单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,整理ppt,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,整理ppt,*,2012.02,有机化学,1,整理ppt,2012.02有机化学1整理ppt,教材与主要参考书与文献,高鸿宾主编,有机化学,第,4,版,北京：高教出版社,2006,高占先主编,有机化学,第,2,版,北京： 高教出版社，,2007,邢其毅主编,有机化学,第,3,版,北京：高教出版社，,2005,胡宏纹主编,有机化学北京：第,2,版,高教出版社，,2006,高鸿宾主编,有机化学学习指南,北京： 高教出版社,2005,裴伟伟主编,有机化学核心教程,北京：高教出版社，,2009,荣国斌主编,大学有机化学基础,上海：华东理工大学出版社，,2000,2,整理ppt,教材与主要参考书与文献2整理ppt,工具书,1.,有机化学人名反应及机理，荣国斌译，,2003,2.,实用有机化学辞典，高鸿宾主编，,1997,3.,化合物命名词典，王宝瑄主编，,1992,4.,常用化学危险品安全手册，张维凡，,1998,3,整理ppt,工具书1.有机化学人名反应及机理，荣国斌译，20033整理p,与有机化学相关的主要中文期刊,有机化学,化学通报,化学学报,大学化学,高等学校化学学报,合成化学,应用化学,精细化工,4,整理ppt,与有机化学相关的主要中文期刊有机化学4整理ppt,目录,第一章 有机化学结构与性能概论,第二章 烷烃和环烷烃,第三章 不饱和烃（烯烃和炔烃）,第四章 二烯烃 共轭体系,第五章,芳烃与芳香性,第六章 对映异构现象及旋光性化合物,第七章 有机化合物波谱分析,（结构的表征）,第八章 卤代烃,5,整理ppt,目录第一章 有机化学结构与性能概论5整理ppt,Company name,目录,第九章 醇和酚、醚,第十章 醛和酮,第十一章 羧酸及羧酸衍生物,取代羧酸,第十二章 有机含氮化合物,第十三章 杂环化合物、生物碱,6,整理ppt,Company name目录6整理ppt,学习有机化学的意义,学习知识,第一篇 有机化学概论,机构与性质,分类与命名,同分异构现象,结构的表征,第二篇 烃及卤代烃,第三篇 有机含氧化合物,第四篇 有机含氮化合物及杂环化合物,培养能力（思考、学习、应用）,（,N+2,细则）,7,整理ppt,学习有机化学的意义 学习知识 7整理ppt,学习有机化学的方法,有机化学的知识内容比较庞杂，信息量较大、之间的逻辑关系较差；,需要我们在学习的过程中，在深入理解知识点的基础上，,及时归纳总结,；,按照自己的理解特点来重新整合知识，建立符合自身认知特点的有机化学知识体系。,及时作练习,，在练习过程中强化对知识的理解。,在学完本课程之后，形成具有自身认知特点的有机化学知识体系。,8,整理ppt,学习有机化学的方法 有机化学的知识内容比较庞杂，信息量较大、,有机化学,课程“,N+2”,的考试方案中“,N”,的内涵,1.,思考与讨论,（含插题完成情况、章节小结、反应机理讨论思考等）,20,分,2.,读书报告,3,次,15,分,3.,期中测验,15,分,9,整理ppt,有机化学 课程“N+2” 的考试方案中“N” 的内涵9整,1,期中测验的目的是促进学生对已学知识的理解与掌握，为后续学习夯实基础，同时也均衡了期末考试的份量，使其趋于合理。,2,每章结束后，要求学生对本章内容归纳，写出纲要；在此基础上，要求对相关知识群作网络式总结，以读书报告形式（,3,次）提交。,3.,对自学内容，教师给出知识要点、提出学习目标，辅以助学，随机抽查。,说明,10,整理ppt,说明10整理ppt,Company name,有机化学的结构与性能概论,1.1,有机化合物与有机化学,1.2,有机化合物中的化学键共价键,1.3,有机化合物的特点,1.4,分子间相互作用力,1.5,有机酸碱的概念,1.6,溶剂的分类及溶剂化作用,1.7,有机化合物的分类,1.8,有机化学的研究任务,11,整理ppt,Company name有机化学的结构与性能概论1.1,是在原子水平上研究物质的组成、结构和性质及相互转化的学科,.,化学,无机化学,有机化学,物理化学,结构化学,材料化学,生命化学,环境化学,12,整理ppt,是在原子水平上研究物质的组成、结构和性质及相互转化的,1928,W her(,维勒，德,),13,整理ppt,1928,W her(维勒，德)13整理ppt,碳、氢化合物及碳的衍生物。