,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,烃的衍生物知识总结,烃的衍生物?,烃,分子里的,氢原子,被其他,原子,或,原子团,取代,而,衍变,生成的,有机物,p145,在,烃的衍生物中,其,官能团,影响,着烃的衍生物的性质,因而,不再具有,相应烃的性质。,官能团?,决定,化合物的,化学性质,的,原子,或,原子团,叫官能团,物质名称,结 构 简 式,官 能 团 及 名 称,氯乙烷,乙 醇,硝基苯,乙 酸,乙 烯,乙 炔,常见官能团,CH,3,CH,2,Cl,Cl(x),卤原子,CH,3,CH,2,OH,OH,羟 基,C,6,H,5,NO,2,NO,2,硝 基,CH,3,COOH,COOH,羧 基,CH,2,=CH,2,CH CH,C=C,C C,碳碳双键,碳碳叁键,烃的衍生物知识总结,烃的衍生物,卤代烃,醇类,醛类,酚,酯,羧酸,一、卤代烃,：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。（,卤素原子,）,通式,C,n,H,2n+1,X,代表物,C,2,H,5,Br,NaOH,1、取代反应：C,2,H,5,Br+H,2,O C,2,H,5,OH+HBr,（水解反应）,2、消去反应：C,2,H,5,Br+NaOH CH,2,=CH,2,+NaBr+H,2,O,醇,卤代烃,取少量卤代烃，加NaOH溶液，一段时间后加HNO,3,酸化后再加AgNO,3,，如果有白色沉淀说明有Cl,如有浅黄色沉淀则有Br,如有黄色沉淀则有I,。,卤代烃中卤素原子的检验：,烃的衍生物知识总结,醇类,通式：ROH，饱和一元醇C,n,H,2n+1,OH,代表物,CH,3,CH,2,OH,化性,制法,（1）中性不电离出OH,-,和H,+,；,（2）与K、Ca、Na等活泼金属反应放 出H,2,；,（3）催化氧化生成醛；,（4）酯化成酯；,（5）脱水生成乙烯或乙醚。,（1）乙烯水化,（2）淀粉发酵,烃的衍生物,卤代烃,醇类,醛类,酚,酯,羧酸,醇:,主要化学性质,1、取代反应：,2C,2,H,5,OH+2Na 2C,2,H,5,ONa+H,2,2、消去反应：,C,2,H,5,OH CH,2,=CH,2,+H,2,O,3、氧化反应：,燃烧：,C,2,H,5,OH+3 O,2,2CO,2,+3H,2,O,催化氧化,：2C,2,H,5,OH+O,2,2CH,3,CHO+H,2,O,浓H,2,SO,4,170,0,C,点燃,催化剂,4、酯化反应：,烃的衍生物,卤代烃,醇类,醛类,酚,酯,羧酸,烃的衍生物知识总结,酚,代表物,OH,（1）易被氧化变质（氧化反应）,（2）与Br,2,发生取代（取代反应）,（3）与FeCl,3,显紫色（显色反应）,（4）弱酸性（比碳酸的酸性弱）,化性,物理性质：,纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，露置在空气中因小部分发生,氧化,而显,粉红色,。,常温,时，苯酚在水中,溶解度不大,，当温度高于,65,时，能跟水以,任意比互溶,。苯酚,易溶于,乙醇，乙醚等,有机溶剂,。苯酚,有毒,，其浓溶液对皮肤有强烈的,腐蚀性,，使用时要小心!,如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤,。,氧化变成粉红色,俗名石炭酸,苯酚钠溶液通入CO,2,会出现浑浊,酚:,OH,ONa,ONa,OH,OH,1、弱酸性：,酸性：,+NaOH +H,2,O,弱酸性：,+H,2,O+CO,2,+NaHCO,3,2、取代反应：,+3Br,2,+3HBr,3、显色反应：与FeCl,3,反应生成紫色物质,OH,Br,Br,Br,主要化学性质,烃的衍生物,卤代烃,醇类,醛类,酚,酯,羧酸,烃的衍生物知识总结,醛类,通式：RCHO，一元饱和醛C,n,H,2n+1,CHO，分子式C,n,H,2n,O,代表物,CH,3,CHO,HCHO,化性,（1）氧化反应：银镜反应,与新制Cu(OH),2,反应,能使溴水、高锰酸钾溶液褪色,（2）还原反应：加氢被还原成乙醇,（3）甲醛与苯酚缩聚成酚醛树脂,制法,（1）乙烯氧化法,（2）乙炔水化法,（3）乙醇氧化法,1、常温下,甲醛,为无色有刺激性气味的,气体,2、,1mol醛生成4molAg或需4mol新制氢氧化铜。