单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二单元 芳香烃,芳香烃的来源与应用,新课标苏教版选修五,有机化学基础,第二单元 芳香烃芳香烃的来源与应用新课标苏教版选修五,1,芳香烃,芳香族化合物的含义,历史含义：具有香味的物质,现实意义：名称沿用,现代含义：,含苯环的的有机化合物,芳香烃,：芳香族化合物的一种,是,芳香族碳氢化合物,的简称,又称“,芳烃,”,芳香烃芳香族化合物的含义历史含义：具有香味的物质芳香烃：芳香,2,1.下列有机物属于芳香族化合物的是,_,2.下列有机物属于芳香烃的是_,OH,CH,3,CH,3,CH,3,CH CH,2,NO,2,练一练,3.有机物中哪些是苯的同系物？,1.下列有机物属于芳香族化合物的是_,3,同系物的特点,结构相似、,分子组成相差一个或若干个“CH,2,”原子团,化学性质相似,同系物的特点结构相似、,4,1.下列有机物属于芳香族化合物的是,_,2.下列有机物属于芳香烃的是_,OH,CH,3,CH,3,CH,3,CH CH,2,NO,2,试一试,3.有机物中哪些是苯的同系物？,1.下列有机物属于芳香族化合物的是_,5,一、芳香烃,1.苯的同系物：只有,一个,苯环，并且苯环上的氢,原子被,烷基,代替而得到的烃。,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,如：,甲苯(C,7,H,8,)乙苯(C,8,H,10,)对二甲苯(C,8,H,10,)六甲基苯(C,12,H,18,),由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么？,一、芳香烃 1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环,6,分子式,C,6,H,6,C,7,H,8,C,8,H,10,分子结构,都只含有,一个苯环,苯环上的取代基是,烷基,CH,3,CH,3,CH,3,C,n,H？,H:？=2,n,6,分子式C6H6C7H8C8H10分子结构都只含有一个苯环CH,7,一、芳香烃,1.苯的同系物：只有,一个,苯环，并且苯环上的氢,原子被,烷基,代替而得到的烃。,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,如：,2.苯及其同系物通式：,C,n,H,2n-6,(n,6,),甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18),一、芳香烃 1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环,8,试一试,1、下列物质中属于苯的同系物的是(),A.,B.,C.,D.,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,CH,3,C,CH,CH,2,OH,AB,试一试 1、下列物质中属于苯的同系物的是(),9,3、同分异构体的书写：,2、甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，能得到的有机物种数为（）,A、3种 B、4种 C、5种 D、6种,1、写出C,8,H,10,属于苯的同系物的同分异构体。,D,3、同分异构体的书写：2、甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原,10,试一试,下列物质中苯环上的一氯代物只有一种的是（）,A.,B.,C.,D.,CH,3,CH,2,C,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,试一试 下列物质中苯环上的一氯代物只有一种的是（）A.,11,二、芳香烃的来源,芳香烃最初来源于煤焦油中,随着现代化学工业发展，芳香烃则来源于石油化,学工业中的催化重整,和裂化,芳香烃中应用最广泛的,当属苯、二甲苯、乙苯,二、芳香烃的来源芳香烃最初来源于煤焦油中 随着,12,-,-CH,3,比较苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的化学性质.,对比思考:,-CH3比较苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的化学性质.对,13,观察与思考,1.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴,溴水，振荡试管，观察现象。,2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴,酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热，,观察现象。,3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴,酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热，,观察现象。,观察与思考1.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5,14,溴水,不褪色,酸性高锰酸,钾溶液,褪色,酸性高锰酸,钾溶液,褪色,现象,结论,苯+溴水,甲苯+溴水,苯+酸性,高锰酸钾,甲苯+酸性,高锰酸钾,二甲苯+酸,性高锰酸钾,溴水,不褪色,酸性高锰酸,钾溶液,不褪色,甲苯也不与溴水,发生加成反应,苯环不与溴水,发生加成反应,苯不能被酸性,高锰酸钾氧化,?,?,1.你观察到了什么现象？完成下表。