,研究有机化合物的,结构,、,性质、合成方法,及其,相互转化,及,变化规律,科学。,1.1,有机化合物与,有机化学,有机化合物,有机化学,14,整理ppt,碳、氢化合物及碳的衍生物。1.1 有机化合物与有机,结构,性质,应用,合成,15,整理ppt,结构性质应用合成15整理ppt,有机化学发展史,燃素说的终结，氧化理论的兴起,生命力论的终结，有机化学的诞生,16,整理ppt,有机化学发展史燃素说的终结，氧化理论的兴起 16整理ppt,在对生命力论的突破过程中，,德国化学家,维勒,(18001882年)的工作起了决定性的作用。,1823年，,维勒,分离了尿素，对它的化学性质进行了详细研究。,1825年，,维勒,在进行氰化物研究过程中，意外地得到一种白色晶体，经过研究发现是尿素，1828年维勒发表了“,论尿素的人工合成,”，说明有机化合物同样可以人工合成，,1845年,柯尔伯,合成了醋酸，,1854年,柏赛罗,合成了油脂，这些工作标志着人们突破了生命力论的局限。,1848年,葛美林,提出有机化学就是研究碳的化学，有机化学进入了发展时期。,有机化学发展史,17,整理ppt,在对生命力论的突破过程中，德国化学家维勒(18001882,被称为有机化学之父的是德国化学家,李比希,(18031873年),1823年,李比希,与,维勒,各自分离了一种氰酸，,盖-吕萨克,(17781850年)认为它们的分子式相同，但结构不同，提出了同分异构概念，由此发展成为化学的另一分支学科,结构化学,。,李比希,采用有机物与氧化铜一起燃烧，精确测定生成的二氧化碳和水来确定元素含量的方法，研究了大量的有机物，确定了它们的分子式，这种定量分析的方法大大推进了有机化学的发展。,18,整理ppt,被称为有机化学之父的是德国化学家李比希(18031873,生命领域的成就,化学生物学,与其它学科的,交叉和渗透,（,药物、香料、农药、植物生长数。）,有机物提纯,元素分析,有机合成,有机化学结构理论的建立,石油化工,（,化工材料及产品,）,煤焦油工业,（,合成染料,）,材料化学,配位化学,生命化学,日用化学基础,19,整理ppt,生命领域的成就与其它学科的有机物提纯元素分析有机合成有机化学,有机化学结构理论的建立,电子理论和量子力学原理和方法运用于化学领域,VB/MO,理论,MO,对称守恒原理,经典的,有机化学结构理论,C,是四价,C-C,间形成碳链,绝大多数有机物有固定的结构,而结构决定其物理特征,反应行为,苯及苯的衍生物结构,C,四面体学说,(,立体概念,),20,整理ppt,有机化学结构理论的建立电子理论和量子力学原理和方法运用于化学,从学科细化到学科融合 有机化学的今天,有机合成化学,：合成特定目标有机化合物；,有机分析化学,：研究有机化合物结构表征；,天然有机化学,：研究从天然产物中分离提取特定有机化合物；,金属有机化学,：研究含碳-金属键有机化合物的合成及结构表征；,物理有机化学,：研究有机化学反应的机理及有机化学中的理论问题等。,由经典的,物理有机化学,计算化学,分子识别超分子化学,化学生物学,有机材料化学,绿色化学,21,整理ppt,从学科细化到学科融合 有机化,从合成技术到理论阐释 有机化学的明天,有机化学面临着从,定性到定量,、从,宏观到微观,、从,实验到理论,的发展任务。,有机化学将以其合成技术合成出更多的、能够满足人们不同需要的、具备各种特定性能的新材料，即有机化学以其合成技术,与材料科学融合,；,将有机化学反应的理论应用到生命当中去，试图以有机化学的理论揭示生命中的反应，从化学反应的角度认识生命中的现象，即有机化学以其反应理论与,生命科学融合,。