,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,化学学院,化学学院,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,化学学院,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,化学学院,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,化学学院,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,糖 类,第 二 节,第四章 生命中的基础有机化学物质,feixuejiaoyu,糖 类第 二 节第四章 生命中的基础有机化学物质fei,你知道生活中有哪些糖？,葡萄糖、蔗糖、果糖、淀粉、纤维素,feixuejiaoyu,你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、蔗糖、果糖、淀粉、纤维素,1,、糖的概念,具有,多羟基醛或多羟基酮,结构，以及能够水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类，旧称碳水化合物,通式为,Cm,（,H,2,O,）,n,A,、,CH,2,OHCHOH-,CHOH-CHOH-CH,2,OH,B,、,CH,2,OHCHOH-,CHO,C,、,CH,3,CHOH-,COOH,下列属于糖的是,B,feixuejiaoyu,1、糖的概念具有多羟基醛或多羟基酮结构，以及能够水解生成它们,2,、分类,单糖,低聚糖,多糖,糖,不能水解的糖,1mol,糖水解后能产生,2,10 mol,单糖,1mol,糖水解后能产生很多摩尔单糖,3,、多糖属于天然高分子化合物,根据能否水解以及水解产物的多少,淀粉、纤维素,蔗糖、麦芽糖,、乳糖,葡萄糖、果糖,、核糖、脱氧核糖,feixuejiaoyu,2、分类单糖糖不能水解的糖1mol糖水解后能产生210 m,白色晶体,易溶于水,有甜味,葡萄糖,feixuejiaoyu,白色晶体易溶于水有甜味葡萄糖feixuejiaoyu,一、葡萄糖与果糖,（一）葡萄糖,1,、存在：,2,、物理性质：,葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中，,植物的种子、叶、根、花中，,动物的血液、脑脊液和淋巴液中。,色,体，熔点为,，,有,味，但甜度不如蔗糖，,溶于水，,溶于乙醇，,溶于乙醚。,白,晶,146,甜,易,稍,不,feixuejiaoyu,一、葡萄糖与果糖（一）葡萄糖1、存在：2、物理性质：葡萄及其,3,、葡萄糖分子结构的研究：,（,1,）实验式：,CH,2,O,（）分子式：,C,6,H,12,O,6,通过,燃烧法,求得：,通过,质谱法,求得相对分子质量为,180,：,（）结构式：,通过实验验证解得：,官能团：,1,个,-CHO,5,个,-OH,feixuejiaoyu,3、葡萄糖分子结构的研究：（1）实验式：CH2O（）分子式,C C C C C C,O,H,OH OH OH OH OH,H,H H H H H,葡萄糖结构式,多羟基醛,一个醛基,五个羟基,结构简式：,CH,2,OH(CHOH),4,CHO,分子式：,C,6,H,12,O,6,信息提示,:,两个羟基不能连在同一个碳上,feixuejiaoyu,C C C C C COH OH OH,根据葡萄糖的结构,CH,2,OH,（,CHOH,）,4,CHO,分析葡萄糖可能有哪些化学性质,?,交流讨论,feixuejiaoyu,根据葡萄糖的结构交流讨论 feixuejiaoyu,4,、葡萄糖的化学性质,（,1,）,醛基,的性质,还原成醇,氧化成酸,（银镜反应、与新制Cu(OH),2,反应）,CH,2,OH(CHOH),4,CHO,（葡萄糖酸）,2,3,CH,2,OH-(CHOH),4,-,COO NH,4,+Ag +H,2,O+NH,3,CH,2,OH-,（,CHOH,）,4,-,CHO,+Ag(NH,3,),2,OH,水浴加热,CH,2,OH-,（,CHOH,）,4,-,CHO,+Cu,（,OH,）,2,加热,CH,2,OH-,（,CHOH,）,4,-,COOH,+,Cu,2,O,+H,2,O,2,2,CH,2,OH-,（,CHOH,）,4,-,CHO,+H,2,催化剂,加热,己六醇,CH,2,OH-,（,CHOH,）,4,-,CH,2,OH,2,feixuejiaoyu,4、葡萄糖的化学性质（1）醛基的性质还原成醇氧化成酸（银,（,2,）,羟基,的性质,酯化反应,葡萄糖的化学性质,CH,2,OH,(CH,OH,),4,CHO,五乙酸葡萄糖酯,+,CHO,(CH,OOCCH,3,),4,CH,2,OOCCH,3,H,2,O,+,CH,3,COOH,浓,H,2,SO,4,CHO,(CH,OH,),4,CH,2,OH,5,5,feixuejiaoyu,（2）羟基的性质酯化反应葡萄糖的化学性质CH2OH(CH,（,3,）在体内生理反应,无氧分解生成乳酸,葡萄糖的化学性质,有氧时的氧化反应,（,4,）分解生成乙醇,(,酿酒,),葡萄糖用途：,制药、制镜、制糖果,C,6,H,12,O,6,2C,2,H,5,OH+2CO,2,酒曲酶,C,6,H,12,O,6,(s)+6O,2,(g),6CO,2,(g)+6H,2,O(l),feixuejiaoyu,（3）在体内生理反应无氧分解生成乳酸葡萄糖的化学性质有氧时的,5,、葡萄糖的用途,a.,制镜工业,b.,糖果制造业,c.,营养物质,feixuejiaoyu,5、葡萄糖的用途a.制镜工业 feixuejiaoy,果糖,结构简式：,CH,2,OH,CH,OH,CH,OH,CH,OH,CO,CH,2,OH,最甜的糖,常为粘稠状液体，纯净的为无色晶体，易溶于水。,分子式为,C,6,H,12,O,6,，,是葡萄糖的同分异构体,.,物理性质：,纯净的果糖为无色晶体,不易结晶，通常为粘稠性液体，,易溶于水，乙醇和乙醚,feixuejiaoyu,果糖结构简式：最甜的糖常为粘稠状液体，纯净的为无色晶体，易溶,蔗糖,feixuejiaoyu,蔗糖feixuejiaoyu,对比实验,1,：,热水浴,20%,蔗,糖溶液,银氨溶液,热水浴,无现象,蔗糖,+,稀硫酸,热水浴,银氨溶液,蔗糖,+,稀硫酸,热水浴,NaOH,中和酸,银氨溶液,热水浴,产生,银镜,无现象,热水浴,feixuejiaoyu,对比实验1：热水浴20%蔗银氨溶液热水浴无现象蔗糖+热水浴,对比实验,2,：,银氨溶液,银氨溶液,热水浴,热水浴,无现象,产生,银镜,热水浴,热水浴,20%,蔗,糖溶液,20%,麦芽糖溶液,无还原性,有还原性,蔗糖：,麦芽糖：,化学性质：,同分异构,feixuejiaoyu,对比实验2：银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴无现象产生热水浴热水,蔗糖,分子式,:,C,12,H,22,O,11,化学性质,（不含有醛基的非还原性糖）,水解反应,C,6,H,12,O,6,+C,6,H,12,O,6,(,葡萄糖,)(,果糖,),稀硫酸,C,12,H,22,O,11,+H,2,O,(,蔗糖,),白色晶体，易溶于水，有甜味,.,feixuejiaoyu,蔗糖分子式:C12H22O11化学性质（不含有醛基的非还原,麦芽糖,易溶于水，有甜味。,分子式,:,C,12,H,22,O,11,(,与蔗糖互为同分异构体,),化学性质,:,还原性,糖,:,能发生银镜反应,(,分子中含有醛基,),C,12,H,22,O,11,+H,2,O 2 C,6,H,12,O,6,(,麦芽糖,)(,葡萄糖,),酸或酶,水解反应,:,产物为葡萄糖一种,.,feixuejiaoyu,麦芽糖易溶于水，有甜味。分子式:C12H22O11(与蔗糖,1,、写蔗糖麦芽糖的有关化学方程式时，直接写,式，但要注明,。,2,、证明蔗糖、麦芽糖的水解产物有还原性，在加新制,Cu(OH),2,或银氨溶液前一定要进行的操作是,原因是,。,3,、糖类物质是,或,。以及,。,4,、葡萄糖溶液用于迅速补充营养，因为,。,5,、如何检验糖尿病？,。