单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机合成,人教版,选修五,有机合成 人教版选修五,水仙花,苯甲酸苯甲酯,水仙花苯甲酸苯甲酯,资料卡片：,分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时是很不稳定的，这样的碳原子容易转变为羰基,形成醛、酮类化合物。,例如：,【,任务一,】,请运用所学知识合成苯甲酸苯甲酯,如果你是香料厂的老板，你选择哪种方案？,资料卡片：分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时是很不稳定的，,“,绿色合成,”,原则,步骤：,尽可能少，这样产率高。,路线：,提高原子利用率,。,操作：,简单、条件温和、易于实现。,原料：,要廉价、易得、低毒、低污染。,“绿色合成”原则步骤：尽可能少，这样产率高。路线：提高原,多步反应一次计算,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率,=193.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%,总产率计算,卡托普利,治疗高血压,2-,甲基丙烯酸,多步反应一次计算ABC93.0%81.7%85.6%90,工业实际生产合成路线：,工业实际生产合成路线：,（,1,）酯化反应 （,2,）醇脱水醚,（,3,）加聚反应 （,4,）缩聚反应,碳骨架的构建,1,、碳链的增长,2,、碳链的缩短,（,1,）酯的水解 （,2,）烷烃的裂化和裂解,3,、成环,（,1,）酯化反应 （,2,）醇分子脱水成醚,4,、开环,（,1,）酯的水解 （,2,）烯烃的氧化,（1）酯化反应 （2）醇脱水醚碳骨架的构建1、,1,、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？,（,1,）卤代烃的消去,官能团的引入,（,2,）醇的消去,（,3,）炔烃与氢气,1,：,1,加成,2,、怎样在有机化合物中引入羟基？,（,1,）卤代烃水解,（,2,）烯烃与水加成,（,3,）醛,/,酮加氢,（,4,）酯的水解,三种方法,四种方法,1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（1）卤代烃的消去官能团,3,、怎样在有机化合物中引入卤素原子？,（,2,）与,X,2,取代,反应：,（,3,）醇与,HX,取代,甲烷和氯气,苯和液溴,酚和溴水,（,1,）烯烃、炔烃等与,X,2,或,HX,加成,官能团的引入,3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（2）与X2取代反应：（,基础原料,中间体,目标化合物,中间体,逆合成分析法,1990,年诺贝尔化学奖,最适宜的基础原料,最终的合成路线,科里,基础原料中间体目标化合物中间体逆合成分析法1990年诺贝尔化,海葵毒素,海葵毒素,海葵毒素的同分异构体数目为,2,71,个，是目前最复杂的化合物,但已被科学家全合成。,1989,年经,8,年之久由哈佛大学的,Kishi,领导,24,名博士和博士后完成。,分子式,C,129,H,223,N,3,O,54,海葵毒素的同分异构体数目为271个，是目前最复杂的,C OH,C OH,O,O,H,2,C OH,H,2,C OH,H,2,C Cl,H,2,C Cl,CH,2,CH,2,C OC,2,H,5,C OC,2,H,5,O,O,(,石油裂解气,),CH,3,CH,2,OH,+H,2,O,+Cl,2,O,浓,H,2,SO,4,水解,探讨学习,1,如何合成乙二酸,(,草酸,),二乙酯？,1,2,3,4,5,C OHOOH2C OHH2C ClCH2C OC2,探讨学习,1,如何合成乙二酸二乙酯？写出有关方程式。,1,、,CH,2,=CH,2,+H,2,O CH,3,CH,2,OH,高温、高压,催化剂,2,、,CH,2,=CH,2,+Cl,2,CH,2,Cl CH,2,Cl,3,、,CH,2,Cl CH,2,Cl+H,2,O CH,2,OH CH,2,OH,NaOH,溶液,4,、,CH,2,OH CH,2,OH,O,COOH,COOH,COOH,COOH,5,、,+2C,2,H,5,OH,COOC,2,H,5,COOC,2,H,5,浓,H,2,SO,4,+2H,2,O,探讨学习1如何合成乙二酸二乙酯？写出有关方程式。1、CH2=,聚甲基丙烯酸羟乙酯,聚甲基丙烯酸羟乙酯,【,任务二,】,请运用所学知识以,烃为原料,合成该物质,【任务二】,有机合成上课ppt课件,【,任务三,】,你能利用逆合成分析法找出合成下列物质的,原料,吗？,【任务三】,1965,年诺贝尔化学奖,Robert B.Woodward(United States),有机合成使人类在,旧的自然界,旁又建立起一个,新的自然界,，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了,巨大的革命,。,美,伍德沃德,1965年诺贝尔化学奖Robert B.Woodward(,用化学方法人工合成物质,复写自然物质,用化学方法人工合成物质复写自然物质,用化学方法人工合成物质,修饰,自然物质,解热镇痛药物,阿司匹林,用化学方法人工合成物质修饰解热镇痛药物阿司匹林,用化学方法人工合成物质,创造新物质，,如尼龙、涤纶、炸药、医药等,用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等,