl,4,分离,和,的混合物,C.,和,都属于苯的同系物,D.,可以用溴水鉴别,和,2.(2018四川广安、眉山、内江、遂宁二诊)苯乙烯转化为,解析,属于加成反应，,A,项错误；,和,均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用,CCl,4,分离,和,的混合物，,B,项错误；,属于苯的同系物，但,不属于苯的同系物，,C,项错误；,中碳碳双键可以与溴发生加成反应，但,不能，可以用溴水鉴别,和,，,D,项正确。,解析属于加成反应，A项错误；,3.(2018,广东佛山综合能力测试,),化合物,W,、,X,、,Y,、,Z,的分子式均为,C,7,H,8,，,Z,的空间结构类似于篮子。下列说法正确的,是,A.,化合物,W,的同分异构体只有,X,、,Y,、,Z,B.X,、,Y,、,Z,可与酸性,KMnO,4,溶液反应,C.1 mol X,、,1 mol Y,与足量,Br,2,/CCl,4,溶液反应最多消耗,Br,2,均为,2 mol,D.Z,的一氯代物只有,3,种,3.(2018广东佛山综合能力测试)化合物W、X、Y、Z的,解析,甲苯还有链状结构的同分异构体，如,CH,2,=CHCH=CHCH,2,C,CH,，,A,项错误；,Z,不能与酸性,KMnO,4,溶液反应，,B,项错误；,1 mol X,与足量,Br,2,/,CCl,4,溶液反应最多消耗,2 mol,Br,2,，,1,mol Y,与足量,Br,2,/,CCl,4,溶液反应最多消耗,3 mol Br,2,，,C,项错误；,根据,Z,的结构知，,Z,有,3,种类型的氢，其一氯代物有,3,种，,D,项正确。,解析甲苯还有链状结构的同分异构体，如CH2=CHCH=,4.(2018,贵阳摸底考试,),以含有某种官能团的芳香烃,C,8,H,8,为主要原料合成药物,E,的流程,(,部分反应条件及产物略去,),如图：,4.(2018贵阳摸底考试)以含有某种官能团的芳香烃C8H,已知,：,(R,和,R,是烃基或,H,原子,),。,请,根据流程图中的转化关系回答下列问题：,(1),芳香烃,C,8,H,8,的结构简式为,，名称为,。,苯乙烯,已知：,解析,本题可以从前向后推导。由,C,8,H,8,(,芳香烃,),与,HBr,反应得到的物质的,结构,简,式可推出,C,8,H,8,的结构简式,为,，进一步可推出,A,的结构简,式,为,，,B,的,结构简式为,，,结合已知信息知，,C,的,结构,简式,为,，则,D,的结构简式,为,。,解析本题可以从前向后推导。由C8H8(芳香烃)与HBr反应,(2),反应,的反应类型为,。,(3)B,中所含官能团的名称为,。,取代反应,(,或水解反应,),羰基,(2)反应的反应类型为,(,4)D,转化为,E,的化学方程式,为,，,该,反应的反应类型为,。,消去反应,(4)D转化为E的化学方程式为,03,考点三,卤代烃,03考点三卤代烃,1.,卤代烃的概念,(1),卤代烃是烃分子里的氢原子,被,取代,后生成的化合物。通式可表示为,RX(,其中,R,表示烃基,),。,(2),官能团,是,。,2.,卤代烃的物理性质,(1),沸点：比同碳原子数的烃沸点,要,；,(2),溶解性：水中,难,溶，有机溶剂,中,溶,；,(3),密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。,知识梳理,ZHISHISHULI,卤素原子,卤素原子,高,易,1.卤代烃的概念知识梳理ZHISHISHULI卤素原子卤素原,3.,卤代烃的化学性质,(,1),卤代烃水解反应和消去反应的比较,反应类型,取代反应,(,水解反应,),消去反应,反应条件,强碱的水溶液、加热,强碱的醇溶液、加热,断键方式,3.卤代烃的化学性质反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应,反应本质和通式,卤代烃分子中,X,被水中的,OH,所取代，生成醇；,RCH,2,X,NaOH RCH,2,OH,NaX,相邻的两个碳原子间脱去小分子,HX,；,NaOH,NaX,H,2,O,产物特征,引入,OH,，生成含,OH,的化合物,消去,HX,，生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和键的化合物,反应本质和通式卤代烃分子中X被水中的OH所取代，生成醇；,(2),消去反应的规律,消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子,(,如,H,2,O,、,HBr,等,),，而,生成,(,如双键或叁键,),的化合物的反应。,两类卤代烃不能发生消去反应,含不饱和键,结构特点,实例,与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子,CH,3,Cl,与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子,(2)消去反应的规律含不饱和键结构特点实例与卤素原子相连的碳,有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如,：,CH,2,=,CHCH,2,CH,3,(,或,CH,3,CH,=,CH,CH,3,),NaCl,H,2,O,型,卤代烃，发生消去反应可以生成,RC,CR,，,如,BrCH,2,CH,2,Br,2NaOH CH,CH,2NaBr,2H,2,O,有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去,4.,卤代烃的获取方法,(1),不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应,如,CH,3,CH,=,CH,2,Br,2,；,CH,3,CH,=,=CH,2,HBr,；,CH,CH,HCl,CH,2,=,=CHCl,。