,22,整理ppt,从合成技术到理论阐释 有机化,1.2,有机化合物的特性,1,）,分子组成复杂：,现在已知的有机化合物超过,700,多万种,2,）,存在同分异构现象,3,） 容易燃烧,4,）熔沸点低,5,）难溶于水,6,）反应复杂付反应多,23,整理ppt,1.2 有机化合物的特性1）分子组成复杂：23整理ppt,化学键,的本质,将原子连接,在一起的作用力，,包括离子键和共价键,有机物中碳原子和其他原子相连接的,24,整理ppt,化学键的本质将原子连接有机物中碳原子和其他原子相连接的24整,电负性相差较,大,的原子相遇，其中电负性小的原子的外层价电子强烈地,偏向,电负性大的原子，,形成正负离子,，两个,离子,之间通过电荷吸引力形成离子化合物，这种作用力就是离子键。,离子键,25,整理ppt,离子键25整理ppt,电负性相差较,小,或相同的两个原子相遇，原子的外层价电子不会强烈地偏向某一方，而是双方各提供一个电子，组成,电子对,，由双方,共享,。原子间的这种作用力为共价键。若形成共价键的一对电子由一个原子提供，这种键为,配位键,。,共价键,26,整理ppt,电负性相差较小或相同的两个原子相遇，原子的外层价,27,整理ppt,27整理ppt,1.3,有机化合物中的化学键,共价键,1.3.1,共价键的形成,1.3.2,共价键的属性,1.3.3,共价键的断裂和有机反应类型,1.3.4,反应中间体概念,1.3.5,试剂分类,28,整理ppt,1.3 有机化合物中的化学键 共价键1.3.1 共价,1.3.1,共价键的形成,1,）经典,Lewis,学说,2,）现代价键理论,3,）,MO,轨道理论,29,整理ppt,1.3.1 共价键的形成1）经典Lewis学说2）现代价键理,1,）经典,Lewis,学说,1916,年,(,美,),Lewis,提出,:,分子中原子间可通过,共享电子对,而使每一个原子具有稳定的电子结构,.,如此构成的分子为,共价分子,.,原子通过共用电子对而形成的化学键为,共价键,.,Lewis,结构式,:,八偶体,不足之处,:,a.,未能阐明共价键的本质和特性,b.,八偶体规则例外很多,例,BF,3,c.,不能解释某些分子的性质,例,O,2,顺磁性,.,30,整理ppt,1）经典Lewis学说1916年,(美) Lewis提出:不,2,）现代价键理论,VB,Valence bond theory,1927,年,(,德,),Heither,London,Panling,VB,理论,共价键的本质和特点,本质,是由于原子相互接近时轨道重叠,(,即 轨道,),原子通过共用自旋相反的电子对使体系位能下降而成键,.,特点,方向性,饱和性,31,整理ppt,2）现代价键理论VB1927年,(德)Heither,Lon,a.,饱和性,b.,方向性：,32,整理ppt,32整理ppt,杂化轨道理论,：,同一原子中能量相近的不同类型的几个原子轨道的波函数,(s,p,d),可相互叠加,组成同等数量的能量完全相同的杂化的原子轨道,.,33,整理ppt,杂化轨道理论： 同一原子中能量相近的不同类型的几个原子轨,SP,3,杂化（,CH,4, CCl,4, NH,3, H,2,O,）,S P,SP,3,34,整理ppt,SP3杂化（CH4, CCl4, NH3, H2O）S,SP,2,杂化和,SP,杂化,35,整理ppt,SP2杂化和SP杂化35整理ppt,SP,2,杂化和,SP,杂化,36,整理ppt,SP2杂化和SP杂化36整理ppt,a.,杂化轨道具有确定的方向性,b.,杂化轨道随,s,成分 键能 键长,杂化轨道,键角,分子几何构型,实例,SP,180,0,直线型,C,2,H,2,SP,2,120,0,平面三角形,CH,2,=CH,2,SP,3,109.5,0,正四面体型,CH,4,SP,3,d,90,0, 120,0,三角双椎形,PCl,3,SP,3,d,2,90,0,正四面体型,SF,6,杂化轨道的主要特征,37,整理ppt,a.