,高三一轮复习有机合成,*,1.,书写分子式为,C,5,H,11,Cl,的同分异构体？,2.,书写,C,8,H,10,O,的同分异构体的结构简式？,【,检测,】,1.书写分子式为C5H11Cl的同分异构体？【检测】,专题二十四,有机推断与有机合成,专题二十四,已知有机物 的结构简式为：,下列性质中该有机物不具有的是,（,1,）加聚反应 （,2,）加成反应 （,3,）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （,4,）与,NaHCO,3,溶液反应放出,CO,2,气体 （,5,）与,KOH,溶液反应,A (1)(3)B (2)(4),C (4)D (4)(5,),CH,2,=CH-CH,2,-,OH,-CHO,(C ),思考：,已知有机物 的结构简式为：,1,、掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系。,2,、综合应用各类化合物的不同性质，推到未知物的结构简式，组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。,【,考纲要求,】,1、掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、,1,、有机物分子式及结构简式的确定；,2,、有机反应类型和反应条件的推断；,3,、官能团性质的推断；,4,、有机化学方程式的书写；,5,、同分异构体的书写及判断。,【,考查要点,】,1、有机物分子式及结构简式的确定；【考查要点】,有机推断题解题,思路：,找突破口,假设,验证,筛选信息,推测结构,确定结构,审题,提取信息,条件信息,数字信息,性质信息,结构信息,全新信息,有机推断题解题思路：找突破口假设验证筛选信息推测结构确定结构,一、基础知识回顾,紧扣“一条主线、七大反应类型、三大突破口”复习。,一、基础知识回顾紧扣“一条主线、七大反应类型、三大突破口”复,一条主线,还原,水解,酯化,氧化,氧化,水解,取代,取代,加成,消去,消去,加成,加成,加成,卤代烃,醇,醛,羧酸,炔烃,烯烃,烷烃,酯,一条主线还原水解酯化氧化氧化水解取代取代加成消去消去加成加成,七大反应类型：,卤代,硝化,水解,酯化：,烷烃光照卤代,苯和苯的同系物的卤代,酚卤代：浓溴水（邻、对位氢）,（苯及苯的同系物）,卤代烃（,NaOH,水溶液,/,）,酯（,H,+,/,或,NaOH,溶液,/,）,酸、,醇在浓,H,2,SO,4,/,1,、取代反应,七大反应类型：卤代硝化水解酯化：烷烃光照卤代苯和苯的同系物的,醇,C,C,C,C,、,CH,O,R,1,CR,2,O,苯及含有苯环结构（）,3,、消去反应：,卤代烃,与,H,2,、,HX,、,X,2,、,H,2,O,加成；,与,H,2,加成；,2,、加成反应：,与,H,2,加成。,油脂氢化（油脂与,H,2,加成）：,（,NaOH/,醇,）,（浓,H,2,SO,4,/,）,醇CCCC、CHOR1CR2O苯及含有苯环结构（,4,、氧化反应：,被酸性,KMnO,4,溶液氧化褪色：,银镜反应：,与新制,Cu(OH),2,溶液反应：,含有什么官能团的物质,?,醇、,醛催化氧化,烯烃、,炔烃、苯的同系物、,含有（、）结构的物质,C,C,C,C,醇、,酚、醛；,得氧或失氢,CH,O,4、氧化反应：被酸性KMnO4 溶液氧化褪色：银镜反应：含有,5,、还原反应：,苯加氢生成环己烷；,不饱和烃及不饱和化合物的加氢；,油脂的氢化；,乙醛与氢气的加成；,得氢或失氧,5、还原反应：苯加氢生成环己烷；不饱和烃及不饱和化合物的加氢,6,、加聚反应：,7,、缩聚反应：,单体含不饱和键；,单体含至少两种官能团；,6、加聚反应：7、缩聚反应：单体含不饱和键；单体含至少两种官,三大突破口：,1,、由反应条件 物质及反应类型：,推,3,、根据特定的转化关系 物质或官能团：,推,2,、由特殊现象 官能团：,推,三大突破口：1、由反应条件 物质及,1,、由反应条件 物质及反应类型：,推,反应条件,物质及反应类型,X,2,、光照,溴水或,Br,2,的,CCl,4,溶液,浓溴水,液,Br,2,、,FeBr,3,O,2,、,Cu,、,Ag(NH,3,),2,OH,或新制,Cu(OH),2,H,2,、,Ni,（催化剂）,不饱和有机物的加成,醛的氧化,醇的催化氧化,烷烃或芳香烃烷基上的取代,苯环上的取代,酚的取代,不饱和有机物的加成,(,或还原,),1、由反应条件 