,单击此处编辑母版标题样式,*,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,1,2024/11/18,Welcome to,Organic Chemistry,2,2024/11/18,教 材,?有 机 化 学?,第 四 版,高等教育出版社,3,2024/11/18,主要参考书目,?有机化学例题与习题?第二版,王长风 曹玉荣 编,高等教育出版社,2.?根底有机化学?第三版,邢其毅 徐瑞秋 周政 斐伟伟 等 编,高等教育出版社,3.?有机化学?第二版,王积涛 张宝申 王永梅 胡青眉 编,南开大学出版社,4,2024/11/18,第一章 绪 论,一、有机化学的研究对象与任务,二、化学键与分子结构,三、共价键,四、分子间作用力五、有机化合物的一般特点,六、有机反响的根本类型七、有机化合物的分类,5,2024/11/18,有机化合物概念,早期-从来源定义：“有生机之物,德国化学家 1824:F.Whler,一、有机化学的研究对象与任务,现代,-,从元素组成定义：,含碳化合物及衍生物,(C,H,N,O,卤素,.),6,2024/11/18,有机化合物(organic compounds)含碳的化合物,有机化学Organic Chemistry,研究有机化合物的结构和性质的科学,H,C,N,O,F,P,S,Cl,Br,I,Si,B,有机物中常见的元素,7,2024/11/18,二、化学键与分子结构,8,2024/11/18,有机化合物结构的常用表达方式,Lewis,电子式,价键式,缩写式,甲烷,乙烯,乙炔,单键,双键,叁键,2024/11/18,9,10,2024/11/18,1.两个条件：自旋相反、末成对电子,2.两个原那么：饱和性、方向性,3.两种类型：键、键,4.三种形式：单键、双键、叁键,一共价键理论要点:,三、共价键,2024/11/18,11,2s 2p,x,2p,y,2p,z,2s 2p,x,2p,y,2p,z,2s,电子跃迁,原子轨道重组,4,个,sp,3,轨道,C:1s,2,2s,2,2p,2,碳原子的三种杂化轨道,sp,3,杂化,Tetrahedron,四面体型,2024/11/18,12,sp,2,杂化,2s 2p,x,2p,y,2p,z,2s 2p,x,2p,y,2p,z,2s,电子,跃迁,原子轨道重组,3,个,sp,2,轨道,2p,z,平面型,2024/11/18,13,sp,杂化,2s 2p,x,2p,y,2p,z,2s 2p,x,2p,y,2p,z,2s,电子,跃迁,原子轨道重组,sp,2p,y,2p,z,直线型,14,2024/11/18,二共价健参数：,键长,(bond length),键角,(bond angle),键能,(bond energy),键的极性,(polarity),键的极化,(polarization),表征共价键性质的物理量,15,2024/11/18,键长和键角-可了解到分子的空间构型,键能-可知道键的强度大小,键的极性-可了解成键原子间的电荷分布而了解分子反响时在什么部位发生反响,16,2024/11/18,键的极性,(Bond Dipole Momemnts),非极性键：成键的两个原子相同，正负电荷中心重合的共价键叫做非极性键.例如：ClCl,极性键：成键的两个原子不相同，正负电荷的中心不能重合的共价键叫做极性键，例如：,键极性大小不是用电负性差表示，而用偶极矩表示 =e d (1D=1 10-18 esu ),17,2024/11/18,=0 D =0 D =1.94 D,二氧化碳 四氯化碳 一氯甲烷,18,2024/11/18,键的极化,共价键不管是极性的或非极性的，在外界电场作用下而使共价键的电子云发生变化，从而也改变了键的极性的现象叫键的极化。