杂化轨道具有确定的方向性杂化轨道键角分子几何构型实例SP,MO,轨道的构成,3,）分子轨道理论,MO,Molecular Orbital Theory,要点：分子中电子运动的整体性,(,离域,),-,两,AO,重叠相加而成,-,两,AO,重叠相减而成,-,未参与成键,38,整理ppt,MO轨道的构成 3）分子轨道理论MO要点：分子中,E,AO,MO,HOMO,LUMO,39,整理ppt,EAOMOHOMOLUMO39整理ppt,AO,MO,1,3,4,1,2 HOMO,3 LUMO,4,2,E,40,整理ppt,AOMO1 3412 HOMO3 LUMO42E40整理pp,苯的,分子轨道和能级,简并轨道,6,p,6,个,p,轨道,41,整理ppt,苯的分子轨道和能级简并轨道6p6个p轨道41整理ppt,(3) MO,理论解释,Huckel,近似法,6,相互交盖的,2p,轨道 组合成,6,个分子轨道,42,整理ppt,(3) MO理论解释 6 相互交盖的 2p轨道 组合成6个分,AO,有效组合原则,43,整理ppt,AO有效组合原则43整理ppt,电子在分子轨道上的排列,Pauli,不相容原理,能量最低原理,Hund,规则,例,:,用,MO,理论解释,O,2,的顺磁性,44,整理ppt,电子在分子轨道上的排列 Pauli不相容原理能量最低,（,1,）、,键长、键能、键角,键长,：稳定的分子中两个原子核之间的距离。,1.3.2,共价键的属性,45,整理ppt,键长：稳定的分子中两个原子核之间的距离。 1.3.2 共,解离能：断开某一共价键所需要的能量（不同于键能）,键能,：,将两个成键原子分开，使其成为原子状态所需的能量。,46,整理ppt,解离能：断开某一共价键所需要的能量（不同于键能）,键角,：,分子中共价键之间的夹角,。,SP:180,o, SP,2,: 120,o, SP,3,: 109.5,o,47,整理ppt,键角：分子中共价键之间的夹角。 SP:180o, SP2:,(2),共价键的极性，有机分子的极性,48,整理ppt,(2)共价键的极性，有机分子的极性48整理ppt,1.3.3,共价键的断裂和有机反应类型,有机反应的实质,旧 键的断裂,新键的形成,均裂,异裂,自由基反应,离子型反应,49,整理ppt,1.3.3 共价键的断裂和有机反应类型有机反应的实质旧 键的,自由基反应,离子型反应,协同反应,反应中间体,:,反应过程中暂时生成的,瞬间存在的活性中间体,有机反应类型,50,整理ppt,自由基反应离子型反应协同反应反应中间体:反应过程中暂时生成的,有机反应的类型,按历程分类,按原料与产物,51,整理ppt,有机反应的类型按历程分类按原料与产物51整理ppt,有机试剂,离子试剂,具有偶数电子的试剂,(,双自由基除外,),试剂,自由基试剂,具有奇数电子的试剂,亲电试剂,亲核试剂,亲电试剂：,在反应过程中接受电子或共享电子,亲核试剂：,在反应过程中供给电子，进攻反应物中心带部分正电荷的原子的试剂,52,整理ppt,有机试剂离子试剂试剂自由基试剂亲电试剂亲核试剂亲电试剂：在反,1.3.4,有机反应的活性中间体,(,简述,),多数有机反应通过中间体完,成,.,这些中间体很活泼,存在时间短,形成后立刻进行第二步反应,所以,称之活性中间体,.,53,整理ppt,1.3.4 有机反应的活性中间体(简述)多数有机反应通过,产物,(product),溶剂,底物,(substrate),试剂,(,reagent),有机反应的本质：,旧键的断裂和新键的生成,反应物,(reactants),CCl,4,54,整理ppt,产物溶剂底物试剂有机反应的本质：反应物CCl454整理ppt,异裂,(heterolytic bond cleavage):,均裂,(homolytic bond cleavage),:,自由基,(radicals),碳正离子,(carbocation),碳负离子,(carbanion),有机反应活性中间体：,碳正离子、碳负离子、自由基,55,整理ppt,异裂(heterolytic bond cleavage):,碳正离子,C+,Carbocation,碳负离子,C-,Carbanion,碳自由基,C,Free radical,碳烯与氮烯,CH,2,:,Carbene ,Nitrene,苯炔,Benzyne,56,整理ppt,碳正离子C+Carbocation碳负离子C-Carbani,氢键力,偶极,-,偶极相互作用, van der Waal,力,1.4,分子间相互作用力,1.4.1,偶极,-,偶极相互作用,-,极性分子间正负电荷间的吸引作用,1.4.2,van der Waal,力,-,非极性分子 瞬间偶极 