,CH,3,CHBrCH,2,Br,4.卤代烃的获取方法CH3CHBrCH2Br,(,2),取代反应,如乙烷与,Cl,2,：,；,苯,与,Br,2,：,；,C,2,H,5,OH,与,HBr,：,。,(2)取代反应,(1)CH,3,CH,2,Cl,的沸点比,CH,3,CH,3,的沸点高,(,),(2),溴乙烷与,NaOH,的乙醇溶液共热生成乙烯,(,),(3),在溴乙烷中加入,AgNO,3,溶液，立即产生淡黄色沉淀,(,),(4),取溴乙烷的水解液，向其中加入,AgNO,3,溶液，可观察到淡黄色沉淀,(,),(5),所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应,(,),辨析易错易混,正误判断,(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(),以下物质中，按要求填空：,CH,3,CH,2,CH,2,Br,CH,3,Br,CH,3,CHBrCH,2,CH,3,(1),上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是,。,(2),物质,发生消去反应的条件为,，产物有,_,。,(3),由物质,制取,1,2-,丙二醇经历的反应类型,有,。,(4),检验物质,中含有溴元素的试剂有,。,提升思维,能力,深度思考,氢氧化钠的醇溶液，加热,CH,2,=,=,CHCH,2,CH,3,、,CH,3,CH,=,=CHCH,3,、,NaBr,、,H,2,O,消去反应、加成反应、水解反应,氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液,以下物质中，按要求填空：提升思维能力深度思考氢氧化钠的,1.(2019,西安质检,),在卤代烃,RCH,2,CH,2,X,中化学键如图所示，则下列说法正确的,是,A.,发生水解反应时，被破坏的键是,和,B.,发生消去反应时，被破坏的键是,和,C.,发生水解反应时，被破坏的键是,D.,发生消去反应时，被破坏的键是,和,解题探究,JIETITANJIU,解析,卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断,键,；,消,去反应是卤代烃中卤素原子和卤素原子相连碳原子的邻位碳上的氢原子共同去掉，断,键。,1.(2019西安质检)在卤代烃RCH2CH2X中化学键如,2.(2018,大连二十四中月考,),有两种有机物,Q,(,),与,P(,),，下列有关它们的说法中正确的是,A.,二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为,3,2,B.,二者在,NaOH,醇溶液中均可发生消去反应,C.,一定条件下，二者在,NaOH,溶液中均可发生取代反应,D.Q,的一氯代物只有,1,种，,P,的一溴代物有,2,种,2.(2018大连二十四中月考)有两种有机物Q(,解析,Q,中两个甲基上有,6,个等效氢原子，苯环上有,2,个等效氢原子，峰面积之比应为,3,1,，,A,项错误；,Q,中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，,P,中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，,B,项错误；,在适当条件下，卤素原子均可被,OH,取代，,C,项正确；,Q,中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有,2,种，,D,项错误。,解析Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子,3.,环丙叉环丙烷,(b),由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，其转化关系如图所示，下列说法正确的,是,A.b,分子中的所有原子都在同一平面上,B.p,可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃,C.m,的同分异构体中属于芳香族化合物的共有,5,种,(,不考虑立体异构,),D.,是加成反应，,是消去,反应,3.环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的,解析,b,分子中含有饱和碳原子，所以不可能所有原子都在同一平面上，,A,项错误；,p,分子,-C,原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，,B,项错误,；,m,的同分异构体中属于芳香族化合物的有,、,、,、,、,，,共,5,种，,C,项正确；,b,分子中双键断裂，,与,：,CBr,2,结合，所以,属于加成反应，物质,p,为卤代烃，卤代烃发生水解反应生成醇，同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，最终生成,m,，故,的反应类型先是取代反应后是消去反应，错误,。,解析b分子中含有饱和碳原子，所以不可能所有原子都在同一平面,04,探究高考,明确考向,04探究高考明确考向,1.(2016,北京理综，,9),在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下,：,下列,说法不正确的是,A.,该反应属于取代反应,B.,甲苯的沸点高于,144,C.,用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来,D.,从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来,1,2,3,4,对二甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,苯,沸点,/,138,144,139,80,熔点,/,13,25,47,6,1.