,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,有机化学,第,1,章 绪论,1-1,有机化合物和有机化学,一、有机化合物：,1,、定义：含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物。,碳酸,(H,2,CO,3,),、,碳酸盐,(NaHCO,3,),、,金属氰化物,(KCN),四氟乙烯,（,F,2,C=CF,2,),、,硼烷,(B,2,H,6,),、,氮化硼,（,B,3,N,3,),？,2.,有机化合物的特点,（,1,）组成和结构之特点,种类繁多、数目庞大,（已知有七百多万种、且还在不但增加）；,但组成元素少,（,C,，,H,，,O,，,N,，,P,，,S,，,X,等）,原因：,1,）,C,原子自身相互结合能力强,2,）结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）,3,）同分异构现象（构造异构、构型异构、构象异构）,例如，,C,2,H,6,O,就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合,物,（,2,）性质之特点,1,）,物理性质,方面特点,挥发性大，熔点、沸点低,水溶性差（大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂）,2,）,化学性质,方面的特点,易燃烧（,四氯化碳？）,热稳定性差，易受热（,200-300,度）分解,反应速度慢,反应复杂，副反应多,反应用，不用,=,；只写主产物（或标明主、次）；标明反应条件。,二、有机化学,1,、定义：,研究有机化合物的组成、结构、性质、制备、应用及有关理论的科学。是化学学科的一个分支，它的研究对象是有机化合物。,2.,有机化学的发展,（,1,）从有机体内提取有机物,1773,年首次由尿内取得纯的尿素,1776,年从酢浆草中提取草酸,1780,年从酸牛奶中提取乳酸,1784,年从柠檬中提取柠檬酸,1785,年从苹果中提取苹果酸,1786,年从五倍子中提取没食子酸,1805,年由鸦片内取得第一个生物碱,-,吗啡,1818,年从植物中分离出叶绿素,（,2,）提取合成并举,1828,年，德国化学家，维勒（,wohler,F,）首次人工用氰酸铵合成了尿素。,（,3,）合成时代,罗伯特伍德沃德（,1917-1979,）：美国化学家，被人们称为有机合成大师。因合成胆固醇、叶绿素、四环素等，,1965,年获诺贝尔化学奖。,1965,年我国首次合成结晶牛胰岛素,。（,中国人民最接近诺贝尔奖的一次！）,有机化学与我们的生活密切相关,我们的衣食住行无不与有机化学有关，人人都需要化学制品，我们生活在有机化学世界里。,学习有机化学可以：,探索生命奥秘,蛋白质、遗传基因,改善生存质量,吃、穿、住、行,提高健康水平,医药、保健,扩展专业视野,学科交叉与融合（,如化学生态学,）,1-2,共价键的形成,两种常用的化学键：,离子键,电子得失,共价键,共用电子对,有机化合物中的原子都是以,共价键,结合起来,的，从本质上讲，有机化学是研究共价键化合物的,化学，因此，要研究有机化学应先了解有机化学中,普遍存在的共价键。,一、价键理论,1,、基本观点：,价键的形成是,原子轨道,的重叠或电子配对的结果，如果两个原子都有未成键电子，并且自旋方向相反，就能配对形成共价键。,例如：,碳原子可与四个氢原子形成四个,C,H,键而生成甲烷。,由一对电子形成的共价键叫做单键，用一条短直线表示,如果两个原子各用两个或三个未成键电子构成的共价键，则构成的共价键为双键或三键,双键,三键,2,、,价键理论的三个要点,定域性,自旋方向相反的未成对电子互相接近（作用）而形成稳定的共价键。,饱和性,一个未成对电子 一旦配对，就不能与其他的未成对电子配对。,方向性,共价键的形成实质上是电子云的重叠，电子云的重叠越多，形成的共价键就越强。,S,和,P,电子原子轨道的三种重叠情况,按照成键的方向不同，分为,和,键,键,特点,：,“,头碰头,”,成键，电子云近似圆柱形；可以旋转；比较稳定。,键,特点,：,“,肩并肩,”,成键；电子云重叠程度不及,键,；必须与,键,共存；不能旋转；较活泼。（,详见,3-2,）,二、分子轨道理论,分子轨道理论是,1932,年提出了来的，它是从分子的整体出发去研究分子中每一个电子的运动壮态，认为形成的化学键的电子是在整个分子中运动的。