,溴水不褪色酸性高锰酸酸性高锰酸现象结论苯+溴水甲苯+溴水苯+,15,-,-CH,3,-,-H,H-,-CH,3,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯、思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？,想一想,苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，使得酸性高锰酸钾溶液褪色,。,-CH3-HH-CH3苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但,16,与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子,二、苯的同系物的化学性质,氧化反应,被酸性高锰酸钾氧化,KMnO,4,（H,+,）,H,|,CH,|,H,H,|,CC,|,H,C,|,CC,|,C,CH,3,COOH,与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子二、苯的同系物的化学性质,17,烷烃基的氧化,CH,3,CH,2,COOH,COOH,COOH,CH,3,COOH,CH,3,CH,3,KMnO,4,（H,+,）,KMnO4（H,+,）,KMnO4（H,+,）,烷烃基的氧化CH3CH2COOHCOOHCOOHCH,18,试一试,1、下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(),A.,B.,CH,3,C,CH,3,CH,3,C.,CH,3,CH,2,CH,CH,3,CH,3,D.,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,AD,2、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？,CH,3,C,CH,3,CH,3,CH,2,试一试 1、下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(,19,-,-CH,3,-,-H,H-,-CH,3,苯环会对连在它上面的烷基产生影响，烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响？,想一想,-CH3-HH-CH3苯环会对连在它上面的烷基产生影响,20,取代反应,1.硝化反应,甲苯、,浓,HNO,3,、浓,H,2,SO,4,在,100,时生成2，4，6-三硝基甲苯，俗称TNT，淡黄色晶体，一种烈性炸药，广泛应用于国防及民用爆破中。,取代反应1.硝化反应 甲苯、浓H,21,1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应),CH,3,对苯环的影响使取代反应更易进行,淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸,浓硫酸,+3HNO,3,+3H,2,O,2,4,6三硝基甲苯,1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)CH3对苯环的影,22,TNT,炸,药,爆,炸,时,的,场,景,TNT,23,（三）加成反应,+H,2,催化剂,催化剂,+3H,2,注意：,苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色！,但不能使溴水褪色！但水层颜色变浅。,（三）加成反应+H2催化剂 催化剂+3H2注意：,24,小结：,在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子,更易被取代,，而烃基则,易被氧化,。,苯的同系物的性质：,可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色，可以与氢气在一定条件下发生加成。,小结：苯的同系物的性质：,25,苯的同系物的化学性质,苯环性质,烷基性质,共同性质,卤代反应、硝化反应、加成反应,氧化反应,卤代反应,苯的同系物的化学性质苯环性质卤代反应、硝化反应、加成反应氧化,26,乙苯的制备与用途,CH,2,CH,3,|,+CH,2,=CH,2,催化剂,主要用于合成橡胶,乙苯的制备与用途CH2CH3+CH2=CH2催化剂主要用,27,乙苯、异丙苯的制备与用途,乙苯、异丙苯的制备与用途,28,多环芳烃,多苯代脂烃：,苯环通过脂肪烃连在一起,联苯或联多苯,：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃,：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,CH,2,二苯甲烷(C,13,H,12,),联苯(C,12,H,10,),萘(C,10,H,8,),蒽(C,14,H,10,),多环芳烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或联多苯：苯环,29,练习1、萘的结构简式为 ，其分子式为,，一氯代物有几种？,练习1、萘的结构简式为 ，其分子,30,芳香烃对健康的危害,苯,稠环,芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度,40mgm,-3,居室内空气中苯含量平均每小时,0.09mgm,-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,芳香烃对健康的危害苯稠环是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机,31,脂肪烃与芳香烃的比较,烃,碳碳键结构特点,化学性质,烷烃,碳碳单键,烯烃,碳碳双键,炔烃,碳碳三键,芳香烃,介于单双键间的碳碳键,脂肪烃与芳香烃的比较烃碳碳键结构特点化学性质烷烃碳碳单键烯烃,32,