(2016北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯,解析,A,项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确,；,B,项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，即介于,80,和,144,之间，错误,；,C,项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大,(,大于,30,),，可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确,；,D,项，因对二甲苯的熔点较高，可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，正确。,1,2,3,4,解析A项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属,2.(2018,海南，,18,改编,),下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有,A.,氯代环己烷,B.3-,甲基,-3-,氯戊烷,C.2-,甲基,-2-,氯丙烷,D.2,2,3,3-,四甲基,-1-,氯丁烷,1,2,3,4,解析,D,项中,2,号碳原子连接四个碳原子，且氯原子在,1,号碳上，故不可能是与氯化氢的加成产物。,2.(2018海南，18改编)下列氯代烃中不能由烯烃与,3.(2017,海南，,15),已知苯可以进行如下转化,：,回答,下列问题：,(1),反应,的反应类型为,_,，化合物,A,的化学名称为,_,。,1,2,3,4,加成反应,环己烷,解析,反应,为加成反应，生成,A,(,),，为环己烷。,3.(2017海南，15)已知苯可以进行如下转化：1234,解析,苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯。,(2),化合物,B,的结构简式为,_,_,_,，反应,的反应类型为,_,_,_,。,消去反应,解析,环己烷在光照条件下与氯气发生氯代反应生成,B,(,),，,B,再,发,生消,去反应,生成,。,(,3),如何仅用水鉴别苯和溴苯,_,_,。,加入,水，油层在上层的为苯，油层在下层的,为,溴,苯,1,2,3,4,解析苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油层在上层的,已知：,.,.,同一个碳原子上连有,2,个羟基的分子不稳定。,4.2018,北京，,25(1)(2)(3)(4)(5)(6)8-,羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是,8-,羟基喹啉的合成路线。,1,2,3,4,已知：. 4.2018北京，25(1)(2)(3)(4,(1),按官能团分类，,A,的类别是,_,。,烯烃,解析,由,题给合成路线可知，,B,生成,C,为加成反应，则,B,分子中含有不饱和键，因此,A,中含有不饱和键，由,A,的分子式可知，,A,的不饱和度为,1,，即,A,为丙烯，属于烯烃。,1,2,3,4,(1)按官能团分类，A的类别是_。烯烃解析由题给,(2)A,B,的化学方程式是,_,。,解析,根据合成路线可知，在高温条件下，丙烯与氯气反应的化学方程式,为,CH,2,=,CHCH,3,Cl,2,CH,2,=,CHCH,2,Cl,HCl,。,1,2,3,4,(2)AB的化学方程式是_,(3)C,可能的结构简式是,_,。,解析,CH,2,=CHCH,2,Cl,与,HOCl,发生加成反应的生成物可能,是,HOCH,2,CHClCH,2,Cl,，,也,可能,是,ClCH,2,CH(OH)CH,2,Cl,。,HOCH,2,CHClCH,2,Cl,、,ClCH,2,CH(OH)CH,2,Cl,1,2,3,4,(3)C可能的结构简式是_,(4)C,D,所需的试剂,a,是,_,。,解析,根据,C,和,D,的分子式可推知，在该反应过程中,Cl,被羟基取代，因此试剂,a,为氢氧化钠的水溶液。,NaOH,，,H,2,O,1,2,3,4,(4)CD所需的试剂a是_。解析,(5)D,E,的化学方程式是,_,_,_,_,。,1,2,3,4,2H,2,O,(5)DE的化学方程式是_,解析,根据,(3),和,(4),的推断可知，,D,的结构简式为,HOCH,2,CH(OH)CH,2,OH,；,由,题,给信息和分子式可知，,F,为苯酚，,G,为,，,G,发生还原反应生成,J,，,则,J,的结构,简式为,；,由,J,和,K,的结构简式可推出，,E,的结构简式应,为,CH,2,=,CHCHO,，,D,E,的化学方程式为,HOCH,2,CH(OH)CH,2,OH,CH,2,=,CHCHO,2H,2,O,。,1,2,3,4,解析根据(3)和(4)的推断可知，D的结构简式为HOCH2,(6)F,G,的反应类型是,_,。,1,2,3,4,取代反应,(6)FG的反应类型是_。