,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第三章 烃的含氧衍生物,第一节 醇 酚,借 问 酒 家 何 处 有？,牧 童 遥 指 杏 花 村。,明 月 几 时 有,？,把 酒 问 青 天！,烃分子中的氢原子可以被羟基OH取代而衍生出含羟基化合物。,羟基,与,烃基,或,苯环侧链上的碳原子,相连的化合物称为,醇,。,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHCH,3,OH,乙醇,2,丙醇,OH,苯酚,OH,CH,3,邻甲基苯酚,羟基,与,苯环,直接相连而形成的化合物称为,酚,。,一醇的分类,1、依据羟基所连烃基的种类,2、依据醇分子构造中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇,C,n,H,2n+1,OH,或,C,n,H,2n+2,O,饱和一元醇通式：,以下醇分别属于哪一类,练习,C,H,3,C,H,2,O,H,C,H,2,=,C,H,C,H,2,O,H,O,H,C,H,2,O,H,醇的命名,2编号位,1选主链,3写名称,选含,OH,的,最长碳链为主链,从离,OH,最近的一端起编号,取代基位置 取代基名称 羟基位置 母体名称羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。,资料卡片,CH,2,OH,苯甲醇,CH,2,OH,CH,2,OH,CHOH,1,，,2,，,3,丙三醇,或甘油,CH,3,CHCH,3,OH,2,丙醇,CH,3,CH,2,CHCH,3,OH,CH,3,CHCOH,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,练习,写出以下醇的名称,CH,3,CHCH,2,OH,CH,3,2,甲基,1,丙醇,2,丁醇,2,，,3,二甲基,3,戊醇,蒸馏,蒸馏,Mg,粉,CaO,甲醇,(3),乙二醇,(4),丙三醇,无色液体,有酒味,有毒，人饮用,10ml,就能使眼睛失明，再多则能致死。可作车用燃料，是新的可再生能源。,无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。,俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，具有护肤作用。能跟水、酒精以任意比混溶。,无色透亮液体,具有特殊香味的液体,密度为0.789g/cm3,沸点78.5，易挥发,能与水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物，是一种良好的有机溶剂.,乙醇,工业酒精,(96%),无水酒精,(99.5%),确定酒精(100%),酒精中是否含水的验证：用无水硫酸铜是否变蓝。,二、常见醇,名称,相对分子质量,沸点,/,甲醇,32,64.7,乙烷,30,88.6,乙醇,46,78.5,丙烷,44,42.1,丙醇,60,97.2,丁烷,58,0.5,表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较,三、醇的物理通性,思考与沟通,结论：,缘由：,甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是由于甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。,相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。,由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫,氢键,。,表3-2 含一样碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较,名称,分子中羟基数目,沸点,/,乙醇,1,78.5,乙二醇,2,197.3,1-,丙醇,1,97.2,1,，,2-,二丙醇,2,188,1,，,2,，,3-,丙三醇,3,259,学与问,由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增加。,结论：,缘由：,乙二醇的沸点高于乙醇，,1,，,2,，,3,丙三醇的沸点高于,1,，,2,丙二醇，,1,，,2,丙二醇的沸点高于,1,丙醇,沸点随分子内羟基数目的增多而增大,1、与钠反响：置换反响,2CH,3,CH,2,OH+2Na 2CH,3,CH,2,ONa+H,2,乙醇钠 呈强碱性,沉、,不熔、,动、,不响。,现象：,乙醇分子中,羟基上的氢,不如,水分子中的氢,活泼。,结论：,缘由：,羟基受乙基的影响,四、醇类化学性质：以乙醇为例,回忆钠与水的反响,思考与沟通,处理反响釜中金属钠的最安全、合理的方法是第3种方案，向反响釜中渐渐参加乙醇，由于乙醇与金属钠的反响比水与钠的反响缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。,请写出2丙醇、乙二醇、丙三醇分别与钠反响的化学方程式,2、消去反响,分子内脱水,催化剂和脱水剂,制乙烯试验装置,为何使液体温度快速升到170？,酒精与浓硫酸体积比为何 要为,13,？,放入几片碎瓷片作用是什么？,用排水集气法收集,浓硫酸的作用是什么？,温度计的位置？,混合液颜色如何变化？为什么？,有何杂质气体？如何除去？,1,、放入几片碎瓷片作用是什么？,防止暴沸,2,、浓硫酸的作用是什么？,催化剂和脱水剂,3,、酒精与浓硫酸体积比为何要为,13,？,由于浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以13为宜。,4,、温度计的位置？,温度计感温泡要置于反响物的,中心位置由于需要测量的是反响物的温度。,5、为何使液体温度快速升到170？,由于无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。,6,、混合液颜色如何变化？为什么？,烧瓶中的液体渐渐变黑。由于浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反响除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。,7,、有何杂质气体？如何除去？,由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化复原反响，反响制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。,8,、为何可用排水集气法收集？,由于乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。,学与问,卤代烃与醇都能发生消去反响，它们有什么异同点？,一样：,分子构造中都必需含有H,不同点：,官能团不同、反响条件不同、断键不同、产物不同,3、取代反响,CH,3,CO,OH,+,H,OCH,2,CH,3,CH,3,CO,OCH,2,CH,3,+,H,2,O,浓硫酸,乙酸乙酯,写出乙酸分别与,2,丙醇、乙二醇、丙三醇酯化的化学方程式,3、取代反响,C,2,H,5,OH +HBr C,2,H,5,Br +H,2,O,溴乙烷,写出浓氢溴酸分别与,2,丙醇、乙二醇、丙三醇取代的化学方程式,3、取代反响,CH,3,CH,2,OH,+,HOCH,2,CH,3,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,+H,2,O,浓硫酸,140,乙醚,分子间脱水,写出乙醇与,2,丙醇分子间脱水的化学方程式,4、氧化反响,2CH,3,C,H,2,O,H,+,O,2,2CH,3,CHO+,2H,2,O,催化剂,CC,H,H,H,H,H,O,H,两个氢脱去与,O,结合成水,催化剂为铜或银,写出,1,丙醇、,2,丙醇、乙二醇与氧气催化氧化的方程式,结论：,1,醇,催化氧化生成,醛,2,醇,催化氧化生成,酮,3、取代反响,C,2,H,5,OH,+H,Br,C,2,H,5,Br,+H,2,O,CH,3,CH,2,O,H,+,HO,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,O,CH,2,CH,3,+,H,2,O,浓硫酸,140,CH,3,CO,OH,+,H,OCH,2,CH,3,CH,3,CO,OCH,2,CH,3,+,H,2,O,浓硫酸,乙酸乙酯,溴乙烷,乙醚,分子间脱水,4、氧化反响,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,催化剂,氧化,氧化,CH,3,CH,2,OH,乙醇,CH,3,CHO,乙醛,CH,3,COOH,乙酸,CC,H,H,H,H,H,O,H,两个氢脱去与,O,结合成水,催化剂为铜或银,CH,3,CH,2,OH CH,3,COOH,高锰酸钾,2CrO,3,（红色）,+3C,2,H,5,OH+3H,2,SO,4,Cr,2,（,SO,4,）,3,（绿色）,+3CH,3,CHO+6H,2,O,小结,反应,断键位置,与金属钠反应,Cu,或,Ag,催化氧化,浓硫酸加热到,170,浓硫酸加热到,140,浓硫酸条件下与乙酸加热,与,HX,加热反应,、,