单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,第五章 进入合成高分子化合物的时代,第一节 合成高分子化合物的基本方法,学习目标,：,1.,能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。,2.,能说明加聚反应和缩聚反应的特点,重点,：,通过具体实例说明,加成聚合反应,和,缩合聚合反应,的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式，或从简单的聚合物结构式,分析出单体,。,难点,：,1,、,加聚与缩聚反应的,一般特点,2,、单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念,3,、,加聚物与缩聚物单体识别,4,、,加聚反应和缩聚反应方程式的书写,【,想一想,】,：,什么是,高分子化合物,？我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？,天然高分子：,淀粉,、,纤维素,和,蛋白质,、,天然橡胶,等。,合成高分子：,塑料,、,合成纤维,、,合成橡胶,等,高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色彩绚丽等优点，广泛应用于工农业生产、医疗器械、家用器具、文化体育、娱乐用品，儿童玩具等，大大丰富和美化了人们的生活。,一座年产,8,万吨的合成橡胶厂相当于,145,万亩橡胶园的年产量,。,一座年产万吨的合成纤维厂相当于,30,万亩棉田或,250,万头绵羊的棉毛产量。,合成纤维,合成橡胶,思考,1,：,有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么不同,?,1.,相对分子质量的大小,不同,:,（,1,）高分子的分子量很,_,，一般高达,_,。低分子相对分子质量较,_,，一般在,_,以下。,（,2,）低分子有机相对分子分子量都有一个,_,的数值，而高分子化合物的相对分子质量只是一个,_,值。,想一想：,油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分子化合物吗？为什么？,大,10,4,-10,6,小,1000,明确,平均,不是高分子化合物,思考,2,：,有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么不同,?,2.,基本结构,不同,：,高分子化合物是以低分子有机物作原料，经,_,反应得到的若干具有,_(,填不重复或重复,),结构单元的组成。,而低分子物质只具有,_,（,填不单一或单一,）,分子结构，,小分子,_,重复结构单元。,聚合,重复,单一,没有,第一节,合成高分子化合物的基本方法,一、加成聚合反应,写出制取聚乙烯的化学方程式，指出聚乙烯中的链节、聚合度以及它的单体。,1,、几个基本概念：,单体：,CH,2,=,CH,2,链节：,CH,2,CH,2,聚合度：,n,2,、加聚反应：,3,、聚合物的平均相对分子质量,=,链节的相对质量,n,（聚合度）,由许多小分子通过加成反应变成一个有机高分子化合物，既属于加成反应又属于聚合反应，,1,：根据单体判断聚合产物。,第一组：,CH,2,=CHCH,3,、,CH,2,=CHCN,、,CH,2,=CHCOOH CHCCH,3,小结：此类化合物加聚将单体的不饱和键的碳链单独列一行，其他视为支链部分。,第二组：（,1,，,3-,丁二烯型）,CH,2,=CH,CH=CH,2,、,CH,2,=C(CH,3,),CH=CH,2,小结：,1,，,3-,丁二烯型的单体聚合时，主链上的单双键相互替换即可。,第三组：（共聚反应）,CH,2,=CH,2,和,CH,2,=CHCN,，,CH,2,=CH,CH=CH,2,和,CH,2,=CHCN,小结：方法类似第一、二组，仅需将不饱和碳链进行连接即可，其他仍视为支链。,4.,加聚反应具有的特点,（,1,）单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物；例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。,（,2,）发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。,通过聚合物的链节可以看出聚合物的单体，你知道下列聚合物的单体吗？,比较：下列两个聚合物的单体相同吗？为什么？,讨论：你能通过以上几个例子小结出判断加聚反应聚合产物物单体的方法吗？,某高分子化合物可以表示为下图，则合成该高分子化合物的单体是,工程塑料,ABS,树脂合成时用了三种单体，,ABS,树脂的结构简式是：,这三种单体的结构简式分别,是：,、,、,。,请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点,1,、乙酸与乙醇酯化反应,2,、两个甘氨酸分子形成二肽,二、缩聚反应,【,思考,】,：,若端点官能团继续反应连接形成长链，是否也能形成高分子化合物呢？,O O O O,HO-C-C-OH,H-OCH,2,CH,2,O-H,HO-C-C-OH,H-OCH,2,CH,2,OH,O O O,O,O O,HO-C-C-OCH,2,CH,2,O-C-C-OCH,2,CH,2,O-C-C-OCH,2,CH,2,OH,nHOCH,2,CH,2,OH,催化剂,O O,nHO-C-C-OH,(2n-1)H,2,O,O O,nHO-C-C-OCH,2,CH,2,O-H,n,聚乙二酸乙二醇酯,乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇，如果用二元酸和二元醇发生酯化反应，就会得到连接成链的聚合物（简称聚酯）：,该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：,H,2,O,等）的生成。这类反应我们称之为,“,缩聚反应,”,。,缩聚反应的特点：,（,1,）缩聚反应的单体往往是具有双官能团 （如,OH,、,COOH,、,NH,2,、,X,及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；,（,2,）缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如,H,2,O,、,NH,3,、,HCl,等）生成；,（,3,）所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；,（,4,）缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线,“,”,表示。）,你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？,缩聚物单体的推断方法常用,“,切割法,”,，如下图示：,二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断,从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。,如已知涤纶树脂的结构简式为,凡链节为,H,OH,结构的，其单体必为一种，在链节的,-NH,上加氢原子、羰基上加羟基，所得氨基酸为单体。,如,H,OH,的单体是,和,HOOC(CH,2,)mCOOH,。,如,H,OH,的单体是,凡链节为,H,OH,结构,单体必是两种，可从 上断开，,在,-NH,上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。,1,、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式,1,）,CH,2,=CHCl,2,）,3,）,练习,2,、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用,表示。设聚合度,n,为,3000,。回答下列问题：,（,1,）指出有机玻璃的单体和链节；,（,2,）求有机玻璃的相对分子质量；,3,、下列化合物中,b.,c.,d.,e.,f.,(1),可发生加聚反应的一个化合物是,，,加聚物的结构式为,。,(2),可发生缩聚反应的一个化合物是,，,缩聚物的结构式为,。,(3),可发生缩聚反应的两个化合物是,和,，,缩聚物的结构式为,。,a.,