Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,*,Click to edit Master title style,第四章 生命中的基础有机化学物质,第一节 油脂,新课标人教版高中化学课件系列,选修,5,有机化学基础,糖类,蛋白质,油脂,维生素,无机盐,水,六大营养素,阅读与交流（,P.74-75),1,.,什么叫油脂？脂与酯有何区别,?,2,.,什么叫高级脂肪酸？写出四种常见的高级脂肪酸的结构简式。,3,.,什么叫单甘油酯？什么叫混甘油酯？,4,.,油脂的物理性质,油脂的组成和结构,含碳原子数比较多的脂肪酸，叫做,高级脂肪酸,。,例如,：,硬脂酸,（,C,17,H,35,COOH,）、,软脂酸,(C,15,H,31,COOH),、,油酸,(C,17,H,33,COOH),、,亚油酸,（,C,17,H,31,COOH,）,等,1.,什么叫高级脂肪酸？,2.,什么是酯化反应？,酸（有机酸或无机酸）和醇反应，生成酯和水的反应叫做,酯化反应。,CH,3,COOH+HOCH,2,CH,3,CH,3,COOCH,2,CH,3,+H,2,O,浓,H,2,SO,4,油脂的组成和结构,+3H,2,O,C,17,H,35,-C-OCH,2,O,O,C,17,H,35,-C-OCH,O,C,17,H,35,-C-OCH,2,3C,17,H,35,COOH+,CH,2,-O,H,CH-O,H,CH,2,-O,H,硬脂酸甘油酯,硬脂酸,丙三醇,甘油,C,17,H,33,-C-OCH,2,O,O,C,17,H,33,-C-OCH,O,C,17,H,33,-C-OCH,2,3C,17,H,33,COOH+,CH,2,-O,H,CH-O,H,CH,2,-O,H,油酸甘油酯,油酸,丙三醇,甘油,浓,H,2,SO,浓,H,2,SO,油脂的组成和结构,一,.,油脂的组成和结构,是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯,属于,酯类,。（,甘油三酯,）,C,、,H,、,O,油,常温呈液态,脂肪,常温呈固态,1.,定义,:,3.,组成,:,2.,分类：,脂肪,（动物油脂 固态）,油,（,植物油脂 液态）,油脂的组成和结构,4,、油脂的结构,（,1,）,R,1,、,R,2,、,R,3,可以代表饱和烃基或不饱和烃基。,（,2,）如果,R,1,、,R,2,、,R,3,相同，这样的油脂称为,单甘油酯,；如果,R,1,、,R,2,、,R,3,不相同，称为,混甘油酯,。,（,3,）,天然油脂大都为混甘油酯,，且动、植物体内的油脂大都为多种混甘油,酯,的,混合物,，,无固定熔、沸点,。,油脂的组成和结构,天然油脂大都为混甘油酯,包含两层意义，一是同一分子中的,R,1,R,2,R,3,不同,二是天然油脂由不同分子组成的混合物。,油脂的饱和程度对其熔点的影响：,饱和,高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高，呈固态,；,不,饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低，呈液态。,R,可以是饱和的烃基也可以是不饱和的烃基,【,说明,】,油脂的组成和结构,想一想,1,、单甘油脂是纯净物，混甘油脂是混合物吗？,2,、天然油脂是纯净物还是混合物？,是否纯净物不是取决于,R,是否相同，而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂，都是纯净物。反之是混合物。,天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。,油脂的组成和结构,3,、“油脂”能写成“油酯”吗？,“脂”通常指油脂，是指一类特殊的酯类物质，即高级脂肪酸甘油酯，属于酯类。,“脂”有时还用于高分子化合物，如聚氯乙烯树脂，酚醛树脂。,油脂的组成和结构,随堂训练,判断正误,1,、单甘油酯是纯净物，混甘油酯是混合物。,2,、油脂没有固定的熔沸点,3,、油脂都不能使溴水退色,4,、食用油属于酯类，石蜡油属于烃类,5,、精制的牛油是纯净物,（错）,（对）,（错）,（对）,（错）,油脂的组成和结构,常见的油脂,油脂的组成和结构,对人体健康而言，哪类油较好？