1234取代反,05,课时作业,05课时作业,1.,下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是,A.,烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键,B.,烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应,C.,烷烃的通式一定是,C,n,H,2,n,2,，而烯烃的通式一定是,C,n,H,2,n,D.,烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃,解析,A,项，烯烃可以含饱和键和不饱和键,；,B,项，烯烃可以发生取代反应,；,C,项，单烯烃的通式为,C,n,H,2,n,，多烯烃的通式不是,C,n,H,2,n,；,D,项，加成反应是不饱和烃的特征反应。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,1.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是解析,2.,下列有关说法正确的是,A.CH,3,CH,=,=CHCH,3,分子中的,4,个碳原子可能在同一直线上,B.,苯乙烯,(,),分子的所有原子可能在同一平面上,C.,甲烷性质稳定，不能发生氧化反应,D.,的,名称为,3-,甲基,-4-,异丙基己烷,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,2.下列有关说法正确的是123456789101112,解析,CH,3,CH,=,CHCH,3,分子可看作是,CH,2,=,=CH,2,中的,2,个氢原子被甲基取代，,CH,2,=,=CH,2,是平面形结构，键角为,120,，,4,个碳原子共面但不共线，故,CH,3,CH,=,=CHCH,3,分子中的,4,个碳原子不可能在同一直线上，,A,项错误,；,苯乙烯,由苯基和乙烯基通过碳碳单键相连，苯基中与苯环碳原子直接相连的原子共平面,(,联想苯的结构,),，乙烯基中与碳碳双键直接相连的原子共平面,(,联想乙烯的结构,),，由于单键可以旋转，苯基的平面与乙烯基的平面可能共平面，则苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上，,B,项正确,；,甲烷,可以燃烧，燃烧是氧化反应，,C,项错误,；,的,主链含有,6,个,C,原子，且有,2,条，此时应选择含支链较多的一条作为主链，然后再根据编号原则进行编号，故正确的名称为,2,4-,二甲基,-3-,乙基己烷,，,D,项错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析CH3CH=CHCH3分子可看作是CH2=CH2中,3.(2018,石家庄一检,),有机物,M,、,N,、,Q,之间的转化关系,为,，,下列说法正确的是,A.M,的同分异构体有,3,种,(,不考虑立体异构,),B.N,分子中所有原子共平面,C.Q,的名称为异丙烷,D.M,、,N,、,Q,均能与溴水反应,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,3.(2018石家庄一检)有机物M、N、Q之间的转化关系为,解析,依题意，,M,、,N,、,Q,的结构简式分别,为,、,、,。求,M,的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有,2,种,同分异构体：,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,、,，它们的一氯代物均有,2,种，故丁烷的一氯代物共有,4,种，除,M,外，还有,3,种，,A,项正确；,N,分子可以看成乙烯分子中的,2,个氢原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以,N,分子中所有原子不可能共平面，,B,项错误,；,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析依题意，M、N、Q的结构简式分别为,Q,的名称是异丁烷，,C,项错误；,M,、,Q,不能与溴水反应，,N,分子中含有碳碳双键，能与,Br,2,发生加成反应，,D,项错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,Q的名称是异丁烷，C项错误；123456789101112,4.(2018,成都模拟,),已知,：,下列说法不正确的是,A.M,、,N,和,W,均能发生氧化反应、加成反应和取代反应,B.M,不能使溴水因发生化学反应而退色,C.M,与足量的,H,2,反应后的产物的一氯代物有,4,种,D.W,分子中的所有碳原子不可能在同一平面上,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,4.(2018成都模拟)已知：1234567891011,解析,苯环、碳碳双键可发生加成反应，苯环及甲基可发生取代反应，三者均能燃烧,(,发生氧化反应,),，则,M,、,N,和,W,均能发生氧化反应、加成反应和取代反应，,A,项正确；,甲苯不能与溴水发生化学反应，但能萃取溴水中的溴，所以,M,不能使溴水因发生化学反应而退色，,B,项正确；,甲苯与足量的,H,2,反应后的产物为甲基环己烷：,，,分子中有,5,种,不同,化学,环境的氢原子，故甲基环己烷的一氯代物有,5,种，,C,项错误；,甲烷为正四面体结构，由于,W,分子中,含有,，具有甲烷的结构特点，则,W,分子,中的所有碳原子不可能在同一平面上，,D,项正确。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析苯环、碳碳双键可发生加成反应，苯环及甲基可发生取代反应,5.