,限制条件同分异构体的书写,专题,十一,大题题空逐空突破,(,十四,),限制条件同分异构体的书写专题十一大题题空逐空突破(十四),1.,2016,全国卷,，,38(5),改编,具有一种官能团的二取代芳香化合物,W,是,E(),的同分异构体，,0.5 mol W,与足量,NaHCO,3,溶液反应生成,44 g CO,2,，,W,共有,_,种,(,不含立体结构,),，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简,式为,_,。,1,2,真题演练,1,12,3,1.2016全国卷，38(5)改编具有一种官能团的二,解析,具有一种官能团的二取代芳香化合物,W,是,E,的同分异构体，,0.5 mol W,能与足量,NaHCO,3,溶液反应生成,44 g CO,2,(,即,1 mol),，说明,W,中含有,2,个,COOH,，,W,中苯环上的两个取代基有,4,种情况：,2,个,CH,2,COOH,，,CH,2,CH,2,COOH,和,COOH,，,和,COOH,，,和,CH,3,，每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体，,故满足条件的,W,共有,12,种同分异构体，其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性，结构简式为,。,1,2,3,解析具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0,2.,2016,全国卷,，,38(6),改编,G(),的同分异构体中，与,G,具有相同,官能团且能发生银镜反应的共有,_,种,(,不含立体异构,),。,1,2,8,解析,G,的同分异构体中，与,G,具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯：,、,、,HCOOCH,2,CH,=,=CHCN,、,、,、,HCOOCH,=,=CHCH,2,CN,、,、,，共有,8,种。,3,2.2016全国卷，38(6)改编G(,3.,2016,全国卷,，,38(5),改编,芳香化合物,F,是,C(),的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为,3,1,，写出其中,3,种的结构简式。,1,2,(,任写三种,),。,答案,3,3.2016全国卷，38(5)改编芳香化合物F是C(,1.,按要求回答下列问题：,(1)C,3,H,7,有,_,种，,C,3,H,8,O,属于醇的同分异构体有,_,种。,(2)C,4,H,9,有,_,种，,C,4,H,8,O,属于醛的同分异构体有,_,种。,(3)C,5,H,11,有,_,种，,C,5,H,12,O,属于醇的同分异构体有,_,种，,C,5,H,10,O,属于醛的同分异构体有,_,种。,(4)C,8,H,10,O,属于酚的同分异构体有,_,种。,1,2,模拟预测,2,2,2,4,2,8,8,4,9,1.按要求回答下列问题：12模拟预测22,1,2,解析,、,、,，共,9,种。,12解析,1,2,(5),分子式为,C,5,H,12,O,的醇与分子式为,C,5,H,10,O,2,的羧酸形成的酯共有,_,种,(,不考虑立体异构,),。,32,解析,因为醇有,8,种，而羧酸有,4,种，所以酯共有,32,种。,12(5)分子式为C5H12O的醇与分子式为C5H10O2的,2.,按要求书写多种限制条件的同分异构体。,(1),二元取代芳香化合物,H,是,G(),的同分异构体，,H,满足下列条件：,能发生银镜反应，,酸性条件下水解产物物质的量之比为,2,1,；,不与,NaHCO,3,溶液反应。则符合上述条件的,H,共有,_,种,(,不考虑立体结构，不包含,G,本身,),，其中核磁,共振氢谱为五组峰的结构简式为,_(,写出一种即可,),。,1,2,11,(,或,),2.按要求书写多种限制条件的同分异构体。1211(或,解析,H,为二元取代芳香化合物，说明苯环上只有两个取代基；同时满足：,能发生银镜反应，说明有醛基或,HCOO,；,酸性条件下水解产物物质的量之比为,2,1,，说明有两个酯基；,不与,NaHCO,3,溶液反应，说明没有羧基；,若其中一个为甲基，另一个为,，共有邻、间、对位,3,种结构；若两个为,，,有间、邻位,2,种情况；若一个,为,，另一个可能是,CH,2,CH,2,OOCH,或,CH(CH,3,)OOCH,，共有邻、间、对位,6,种结构，,1,2,解析H为二元取代芳香化合物，说明苯环上只有两个取代基；同时,则符合上述条件的,H,共有,11,种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为,或,。