单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二节 醇和酚,第二节 醇和酚,1,酒精燃料,酒精饮料,化妆品,防冻液,酒精燃料酒精饮料化妆品防冻液,2,茶叶,药皂,漆酚,茶叶药皂漆酚,3,联想质疑,醇和酚是重要的有机化合物，你对它们并不陌生,。例如，常用做燃料和饮料的酒精(乙醇)、汽车发动机防冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇、茶叶中的茶多酚、用于制药皂的苯酚、漂亮漆器上涂的漆酚分别属于醇和酚。,一位著名的有机化学家曾说过，假如让一个有机化学家带上10种有机化合物到荒岛独自工作，他一定会选择醇。有了醇，他就能合成出多种多样的有机化合物。那么，在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用？醇和酚都是含有羟基的有机化合物，它们的性质相似吗？,联想质疑醇和酚是重要的有机化合物，你对它们并不陌生一位著名,4,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHCH,3,OH,乙醇,2丙醇,苯酚,邻甲基苯酚,仔细观察醇和酚的结构，分析醇和酚在结构上有什么相同点和不同点？,OH,OH,CH,3,CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇2丙醇苯酚邻甲基苯,5,醇和酚都是烃分子中的氢原子被,羟基（OH）,取代而衍生出含羟基化合物。,一、醇和酚的定义,羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为,醇,；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为,酚,。,醇和酚都是烃分子中的氢原子被羟基（,6,根据醇分子结构中羟基的数目，醇,可分为一元醇、二元醇、三元醇,CH,3,CH,2,CH,2,OH,CH,2,OH,CH,2,OH,CH,2,OH,CHOH,CH,2,OH,丙醇（一元醇）,乙二醇（二元醇）,丙三醇（三元醇）,二、醇,1醇的分类,根据醇分子结构中羟基的数目，醇 CH3CH2CH2OH,7,乙二醇和丙三醇都是,无色、黏稠、有甜味的液体,，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。,乙二醇可用于汽车作,防冻剂,，丙三醇可用于配制,化妆品,。,饱和一元醇通式：,C,n,H,2n+1,OH,或 C,n,H,2n+2,O,乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，,8,相对分子质量相近的醇和烷烃、烯烃的沸点比较,结构简式,相对分子质量,沸点/,CH,3,OH,32,65,CH,3,CH,3,30,89,CH,2,CH,2,28,102,CH,3,CH,2,OH,46,78,CH,3,CH,2,CH,3,44,42,CH,3,CHCH,2,42,48,相对分子质量相近的醇和烷烃、烯烃的沸点比较结构简式相对分子质,9,思考与交流,结论：,相对分子质量相近的醇和烷烃相比，,醇的沸点远远高于烷烃。,原因：,由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇,分子羟基的氢原子间存在着相互吸引,作用，这种吸引作用叫,氢键,。,甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为它们与水形成了氢键。,思考与交流结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，原因：由于醇,10,CH,2,CH,3,O,H,CH,2,CH,3,O,H,CH,2,CH,3,O,H,CH,2,CH,3,O,H,CH,2,CH,3,O,H,CH2CH3OHCH2CH3OHCH2CH3OHCH2CH3,11,CH,2,CH,3,O,H,H,O,H,CH,2,CH,3,O,H,H,O,H,CH,2,CH,3,O,H,CH2CH3OHHOHCH2CH3OHHOHCH2CH3OH,12,学与问,乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高于1，2丙二醇，1，2丙二醇的沸点高于1丙醇，其原因是：,由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多而增强(-OH具有亲水性）,学与问 乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三,13,氢键,氢键是一种特殊的分子间作用。它是指分子中与电负性大的原子X以共价键相连的氢原子，和另一个分子中一个电负性大的元素原子Y之间所形成的一种较强的相互作用，常用XHY表示。氢键的键能在1040kJmol,-1,之间，比化学键弱许多，但比普通的分子间作用力稍强。,X、Y是电负性大，半径小的原子，常见的有氟、氧、氮原子。例如，在醇分子中，一个羟基上的氧原子就会形成氢键；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之间也会形成氢键。,氢键氢键是一种特殊的分子间作用。它是指分子中与电负性大的原,14,思考与交流（课本49页）,二、醇的化学性质,思考与交流（课本49页）二、醇的化学性质,15,1，与活泼金属反应,羟基中氢氧键的极性比较强，容易断裂，所以羟基中的氢比较活泼，能与钠、钾、铝等金属发生反应。,2C,2,H,5,OH2Na,2C,2,H,5,ONaH,2,例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气：,实验证明，乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和得多。这是由于醇分子中羟基氢原子的活泼性要比水分子中的氢原子活泼性弱一些。,1，与活泼金属反应 羟基中氢氧键的极性比较强，容易断裂，所以,16,CH,2,CH,2,H,OH,浓硫酸,170,CH,2,CH,2,H,2,O,注：,实验室利用该反应制备乙烯时，温度应控制在170。,其他含有H的醇在一定温度下，也能发生消去反应生成相应的烯烃。