色散力,1.4.3,氢键力,-,静电引力作用,57,整理ppt,氢键力 偶极-偶极相互作用 van de,1.5,酸碱的概念,1.5.1,Brnsted,酸碱理论,(,质子理论,),给质子 酸,受质子 碱,1.5.2 Lewis,酸碱理论,(,电子理论,),给电子 碱,受电子 酸,1.7,溶剂的分类及溶剂化作用,58,整理ppt,1.5 酸碱的概念1.5.1 Brnsted 1.5.2,1.6,溶剂的分类及溶剂化作用,溶剂的分类,按极性分,极性溶剂、非极性溶剂,按结构分,质子溶剂、非质子溶剂,溶剂化作用,在溶液中，溶质被溶剂包围的现象,59,整理ppt,1.6 溶剂的分类及溶剂化作用溶剂的分类59整理ppt,1.7,有机化合物的分类,按碳架分类,按官能团分类,有机化合物,开链化合物,碳环化合物,脂环化合物,芳香族化合物,杂环化合物,60,整理ppt,1.7 有机化合物的分类 按碳架分类按官能团分类有机化,化合物,官能团构造,官能团名称,烯烃,C=C,双键,炔烃,三键,卤代烃,X-,卤原子,醇和酚,-OH,羟基,醚,-O-,醚键,醛,-CHO,羰基,酮,C=O,羧酸,-COOH,羧基,胺,-NH,2,氨基,硝基化合物,-NO,2,硝基,磺酸,-SO,3,H,磺酸基,61,整理ppt,化合物官能团构造官能团名称烯烃C=C双键炔烃三键卤代烃X-卤,1.8,有机化学的研究任务,1),分类提纯自然界存在的各种有机物,测定其结构和性质,加以利用,.,2),研究有机物结构与性质间的关系、反应历程、影响反应的因素,控制反应向我们所需要的方向发展,.,3),有机合成：,利用化学方法将单质、简单无机物、简单有机物，综合各类,有机反应,及其有机合成的,新方法、新技术、,有机合成,设计和策略,，对新的有机物合成的过程。,62,整理ppt,1.8 有机化学的研究任务1)分类提纯自然界存在的各种有机物,例,中草药中提取有效成分,甘草,胆胺盐,20%,香烟甜味剂,70%,食品添加剂,90%,药品,从昆虫中提取昆虫信息素,63,整理ppt,例中草药中提取有效成分甘草胆胺盐20%香烟甜味剂从昆虫中提取,理论基础,近代结构理论,现代分析手段,有机物,结构与性能,的关系,化学键本质,有机物结构,电子效应,场效应,立体效应,构型 构象,配位,氢键,溶剂效应,量子化学,64,整理ppt,理论基础近代结构理论现代分析手段有机物化学键本质电子效应场效,反应机理研究,探究问题,反应全过程,反应途径,过渡态和中间体的结构、性质、能量,与反应有关的热力学动力学参数和环境,结构效应对反应的影响,65,整理ppt,反应机理研究探究问题反应全过程65整理ppt,合成已知结构的化合物,年份,1900,1945,1970,1975,1980,1985,1990,1999,合成化合物数目,(,万,),55,110,236.7,414.8,593,785,1057.6,2000,66,整理ppt,合成已知结构的化合物年份合成化合物数目66整理ppt,补充：,有机化学知识结构,1,有机化学的基本理论和基本工具,2,以亲核取代反应及消除反应为核心的脂肪族化合物,3,以亲电取代反应为核心的芳香族化合物,4,以亲核加成及负碳离子反应为核心的脂肪族化合物,5,以分子轨道理论处理有机化学反应问题,67,整理ppt,补充：有机化学知识结构1有机化学的基本理论和基本工具 67整,1,有机化学的基本理论和基本工具,烷烃,立体化学,脂环烃,烯烃与二烯烃,炔烃,68,整理ppt,1 有机化学的基本理论和基本工具烷烃68整理ppt,2,以亲核取代反应及消除反应为核心的脂肪族化合物,卤代烃,醇与醚,脂肪胺,69,整理ppt,2以亲核取代反应及消除反应为核心的脂肪族化合物卤代烃6,3,以亲电取代反应为核心的芳香族化合物,芳香烃,酚与芳香胺,杂环化合物,70,整理ppt,3以亲电取代反应为核心的芳香族化合物芳香烃70整理ppt,4,以亲核加成及负碳离子反应为核心的脂肪族化合物,醛与酮,羧酸,羧酸衍生物,负碳离子反应,71,整理ppt,4以亲核加成及负碳离子反应为核心的脂肪族化合物醛与酮71,5,以分子轨道理论处理有机化学反应问题,周环反应,72,整理ppt,5 以分子轨道理论处理有机化学反应问题周环反应 72整理p,