,3、,甲醛的水溶液(35%-40%)叫福尔马林,，具有,防腐蚀和杀菌能力。,主要化学性质,醛:,1、加成反应：CH,3,CHO+H,2,CH,3,CH,2,OH,（还原反应）,2、氧化反应：,催化氧化：2CH,3,CHO+O,2,2CH,3,COOH,银镜反应：CH,3,CHO+2 Ag（NH,3,）,2,OH 2Ag,+CH,3,COONH,4,+3 NH,3,+H,2,O,与Cu（OH）,2,反应：CH,3,CHO+2Cu（OH）,2,Cu,2,O +CH,3,COOH+2H,2,O,催化剂,催化剂,烃的衍生物,卤代烃,醇类,醛类,酚,酯,羧酸,烃的衍生物知识总结,化性,（1）具有酸的通性（羧酸盐几乎全溶于水）,（2）与醇酯化成酯,(酸脱羟基醇脱氢),（3）甲酸有醛基能发生银镜反应,通式,：RCOOH，一元饱和酸C,n,H,2n+1,COOH，,分子式C,n,H,2n,O,2,羧酸,代表物,CH,3,COOH,HCOOH,1俗称醋酸,无色有,强烈刺激性,气味的液体。易溶于水和乙醇。,2沸点：117.9 熔点：16.6。16.6以下易凝结成冰一样的晶体。故通常俗称为,冰醋酸。,羧酸:,1、酸的通性：,CH,3,COOH+NaOH CH,3,COONa+H,2,O,2、酯化反应：,CH,3,COOH+CH,3,CH,2,OH CH,3,COOCH,2,CH,3,+H,2,O,浓H,2,SO,4,主要化学性质,烃的衍生物,卤代烃,醇类,醛类,酚,酯,羧酸,烃的衍生物知识总结,（1）水解生成酸和醇,（2）甲酸某酯具有还原性能发生银镜反应,酯,通式：RCOR，,分子式C,n,H,2n,O,2,O,代表物,CH,3,COOC,2,H,5,性质,制法,：酸（羧酸或无机含氧酸）与醇反应制得,与相同碳原子数的酸互为同分异构体,注意：,在酸性条件水解和碱性水解哪个水解程度更大？,碱性,主要化学性质,酯:,1、水解反应：,酸性条件：CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O CH,3,COOH+,C,2,H,5,OH,碱性条件：CH,3,COOC,2,H,5,+NaOH CH,3,COONa,+C,2,H,5,OH,无机酸,二、烃的衍生物之间的转化关系：,卤代烃,RX,醇,ROH,醛,RCHO,羧酸,RCOOH,酯,RCOOR,不饱和烃,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,9,10,1、（消去）C,2,H,5,Br+NaOH CH,2,=CH,2,+NaBr+H,2,O,2、（加成）CH,2,=CH,2,+HBr C,2,H,5,Br,3、（水解）C,2,H,5,Br+H,2,O C,2,H,5,OH+HBr,4、（消去）C,2,H,5,OH CH,2,=CH,2,+H,2,O,5、（加成）CH,2,=CH,2,+H,2,O C,2,H,5,OH,醇,NaOH,浓H,2,SO,4,170,0,C,催化剂、,加热、加压,卤代烃,RX,醇,ROH,醛,RCHO,羧酸,RCOOH,酯,RCOOR,不饱和烃,1,2,3,5,4,6,7,8,9,9,10,10,6、（氧化）2C,2,H,5,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,7、（还原）CH,3,CHO+H,2,C,2,H,5,OH,8、（氧化）2 CH,3,CHO+O,2,2CH,3,COOH,9、（酯化）C,2,H,5,OH+CH,3,COOH CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,10、（水解）CH,3,COOC,2,H,5,+NaOH CH,3,COONa,+C,2,H,5,OH,Cu,加热,催化剂,加热,催化剂,加热,浓H,2,SO,4,加热,卤代烃,RX,醇,ROH,醛,RCHO,羧酸,RCOOH,酯,RCOOR,不饱和烃,1,2,3,4,5,6,7,8,9,9,10,10,烃的衍生物概述,类别,官能团,通式,代表物,主要化学性质,醇,OH,ROH,C,n,H,2n+2,O,CH,3,CH,2,OH,(1)与钠反应 (2)取代反应,(3)消去反应 (4)分子间脱水,(5)氧化反应 (6)酯化反应,酚,OH,ArOH,C,n,H,2n-6,O,C,6,H,5,OH,(1)有弱酸性 (2)取代反应,(3)显色反应 (4)缩聚反应,醛,CHO,RCHO,C,n,H,2n,O,CH,3,CHO,(1)氧化反应,(2)还原反应,羧酸,COOH,RCOOH,C,n,H,2n,O,2,CH,3,COOH,(1)具有酸性,(2)酯化反应,酯,COO,RCOOR,C,n,H,2n,O,2,CH,3,COOC,2,H,5,水解反应,取代反应：,有机物分子里的原子或原子团被其它原子或,原子团所代替的反应,烷烃的卤代 苯的硝化、磺化、卤代,卤代烃的水解 醇和钠、HX反应,酚和浓溴水反应,羧酸和醇的酯化反应,酯的水解反应,酚和酸与Na、NaOH、Na,2,CO,3,等的反应,取代反应：,有机物分子里的原子或原子团被其它原子或,原子团所代替的反应,C,2,H,5,Br+H,2,O C,2,H,5,OH+HBr,2CH,3,CH,2,OH+2Na 2CH,3,CH,2,ONa+H,2,CH,3,COOH+CH,3,CH,2,OH CH,3,COOCH,2,CH,3,+H,2,O,NaOH,浓H,2,SO,4,加成反应：,有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子,或其他原子或原子团直接结合生成新的化合,物的反应,CH,3,CHO+H,2,C,2,H,5,OH,CH,2,=CH,2,+H,2,O,C,2,H,5,OH,CH,2,=CH,2,+HBr C,2,H,5,Br,催化剂,加热,催化剂、,加热、加压,能发生加成反应的有机物有,：,烯烃、炔烃、含苯环的有机物、醛、酮。,C,6,H,6,+3H,2,催化剂,加热,nCH,2,=CH,2,CH,2,CH,2,n,nCH,2,=CHCl CH,2,CH,n,催化剂,加热、加压,催化剂,加热,加聚反应：,由分子量小的化合物分子相互结合成分子,量大的高分子的反应。聚合反应通过加成,反应完成的是加聚反应,（缩聚反应：苯酚和甲醛反应生成酚醛树脂和水）,Cl,消去反应：,有机物在一定条件下，从一个分子中脱去,一个小分子，而生成不饱和的化合物。,C,2,H,5,Br+NaOH CH,2,=CH,2,+NaBr+H,2,O,醇,C,2,H,5,OH CH,2,=CH,2,+H,2,O,浓H,2,SO,4,170,0,C,能发生消去反应的有机物有,：,卤代烃、醇,氧化反应：,有机物得氧、失氢的反应,2 CH,3,CHO+O,2,2CH,3,COOH,催化剂,加热,2C,2,H,5,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu,加热,还原反应：,有机物得氢、失氧的反应,CH,3,CHO+H,2,C,2,H,5,OH,催化剂,加热,CH,2,=CH,2,+H,2,CH,3,CH,3,催化剂,加热,酯化反应：,酸和醇起作用，生成酯和水的反应。,C,2,H,5,OH+CH,3,COOH CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,浓H,2,SO,4,加热,思考：,HOCH,2,CH,2,COOH在浓硫酸作用下发生酯化反应，可能得到的酯的产物有_,四、有机物的几点特性：,1、能使酸性KMnO,4,褪色的有机物：,2、因化学反应能使溴水褪色的有机物：,3、互为类别异构的物质：,烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醇、醛、裂化汽油。,烯烃、炔烃、苯酚、醛 裂化汽油。,单烯烃与环烷烃(C,n,H,2n,)二烯烃与炔烃(C,n,H,2n-2,),醇与醚(C,n,H,2n+2,O)苯酚与芳香醇、,醛与酮(C,n,H,2n,O)羧酸与酯(C,n,H,2n,O,2,),5、能发生银镜反应的有机物：,醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。,4、实验中用到浓硫