,2，消去反应,在浓硫酸做催化剂及温度较高时，乙酸发生分子内的消去反应而脱水生成乙烯。,CH2CH2HOH浓硫酸170CH2CH2H2O注,17,在酸做催化剂及加热的条件下，醇可以发生分子间的取代反应一个醇分子中的烃氧基(RO-)取代另一个醇分子中的羟基，生成醚和水。例如，乙醇在浓硫酸做催化剂的情况下，加热到140时会生成乙醚和水。,C,2,H,5,OHHOC,2,H,5,C,2,H,5,OC,2,H,5,H,2,O,浓硫酸,在酸做催化剂及加热的条件下，醇可以发生分子间的取代反应一,18,3，取代反应,醇与氢卤酸(HCl、HBr、HI)发生反应时，分子中的碳氧键发生断裂，羟基被卤原子取代，生成相应的卤代烃和水，例如：,CH,3,CH,2,OHHBr,CH,3,CH,2,BrH,2,O,H,+,CH,3,CH,2,CH,2,OHHBr,CH,3,CH,2,CH,2,BrH,2,O,H,+,3，取代反应醇与氢卤酸(HCl、HBr、HI)发生反应时，分,19,4.醇的氧化,醇可以燃烧生成二氧化碳和水。醇也可以被催化氧化。例如，1丙醇和2丙醇的催化氧化反应分别为：,2CH,3,CH,2,CH,2,OHO,2,Cu,2CH,3,CH,2,CH2H,2,O,O,1丙醇,丙醛,2CH,3,CHOHCH,3,O,2,2CH,3,CCH,3,2H,2,O,O,2丙醇,丙酮,4.醇的氧化 醇可以燃烧生成二氧化碳和水。醇也可以被催化,20,R,CH,CH,2,H,O,H,取代,氧化,取代,消去,醇分子发生反应的部位及反应类型,RCHCH2HOH取代氧化取代消去醇分子发生反应的部位及反应,21,课堂互动探究,(阳光课堂),乙醇的消去反应实验,衍变关系,烯烃 醇 醛 羧酸,消去,课堂互动探究(阳光课堂)乙醇的消去反应实验消去,22,醇,烯烃,卤代烃,醛或酮,醇钠,酯,氢卤酸,氧气,金属钠,浓硫酸,羧酸,醇转化为其他类别有机化合物示意图,醇烯烃卤代烃醛或酮醇钠酯氢卤酸氧气金属钠浓硫酸羧酸醇转化为其,23,三、酚,酚在自然界中广泛存在。例如，煤焦油中含有苯酚、甲苯酚，有些植物中含有麝香草酚、丁香酚，芝麻油中含有芝麻酚，等等。,丁香花,麝香草,芝麻油,三、酚酚在自然界中广泛存在。例如，煤焦油中含有苯酚、甲苯酚，,24,苯酚,苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚，结构简式为,OH,。,苯酚是有特殊气味的无色晶体，熔点为43，暴露在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。,苯酚苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚，结构简式为OH。苯酚是,25,常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65时，则能与水互溶。苯酚具有一定的杀菌能力，可以用做杀菌消毒剂。因苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。,苯酚分子中羟基和苯环直接相连，由于官能团之间的相互影响使得苯酚的化学性质不再是醇和苯化学性质的简单加和。,常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65时，则能与水互溶,26,苯酚分子的结构模型,苯酚分子的结构模型,27,1.苯环对羟基的影响,受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离生成氢离子：,OH,O,-,H,+,1.苯环对羟基的影响受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢,28,因此，苯酚具有弱酸性，能与NaOH溶液反应，而醇却不能。苯酚与NaOH溶液的反应为：,OH,ONa,H,2,O,NaOH,苯酚钠,苯酚分了中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此，苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。,因此，苯酚具有弱酸性，能与NaOH溶液反应，而醇却不能。苯酚,29,2、羟基对苯环的影响,苯酚分子中的羟基使苯环容易发生取代反应。实验证明，连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳氢键的影响尤为明显，在发生取代反应时，羟基邻位和对位的氢原子较容易被取代。,将苯酚的稀溶液滴加到溴水中，可以看到溶液中有白色沉淀产生，这是因为溴原子取代了苯环上与羟基处于邻位和对位的氢原子，生成了,2,4,6-三溴苯酚的缘故。,2、羟基对苯环的影响苯酚分子中的羟基使苯环容易发生取代反应。,30,OH,3Br,2,OH,Br,Br,Br,3HBr,2,4,6-三溴苯酚,这个反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水反应生成沉淀。因此，这一反应可用做苯酚的鉴别和定量测定。,OH3Br2OHBrBrBr3HBr2,4,6-三溴苯,31,另外，苯酚的稀溶液遇FeCl,3,溶液时立即变成紫色,。大多数的酚都能与FeCl,3,溶液反应显出不同的颜色，因而这一反应也可以用来,鉴定酚,的存在。,苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂,。,OH,n,nHCHO,-H,2,O,OH,CH,2,n,酚醛树脂,另外，苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色苯酚分子中的,32,酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。,酚醛树脂,酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧，具有良好的电,33,酚醛树脂的应用,酚醛树脂的应用,34,酚类化合物在人类的生产和生活中有着广泛的用途。例如，苯酚常用于制造有消毒作用的酚皂；从葡萄中提取的酚具有延缓衰老的功效，可以用于制造化妆品；茶叶含有的酚具有抗癌、防腐作用，可以用于制备食品防腐剂和抗癌药物；很多农药的主要成分也含有酚类物质。,酚类化合物在人类的生产和生活中有着广泛的用途。例如，苯酚常用,35,