,1,2,则符合上述条件的H共有11种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构,(2),的一种同分异构体具有以下性质：,难溶于水，能溶于,NaOH,溶液；,能发生银镜反应；,核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为,1,1,1,。则,0.5 mol,该物质与足量的,NaOH,溶液反应，最多消耗,4 molL,1,NaOH,溶液,_ mL,。,1,2,500,(2)的一种同,解析,的同分异构体中：,难溶于水，能溶于,NaOH,溶液；,能发生银,镜反应；,核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为,1,1,1,的是,，,与氢氧化钠溶液反应的方程式为,4NaOH,2HCOONa,2H,2,O,。,0.5 mol,该物质与足量的,NaOH,溶液反应，最多消,耗,4 molL,1,NaOH,溶液,500 mL,。,1,2,解析 的同分异构体,(3)W,是,的同分异构体，,W,能与,NaHCO,3,溶液反应，还能与,FeCl,3,溶液发生,显色反应，则,W,的结构共有,_,种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为,_,。,1,2,13,(3)W是 的同分异构体,解析,W,是的同分异构体，,W,能与,NaHCO,3,溶液反应，说明含有羧基，还,能与,FeCl,3,溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，,W,的结构有：若苯环上含有羟基和,CH,2,COOH,，有邻、间、对位,3,种；若苯环上含有羟基、,COOH,和甲基有,10,种；共有,13,种，其中核磁共振氢谱为五组峰的是,。,1,2,解析W 是的同分异构,(4),芳香化合物,X,是,的同分异构体，,X,既能使,Br,2,/CCl,4,溶液褪色，又能与,NaHCO,3,反应生成,CO,2,，其核磁共振氢谱显示分子中有,4,种不同化学环境的氢，峰面积之比为,6,3,2,1,，写出两种符合要求的,X,的结构简式：,_,、,_,。,1,2,(4)芳香化合物X是,(5),已知有机化合物甲符合下列条件：,与,是同分异构体；,苯环上有,3,个支链；,核磁共振氢,谱显示其含有,5,种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数比为,6,2,2,1,1,；,与,FeCl,3,溶液不能发生显色反应。,写出符合上述条件的有机物甲的结构简式：,_,。,1,2,(5)已知有机化合物甲符合下列条件：12,解析,由与,FeCl,3,溶液不能发生显色反应可知，甲属于芳香醇，苯环上有,3,个支链，说明苯环上连有,2,个甲基和一个,CH,2,OH,，由核磁共振氢谱显示其含有,5,种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数比为,6,2,2,1,1,，可知同分异构体,的结构简式为,或,。,1,2,解析由与FeCl3溶液不能发生显色反应可知，甲属于芳香醇，,(6),的芳香族同分异构体,H,具有三种含氧官能团，其各自的特征反,应如下：,a.,遇,FeCl,3,溶液显紫色；,b.,可以发生水解反应；,c.,可以发生银镜反应。,符合以上性质特点的,H,共有,_,种。,1,2,10,(6),解析,H,具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：,a.,遇,FeCl,3,溶液显紫色，说明一种含氧官能团为酚羟基；,b.,可以发生水解反应，说明一种含氧官能团为酯基；,c.,可发生银镜反应，说明一种含氧官能团为醛基；,符合以上性质特点的,H,有：酚羟基与醛基为邻位，酯基有,4,种位置；酚羟基与醛基为间位，酯基有,4,种位置；酚羟基与醛基为对位，酯基有,2,种位置，共,10,种。,1,2,解析H具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：a.遇Fe,题后总结,常见限制条件与结构关系总结,限,制,条,件,不饱和度与结构关系,1,，,1,个双键或,1,个环,2,，,1,个三键或,2,个双键,(,或考虑环结,),3,，,3,个双键或,1,个双键和,1,个三键,(,或考虑环结构,),4,，考虑可能含有苯环,化学性质与结构关系,能与金属钠反应：羟基、羧基,能与碳酸钠溶液反应：酚羟基、羧基,与氯化铁溶液发生显色反应：酚羟基,发生银镜反应：醛基,发生水解反应：卤原子、酯基,核磁共振氢谱,与结构关系,确定有多少种不同化学环境的氢,判断分子的对称性,其他限制定性说明,题后总结常见限制条件与结构关系总结限不饱和度与结构关系1,