(2018,河南安阳模拟,),已知：三元轴烯,(,a),、四元轴,烯,(b),、五元轴烯,(,c),的最简式都与苯相同，下列说法不正确的是,A.,三种物质都能发生加成反应,B.a,、,b,分子中所有原子都在同一个平面上,C.a,与,互为同分异构体,D.a,、,b,的一氯代物均只有一种，,c,的一氯代物有三种,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,5.(2018河南安阳模拟)已知：三元轴烯,解析,三种物质都有碳碳双键，都能发生加成反应，,A,项正确；,根据乙烯的结构特征，,a,、,b,分子中所有原子都在同一个平面上，,B,项正确；,a,的分子式为,C,6,H,6,，,的分子式为,C,6,H,6,，且二者结构不同，,C,项正确；,a,、,b,、,c,都只有一种氢原子，其一氯代物均只有一种，,D,项错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析三种物质都有碳碳双键，都能发生加成反应，A项正确；12,6.(2019,石家庄联考,),下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是,A.,甲烷与氯气发生取代反应,B.,丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应,C.,异戊二烯,CH,2,=,C(CH,3,)CH,=,CH,2,与等物质的量的,Br,2,发生加成反应,D.2-,氯丁烷,(CH,3,CH,2,CHClCH,3,),与,NaOH,的乙醇溶液共热发生消去反应,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,6.(2019石家庄联考)下列反应的产物中，有的有同分异构,解析,甲烷与氯气发生取代反应的四种有机产物均只有一种结构，没有同分异构体，,A,项正确；,丙烯与水发生加成反应的产物可以是,1-,丙醇，也可以是,2-,丙醇，,B,项错误；,异戊二烯与等物质的量的,Br,2,可以发生,1,2-,加成和,1,4-,加成，共有,3,种同分异构体，,C,项错误；,2-,氯丁烷消去,HCl,分子的产物可以是,1-,丁烯，也可以是,2-,丁烯，,D,项错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析甲烷与氯气发生取代反应的四种有机产物均只有一种结构，没,7.(2018,郑州月考,),从溴乙烷制取,1,2-,二溴乙烷，下列制备方案中最好的是,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,7.(2018郑州月考)从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列,解析,本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下,特点：,尽量少的步骤；,选择生成副产物最少的反应原理；,试剂价廉；,实验安全；,符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。,A,项，发生三步反应，步骤多，产率低,；,B,项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；,C,项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；,D,项，步骤少，产物纯度高。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方,8.(2019,太原模拟,),有甲、乙两种物质：,(1),由甲转化为乙需经下列过程,(,已略去各步反应的无关产物，下同,),：,其中反应,的反应类型是,_,_,_,，反应,的条件是,_,，,反应,的化学方程式为,_,_,_(,不需注明反应条件,),。,取代反应,NaOH,的醇溶液，加热,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,甲,乙,8.(2019太原模拟)有甲、乙两种物质：取代反应NaOH,解析,由甲转化为乙依次为,-H,的氯代，卤代烃水解，碳碳双键与,HCl,的加成反应。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析由甲转化为乙依次为-H的氯代，卤代烃水解，碳碳双键与,(2),下列物质不能与乙反应的是,_(,填字母,),。,a.,金属钠,b,.,溴水,c.,碳酸钠溶液,d,.,乙酸,(,3),乙有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的同分异构体的结构简,式,_,。,a.,苯环上的一氯代物只有一,种,b,.,遇,FeCl,3,溶液显示紫色,c.,含有两个,甲基,bc,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,甲,乙,(2)下列物质不能与乙反应的是_(填字母)。bc123,解析,能使,FeCl,3,溶液显色，含有酚羟基，苯环上一氯取代物只有一种，,因而,苯环,上的取代基应高度对称，可写出如下两种结构：,。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析能使FeCl3溶液显色，含有酚羟基，苯环上一氯取代物只,9.(2018,兰州调研,),从薄荷油中得到一种烃,A(C,10,H,16,),，与,A,相关反应如下,：,(1)H,的分子式为,_,。,(2)B,所含官能团的名称为,_,。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,C,10,H,20,羰基和羧基,11,12,9.