通过薛定谔方程的解，可以求出描述分子中的电子运动状态的波函数,，,称为分子轨道，每一个分子轨道,有一个相应的能量,E,E,近似的表示在这个轨道上的电子的电离能。,分子轨道理论认为，当任何数目的原子轨道重叠时，就可形成同样数目的分子轨道。,一、键长,一些共价键的键长,1-3,共价键的性质,指成键原子核之间的距离。,二、键角,乙醚,戊烷,甲烷,指键与键之间的夹角。,甲醛,键角反映了分子的,空间结构,，键角的大小与成键的中心原子有关，也随着分子结构不同而改变，因为分子中各原子或基团是相互影响的。,甲烷,C-H,键键能（,414kJ.mol,-1,),是上述解离能的平均值。,指分子解离为原子时 吸收的能量。多原子分子键能通常是平均值。,三、键能（平均键能）,一些共价键的键能,化学环境不同的相同共价键的键能是有差异的。,四、键解离能,使指定的一个,化学键,断裂时所需要的,能量,。,对,双原子分子,，键解离能就是,键能,。,对,多原子分子,来说，键解离能不同于键能。,当成键原子电负性不同时，电负性大的原子带部分负电荷（,-,）；电负性小的原子带有部分负电荷（,+,）。键的极性强弱用偶极矩（,）来衡量，它是部分电荷与电荷之间距离的乘积：,=q.d,（,C.m),+,-,五、键的极性,=3.44x10,-30,（,C.m),多原子分子偶极矩是各个共价键偶极矩的矢量和。,=,0,（,C.m),=,6.47x10,-30,（,C.m),=,3.28x10,-30,（,C.m),偶极矩为,零,的分子是,非极性分子,；偶极矩不为零的分子是极性分子；偶极矩越大，分子极性越强。,碳负离子,碳正离子,自由基,异裂,(,活性中间体,),(,活性中间体,),(,活性中间体,),自由基反应,离子型反应,1-4,有机反应的类型和试剂的类型,自由基反应特点,:,光、热或自由基引发剂作用下发生,没有明显的溶剂效应,酸、碱催化剂对反应没有明显的影响,反应有诱导期,可通过加入能与自由基偶合的物质（阻抑剂）终止反应,自由基（游离基）：,带有单电子的原子或基团。,一、均裂反应,共价键断裂时，成键的一对电子平均分给成键的两个原子或基团，生成带有单电子的原子或基团的反应，,也叫做自由基反应。,二、异裂反应,键断裂时原来一对成键电子为某一原子或基团所占有的反应。也叫离子反应。,异裂反应类型,:,（根据反应试剂）,亲电试剂：,在反应过程中接受电子的试剂称为亲电试剂。,亲电反应：,由亲电试剂进攻而发生的反应称为亲电反应。,反应特点：,往往在酸、碱或极性物质（如极性溶剂）催化下进行。,亲核试剂：,在反应过程中能提供电子而进攻反应,物中带部分正电荷的碳原子的试剂。,亲核反应：有机化合物与亲核试剂的反应。,1-5,有机化合物的分类,一、按碳骨架分类,1.,开链化合物,分子中的碳原子连接成链状。由于脂肪类化合物具有这种结构，因此开链化合物亦称,脂肪族化合物,。其中碳原子之间可以通过单键、双键或三键相连,。,（,2,）脂环（族）化合物,2.,脂环化合物,分子中的碳原子连接成环状，其性质与脂肪族化合物相似。其中成环的两个相邻碳原子可以通过单键、双键或三键相连。,3.,芳香族化合物,分子中一般含有苯环结构，其性质不同于脂环化合物，而具有“芳香性”。,4.,杂环化合物,分子中含有由碳原子和其它原子（通称杂原子，如,O,、,N,、,S,等）连接成环的一类化合物。,二、按官能团分类,官能团是,指有机化合物分子中能起化学反应的一些原子和原子团,，官能团可以决定化合物的主要性质。因此，我们可采用按官能团分类的方法来研究有机化合物。,一些常见重要官能团,怎样才能学好有机化学,理解,学习过程中，要及时弄懂和掌握各章节的重点内容、主要问题、难题，做好课堂笔记。,记忆,在理解的基础上做必要的记忆。,应用（从三方面入手）,（,1,）多,思考,遇到疑难问题要先思考，再查书或求老师解疑，切忌不求甚解，煮夹生饭。疑难问题积累多了得不到解决则有学不下去的危险，因为有机化学内容是前后连贯的，系统性很强，只有掌握了前面的知识，才能理解后面的内容。,（,2,）,勤练,习认真做练习题是学好有机化学的重要环节，不仅对理解和巩固所学知识是最有效的，同时也是检验是否完成学习任务的必要方法，做习题要在系统复习的基础上进行，切不可照抄答案，否则有百害而无一利。,（,3,）善于,总结,学会归纳总结，要总结化合物结构与性质的关系，以了解共性与个性。,