,19,2024/11/18,极化度,:,键极化的难易程度,极化度的大小,主要取决于成键原子的电子云流动性的大小。电子流动性大，那么极化度就高，而原子半径愈大，电子云的流动性就愈大,20,2024/11/18,共价键的极性和极化之间的区别,:,键的极化那么是在外界电场作用下产生的，是一种暂时现象，当外界电场除去后即可以恢复原来的状态。,键的极性是由成键原子的电负性不同而产生的，其大小取决于成键原子的电负性之差,键的极性是键的内在性质，是永恒的现象。,21,2024/11/18,四、分子间作用力,偶极偶极作用,(Dipole-dipole interaction),氢键,(Hydrogen bond),作用,(21 kJ/mol)van der Walls,力,:,非极性分子瞬时偶极作用,22,2024/11/18,五、有机化合物的一般特点,1.对热不稳定，易燃烧极少数例外,2.熔点相对较低一般在250 oC以下,3.易溶解于有机溶剂，而难溶于水,4.同分异构体较多,2024/11/18,23,六、有机反响的根本类型,在有机反响中键均等地分裂成两个中性碎片过程。原来成键的两个原子，均裂之后各带有一个未配对的电子,1.自由基反响,均裂,：,24,2024/11/18,2.离子型反响,异裂：,在有机反响中键非均等地分裂成两个带相反电荷的碎片过程。即原来成键的两个原子，异裂之后，一个带正电荷，另一个带负电荷,2.离子型反响,1.,Br,nsted,酸碱理论,凡能给出质子H+的物质都是酸，能接受质子的物质,都是碱。酸是质子的给予体，碱是质子的接受体。勃朗斯,德酸碱理论通常又称为酸碱质子理论,2.Lewis,酸碱,能,接受一对电子形成共价键的物质是酸；,可以提供一对电子形成共价键的物质是碱,酸是电子对的接受体；碱是电子对的给予体,2024/11/18,26,共振结构,所有原子相对位置不变,27,2024/11/18,、按碳骨架分类,有机化合物,开链化合物,碳环化合物,杂环化合物,脂环,芳香族,七、有机物的分类,28,2024/11/18,、按官能团分类,官能团,(functional group):,有机化合物分子结构中能反映出特殊性质的原子或原子团，有时又叫功能基，功能团,单官能团化合物,分子中只含有一个官能团的化合物,多官能团化合物,分子中含有两个或两个以上相同官,能团的化合物,复合官能团化合物,分子中含有两个或两个以上不相,同官能团的化合物,2024/11/18,29,按有机官能团分类,:,复原,硝基苯,C,6,H,5,NO,2,硝基化合物,亲核加成,乙腈,CH,3,C,N,腈化物,碱或亲核试剂,乙胺,CH,3,CH,2,NH,2,胺,含氮有机物,亲核取代、消除,氯乙烷,CH,3,CH,2,Cl,卤代物,芳香亲电取代,苯,芳烃,共轭亲电加成,丁二烯,CH,2,=CHCH=CH,2,二烯,亲电加成,乙炔,HC,CH,炔烃,亲电加成,乙烯,CH,2,=CH,2,烯烃,自由基取代,乙烷,CH,3,CH,3,烷烃,碳氢化合物,典型反响,名称,举例,2024/11/18,30,开环,环氧乙烷,环氧化合物,乙醚,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,醚,芳香亲电取代,苯酚,C,6,H,5,OH,酚,亲核取代,N,N-,二甲基甲酰胺,HCON(CH,3,),2,酰胺,亲核取代,乙酸乙酯,CH,3,COOCH,2,CH,3,酯,亲核取代,乙酸酐,(CH,3,CO),2,O,酸酐,亲核取代,乙酰氯,CH,3,COCl,酰卤,羧酸衍生物,亲核加成、取代,乙酸,CH,3,COOH,羧酸,亲核加成,丙酮,CH,3,COCH,3,酮,亲核加成,乙醛,CH,3,CHO,醛,亲核取代、消除,乙醇,CH,3,CH,2,OH,醇,含氧有机物,典型反响类型,名称,举例,分类续,亲核取代、消除,