物质及反应类型,反应条件,反应类型,NaOH,水溶液、,NaOH,醇溶液、,稀,H,2,SO,4,、,浓,H,2,SO,4,、,浓,H,2,SO,4,、,170,卤代烃的消去,酯或糖类的水解,酯化反应或醇的消去,乙醇的消去,卤代烃或酯类的水解,反应条件反应类型NaOH水溶液、NaOH醇溶液、稀,【,例,1】,（,07,全国理综,I,）下图中,A,、,B,、,C,、,D,、,E,、,F,、,G,均为有机化合物。,D,的化学名称是,。,反应的化学方程式是,。,B,的分子式是,，,A,的结构简式是,。反应的反应类型是,。,乙醇,C,9,H,10,O,3,水解反应,CH,3,COOH+CH,3,CH,2,OH,CH,3,COOCH,2,CH,3,+H,2,O,浓硫酸,【例1】（07全国理综I）下图中A、B、C、D、E、F、G均,2,、由特殊现象 官能团,推,现象,官能团,与,Na,反应放出,H,2,与,NaOH,溶液反应,与,Na,2,CO,3,溶液反应,与,NaHCO,3,溶液反应,能与,H,2,O,、,HX,、,X,2,发生加成反应,与,H,2,发生加成反应（即能被还原）,羧基,酚羟基,(,不产生,CO,2,),、羧基,(,产生,CO,2,),醇羟基、酚羟基、羧基,、苯环、醛基,酚羟基、羧基,C,C,C,C,、,C,C,C,C,、,2、由特殊现象 官能团推 现,现象,官能团,使酸性,KMnO,4,溶液褪色或使溴水因反应而褪色,使酸性,KMnO,4,溶液褪色但不能使溴水褪色,加溴水产生白色沉淀、遇,Fe,3+,显紫色,能发生银镜反应或能与新制,Cu(OH),2,反应生成砖红色沉淀,能发生水解反应,醛基,酚羟基,苯的同系物,、醛基,酯类、卤代烃、糖类、蛋白质,C,C,C,C,、,现象 官能团使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪,则,A,中有,-CHO,R-CH,2,OH R-CHO R-COOH,3,、根据特定的转化关系，推断物质或官能团,B A C,还原,氧化,R,-,COOH,RCOOR,A,C,B,氧化,氧化,(1),R-CH,2,OH R-CHO R-COOH,(2),R,-,OH,(3),?,C C C C,OHC,COOH,从上图,中你能,得出,A,的哪些结构信息？,问题,【,例,2】,有四个C,有羧基,有醛基,根据以上信息能否确定A的结构？,有不饱和键,C A B,D,Br,2水,H,2,Ni,C,4,H,6,O,2,环状化合物,银氨溶液,加热,D的碳链没有支链,NaHCO,3,G,F,浓硫酸,无支链,若1molA可与2molH,2,加成，则A的结构简式是：,_,_,_,O,HC,CH,CH,C,O,OH,酯化,?C C C COHCCOOH从上图,【,练习,】,某芳香烃,A,有如下转化关系：,你能够得到什么信息？,【练习】某芳香烃A有如下转化关系：你能够得到什么信息？,此外还有，,【,有机物,通式,】,符合,CnH2n+2,为烷烃，,符合,CnH2n,为烯烃，,符合,CnH2n-2,为炔烃，,符合,CnH2n-6,为苯的同系物，,符合,CnH2n+2O,为醇或醚，,符合,CnH2nO,为醛或酮，,符合,CnH2nO2,为一元饱和,脂肪,酸,或其与一元饱和醇生成的酯。,此外还有，【有机物通式】符合CnH2n+2为烷烃，,二、有机合成的方法,1,、有机合成的常规方法,（,1,）官能团的引入,引入双键（,C=C,或,C=O,）,1,）某些醇的消去引入,C=C,CH,3,CH,2,OH,浓硫酸,170,CH,2,=,CH,2,+H,2,O,醇,CH,2,=CH,2,+NaBr+H,2,O,CH,3,CH,2,Br,+,NaOH,2,）卤代烃的消去引入,C=C,二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入,3,）炔烃加成引入,C=C,4,）醇的氧化引入,C=O,引入卤原子（,X,）,1,）烃与,X,2,取代,CH,4,+Cl,2,CH,3,Cl+HCl,光照,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