,脂肪中必需脂肪酸的含量越高，其营养价值越高。,必需的脂肪酸,-,为了维持正常的生理功能，某些人体必需的脂肪酸称为必需的脂肪酸,-,亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸,特点：含有多个不饱和碳碳键,也叫“多不饱和脂肪酸”,阅读资料卡片：,P74,必须脂肪酸,油脂的组成和结构,资料,在,食物中，如果含有三种必需脂肪酸的任一种，人体就能合成一组非常重要的化合物,-,前列腺素，它是一组相关的十多种化合物，它们对于血压、平滑肌松弛和收缩、胃酸的分泌、体温、进食量、血小板凝聚等生理活动有相当重要的影响,。若,缺乏亚油酸，会使人体发育不良，皮肤和肾受损。,油脂的组成和结构,常见油脂中各种脂肪酸的含量的百分比,油脂,饱和脂肪酸（,%,）,不饱和脂肪酸（,%,）,多不饱和脂肪酸（,%,）,玉米油,14,29,57,猪油,44,46,10,橄榄油,15,73,12,花生油,21,49,30,黄豆油,14,24,62,油脂的组成和结构,回答：,1,、上表中，你认为哪种油脂的营养价值最高？为什么？,2,、上表中，你认为哪种油脂的营养价值最低？为什么？,油脂的组成和结构,二、油脂的物理性质,1,密度比水的密度小,，为,0.9,0.95g/cm,3,；,2,有明显的油腻感；,3,不溶于水,，易溶于有机溶剂，是一种良好的有机溶剂；,4,当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固态的脂肪。,油脂的物理性质,思考,：,1.,油脂属于酯类,，应具有什么性质？,2.,当,分子中含有不饱和键,时，油脂还应当具有什么性质？如何检验？,3.,若想将,油变为脂肪,仍作食物，应与什么物质通过什么反应得到？,油脂的化学性质,1.,油脂的氢化,(,硬化,),液态的油 固态的脂肪,氢化或硬化,C,17,H,35,COOCH,C,17,H,35,COOCH,2,C,17,H,35,COOCH,2,C,17,H,33,COOCH+3H,2,C,17,H,33,COOCH,2,C,17,H,33,COOCH,2,Ni,加热,油酸甘油酯（油）,硬脂酸甘油酯（脂肪）,三,.,油脂的化学性质,油脂的化学性质,油脂的化学性质,2.,油脂的水解,（,1,）酸性条件下,C,17,H,35,COOCH+3H,2,O,3C,17,H,35,COOH+CHOH,CH,2,OH,CH,2,OH,C,17,H,35,COOCH,2,C,17,H,35,COOCH,2,浓,H,2,SO,4,（硬脂酸甘油酯）（硬脂酸）（甘油）,硬脂酸甘油酯,+,水 硬脂酸,+,甘油,油脂的化学性质,2.,油脂的水解,（,2,）碱性条件下,硬脂酸甘油酯,+,氢氧化钠 硬脂酸钠（肥皂）,+,甘油,皂化反应,油脂在碱性条件下的水解反应,CH,2,OH,CH,2,OH,C,17,H,35,COOCH+3NaOH,3C,17,H,35,COONa+CHOH,C,17,H,35,COOCH,2,C,17,H,35,COOCH,2,钠肥皂（硬肥皂）与钾肥皂（软肥皂）,油脂的化学性质,课堂练习,:,1,、区别植物油和矿物油的正确方法是（）,A,.,加,NaOH,溶液、加热,B,.,加溴水、振荡,C,.,加银氨溶液、加热,D,.,加水、振荡,A,油脂的化学性质,2,、下列物质中，不属于天然高分子化合物的是（,）,A.,牛油,B.,棉花,C.,酚醛树脂,D.,蚕丝,A,、,C,3,、通过一步反应就能实现的是（）,A.FeS,2,Fe B.Al(OH),3,Al,C.,油脂肥皂,D.,甘油硬脂酸钠,C,油脂的化学性质,油脂,肥皂、甘油、水等的混和液,加入细食盐,加热、搅拌,分层,皂化,盐析,下层：甘油、食盐水等,上层：肥皂液,加填充剂（松香、硅酸钠等,）,压滤、干燥成型,成品肥皂,四,.,肥皂的制取原理,NaOH,溶液,用蒸汽加热,肥皂的制取原理,制肥皂的简单流程：,肥皂的制取原理,加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于,物理,变化。