,对几个强调问题的思考：,分子,名称,滴加,NaOH,溶液,将催化剂稀硫酸中和，至溶液呈碱性,因为稀硫酸可与新制,Cu(OH),2,和银氨溶液反应,多羟基醛,多羟基酮,水解能生成多羟基醛或多羟基酮的化合物,可不经过消化过程而直接为人体所吸收,可取患者尿样与新制,Cu(OH),2,置于试管中共热，若出现红色沉淀，则有糖尿病，若出现的沉淀越多，说明病情越严重。,feixuejiaoyu,1、写蔗糖麦芽糖的有关化学方程式时，直接写,淀粉,存在于植物的,种子,和,块根,里,feixuejiaoyu,淀粉存在于植物的种子和块根里feixuejiaoyu,遇碘变蓝色,水解,最终,生成葡萄糖,（,C,6,H,10,O,5,),n,+nH,2,O nC,6,H,12,O,6,淀粉,葡萄糖,酶或酸,化学性质,分子式,（,C,6,H,10,O,5,),n,属于天然高分子化合物,无甜味，不溶于冷水,P83,淀 粉,物理性质：,（无还原性）,C,6,H,12,O,6,2,C,2,H,5,OH +2CO,2,酒化酶,应用：酿酒,feixuejiaoyu,遇碘变蓝色（C6H10O5)n+nH2O n,淀粉的水解探讨,在我们已有的知识体系中,我们知道淀粉在一定条件下,(,在,酸性,条件下,),会发生水解,.,那我们如何证明淀粉完全没有水解,淀粉部分水解,淀粉完全水解呢,?,思路,:,淀粉,酸,水解,溶液,没有水解：,完全水解,部分水解：,既含淀粉 又含葡萄糖,只含淀粉,只含葡萄糖,用银氨溶液和碘,feixuejiaoyu,淀粉的水解探讨 在我们已有的知识体系中,我们知道淀粉在一定条,纤维素,麻,亚麻子,麻纤维,棉花,feixuejiaoyu,纤维素麻亚麻子麻纤维棉花feixuejiaoyu,分子式,（,C,6,H,10,O,5,),n,属于天然高分子化合物,（,C,6,H,7,O,2,）,OH,OH,OH,n,纤维素,与淀粉各自的,n,值不同，不是同分异构体,水解,产物也只有葡萄糖,（,C,6,H,10,H,5,）,n,+nH,2,O nC,6,H,12,O,6,（葡萄糖）,催化剂,酯化反应,化学性质,无甜味，不溶于水,p,84,物理性质：,（无还原性）,feixuejiaoyu,分子式（C6H10O5)n 属于天然高分子化合物（C6H7O,（,C,6,H,7,O,2,）,ONO,2,ONO,2,ONO,2,n,（,C,6,H,7,O,2,）,OH,OH,OH,n,3,n HONO,2,3,nH,2,O,纤维素硝酸酯,俗称：（硝酸纤维）,浓硫酸,feixuejiaoyu,（C6H7O2）ONO2ONO2ONO2n（C6H7O,用途,1,、棉麻纤维大量用于纺织工业,2,、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸,3,、制造,纤维素硝酸酯,（硝酸纤维）。根据含,N,量分为,火棉,（含,N,量较高，用于制造无烟火药）、,胶棉,（含,N,量较低，用于制赛璐璐和油漆）,4,、制造,纤维素乙酸酯,（醋酸纤维），不易着火，用于纺织品、烟用滤嘴、胶片片基,5,、制造,粘胶纤维,（其中的长纤维称,人造丝,，短纤维称,人造棉,）,6,、食物中的纤维素有利于人的消化。,feixuejiaoyu,用途1、棉麻纤维大量用于纺织工业feixuejiaoyu,糖类的相互转化,多糖(,C,6,H,10,O,5,),n,单糖,C,6,H,12,O,6,缩合,二糖,C,12,H,22,O,11,水解,发酵,C,2,H,5,OH+CO,2,氧化,CO,2,+H,2,O,光合,缩合,水解,葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体；,淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。,feixuejiaoyu,糖类的相互转化多糖(C6H10O5)n 单糖C6H1,1,下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反应的是（）,A,甲醇,B,甲酸乙酯,C,葡萄糖,D,苯酚,C,随堂练 习,2.,在一定的条件下，既可以发生氧化反应又可以发生还原反应，还可以和酸发生酯化反应的是（）,A,、乙醇,B,、乙醛,C,、乙