,催化剂,CH,CH+HBr,CH,2,=CHBr,催化剂,3）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O引入卤原子（,3,）醇与,HX,取代,CH,2,=,CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,2,）不饱和烃与,HX,或,X,2,加成,引入羟基（,OH,）,1,）烯烃与水的加成,CH,2,=,CH,2,+H,2,O,CH,3,CH,2,OH,催化剂,加热加压,2,）醛（酮）与氢气加成,CH,3,CHO,+H,2,CH,3,CH,2,OH,催化剂,C,2,H,5,OH +HBr C,2,H,5,Br +H,2,O,3）醇与HX取代CH2=CH2+Br2,3,）卤代烃的水解（碱性）,C,2,H,5,Br+NaOH,C,2,H,5,OH+NaBr,水,4,）酯的水解,稀,H,2,SO,4,CH,3,COOH+C,2,H,5,OH,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,（,2,）官能团的消除,通过加成消除不饱和键,通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基,通过加成或氧化消除醛基,通过消去反应或水解反应可消除卤原子,（,3,）官能团的衍变,3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOH,主要有机物之间转化关系图,还原,水,解,酯,化,酯,羧酸,醛,醇,卤代烃,氧化,氧化,水解,烯,烷,炔,主要有机物之间转化关系图还原水 酯酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化,三、,“,有机推断题,”,的题型归纳,类型二：,根据特征反应和反应机理进行推断,类型一：,通过数据处理进行推断,类型三：,通过产物结构进行推断,类型四：,通过信息处理进行推断,三、“有机推断题”的题型归纳类型二：根据特征反应和反应机理进,【,例题,】,实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部分：,（,1,）该物质（,M,）分子式为,：,，（,2,）,A,与,M,互为同分异构体，,B,无支链，,B,与羧酸和醇都能发生酯化反应，,A,在一定条件下能发生如下转化：,A,稀,H,2,SO,4,B,H,2,Ni,C,D,O,2,Cu/,E,H,稀,H,2,SO,4,O,2,一定条件,F,【例题】实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部,C,与,F,互为同系物，,H,能使,Br,2,/CCl,4,溶液褪色，,H,物质得到的,1,H-NMR,谱中有,5,各吸收峰。,A,的结构简式为,。写出一个证明,E,中官能团的化学方程式,，反应类型,；写出,C,与,D,反应形成高聚物的化学方程式,，反应类型,。写出与,H,官能团种类和数目都相同的所有同分异构体,。,【,例题,】,C与F互为同系物，H能使Br2/CCl4溶液褪色，H物质得到,类型一：通过数据处理进行推断,例题：实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部分：,（,1,）该物质（,M,）分子式为,：,，（,2,）,A,与,M,互为同分异构体，,B,无支链，,B,与羧酸和醇都能发生酯化反应，,A,在一定条件下能发生如下转化：,A,稀,H,2,SO,4,B,H,2,Ni,C,D,O,2,Cu/,E,H,稀,H,2,SO,4,O,2,一定条件,F,类型一：通过数据处理进行推断例题：实验室一试剂瓶标签严重破损,例题：实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部分：,（,1,）该物质（,M,）分子式为,：,，（,2,）,A,与,M,互为同分异构体，,B,无支链，,B,与羧酸和醇都能发生酯化反应，,A,在一定条件下能发生如下转化：,A,稀,H,2,SO,4,B,H,2,Ni,C,D,O,2,Cu/,E,H,稀,H,2,