,这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。,盐析,加入氯化钠可以降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度，从而使它析出。该过程是可逆的。即,盐析,。,肥皂的制取原理,油脂水解的价值：,1.,工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；,2.,油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；,3.,用于制作肥皂。,肥皂的制取原理,思考,：混合,油脂与氢氧化钠溶液时为何加入乙醇？,由于,油脂不溶于氢氧化钠的水溶液，若用水作溶剂,反应速率,很慢，用乙醇,-,水作溶剂不但能溶解碱也能溶解,油脂,，加快反应速率。,阅读教材了解肥皂的去污原理并完成,P76,学与问,2,Ca,2+,2C,17,H,35,COO,-,(C,17,H,35,COO),2,Ca,你,在生活中使用肥皂时是否发现这样的现象：肥皂在含有较多钙镁离子的硬水中很难产生泡沫，而且生成一些黏性的不溶于水的残渣。为什么？,肥皂的制取原理,肥皂去污的原理是什么,？,思考,肥皂的制取原理,肥皂的制取原理,肥皂的去污原理,:,（,1,）,亲水基,肥皂结构中,COONa,或,COO,是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；,（,2,）,憎水基,肥皂结构中的烃基,R,，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；,肥皂的制取原理,1.,用肥皂洗衣服应该用热水还是用冷水？,用热水好。由于硬脂酸钠易与硬水中,Ca,2+,、,Mg,2+,反应生成不溶性的硬脂酸钙,（,C,17,H,35,COO),2,Ca,和硬脂酸镁,（,C,17,H,35,COO),2,Mg,，而使肥皂的消耗量增多，泡沫量减少。,2.,怎样的物质具有去污能力,?,凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力，可以人工合成洗涤剂：,CH,3,(CH,2,)n,SO,3,Na,（或,R,SO,3,Na),小常识,肥皂的制取原理,五,.,合成洗涤剂,1,合成洗涤剂的组成：由,憎水基,和,亲水基,组成，如：,烷基苯磺酸钠,烷基磺酸钠,合成洗涤剂,2,合成洗涤剂,与,肥皂,的比较,（,1,）肥皂,不,适合在硬水中使用，而洗涤剂使用,不受,限制；,（,2,）合成洗涤剂洗涤能力,强,，可以用于机洗；,（,3,）合成洗涤剂的原料,便宜,。,（,4,）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。,合成洗涤剂,练习：,1,、下列物质不属于酯类的是（）,A.,花生油,B.,硝化甘油,C.,酚醛树脂,D.,醋酸纤维,2,、下列各组中属于同系物的是（）,A.,乙二醇、丙三醇,B.,油酸、丙烯酸,C.,三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯,D.,甲酸乙酯、乙酸甲酯,C,BC,油脂的化学性质,3,、工业上制取肥皂是用,_,和,_,按,一定比例混合放入皂化锅内，用蒸汽加热，生成的是,_,的混合物。加入,_,后,，溶液分成上、下两层，上层是,_,，下层是,。取出,层物质，加入添充剂等后制成肥皂。,动物油或植物油,氢氧化钠溶液,高级脂肪酸钠、甘油、水,食盐细粒,高级脂肪酸钠,甘油,上,油脂的化学性质,4,、下列叙述中正确的是（）,A,牛油是纯净物,B,牛油是高级脂肪酸的高级醇酯,C,牛油可以在碱性条件下加热水解,D,工业上将牛油加氢制造硬化油,C,油脂的化学性质,、某高级脂肪酸,0.1mol,发生加成反应时需要氢气,0.2g,；取相同质量的此酸完全燃烧，生成二氧化碳和水共,3.5mol,，下列脂肪酸中有可能是该酸的是（）,A,.C,15,H,27,COOH B.C,16,H,29,COOH,C,.C,17,H,31,COOH D.C,17,H,33,COOH,D,