(2018兰州调研)从薄荷油中得到一种烃A(C10H1,(3),含两个,COOCH,3,基团的,C,的同分异构体共有,_,种,(,不考虑立体异构,),，,其中,核磁共振氢谱呈现,2,个吸收峰的同分异构体的结构简式,为,_,。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,4,11,12,(3)含两个COOCH3基团的C的同分异构体共有_,(4)D,E,的反应类型为,_,。,(,5)G,为含六元环的化合物，写出其结构简式：,_,。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,取代反应,11,12,(4)DE的反应类型为_。1234567,(6),写出,E,F,的化学方程式：,_,_,。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,NaBr,2H,2,O,11,12,(6)写出EF的化学方程式：_,10.(2018,福州质检,)A,、,E,、,F,、,G,、,H,的转化关系如图所示,：,请回答下列问题：,(1),链烃,A,有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在,65,75,之间，,1 mol A,完全燃烧消耗,7 mol,氧气，则,A,的结构简式是,_,，名称是,_,_,_,_,。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,CH,CCH(CH,3,),2,3-,甲基,-,1-,丁炔,11,12,10.(2018福州质检)A、E、F、G、H的转化关系如图,解析,由,“,链烃,A,有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在,65,75,之间，,1 mol A,完全燃烧消耗,7 mol,氧气,”,及合成路线图中,A,能发生加成反应可知,A,中含碳碳不饱和键，设,A,的分子式为,C,x,H,y,(,x,、,y,均为正整数,),，则,65,12,x,y,75,，,且,x,7,，根据烃的组成，讨论,x,、,y,取值，,x,5,，,y,8,，故,A,为,C,5,H,8,，因链烃,A,有,支链且只有一个官能团，故,A,的结构简式是,CH,CCH(CH,3,),2,，其名称是,3-,甲,基,-1-,丁炔。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析由“链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65,(2),在特定催化剂作用下，,A,与等物质的量的,H,2,反应生成,E,。由,E,转化为,F,的化学方程式是,_,。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,CH,2,=,CHCH(CH,3,),2,Br,2,CH,2,BrCHBrCH(CH,3,),2,解析,在,特定催化剂作用下，,A,与等物质的量的,H,2,反应生成,E,，则,E,为,CH,2,=,CHCH(CH,3,),2,，由,E,转化为,F,的化学方程式是,CH,2,=,CHCH(CH,3,),2,Br,2,CH,2,BrCHBrCH(CH,3,),2,。,11,12,(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由,(3)G,与金属钠反应能放出气体。由,G,转化为,H,的化学方程式,是,_,。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,解析,G,与金属钠反应能放出气体，,G,的结构简式为,HOCH,2,CH(OH)CH(CH,3,),2,，,G,和丁二酸反应生成,H,，结合,H,的分子式知,H,的结构简式为,。,11,12,(3)G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是1,(4),的反应类型是,_,；,的反应类型是,_,。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,解析,的反应类型是加成反应或还原反应,；,的反应类型是取代反应。,加成反应,(,或还原反应,),取代,反应,11,12,(4)的反应类型是_,(5),链烃,B,是,A,的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出,B,所有可能的结构简式：,_,_,。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,解析,链烃,B,是,A,的同分异构体，其催化氢化产物为正戊烷，则,B,中不含支链，且含有一个碳碳叁键或两个碳碳双键，根据乙烯和乙炔的结构，并结合分子中的所有碳原子共平面知，,B,所有可能的结构简式是,CH,3,CH,=,=CHCH,=,=CH,2,、,CH,3,CH,2,C,CCH,3,。,CH,3,CH,=,=CHCH,=,=CH,2,、,CH,3,CH,2,C,CCH,3,11,12,(5)链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催,11.(2019,济南模拟,),有机物,F,可用于制造香精，可利用下列路线合成。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,回答下列问题：,(1,),分子中可能共面的原子最多有,_,个。,9,11,12,11.(2019济南模拟)有机物F可用于制造香精，可利用下,解析,和,溴发生的