单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,芳香族化合物、芳香烃(芳烃):,1,、芳香族化合物,分子中含有一个或多个 苯环的化合物。,2.,芳香烃,:,分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物。,3.,苯的同系物,-,苯环上的氢原子被,烷基,取代后的生成物(有且只有一个苯环,支链为只能为,烷基,),苯环是芳香族化合物的母体,苯是最简单的芳香烃,也是最简单的芳香族化合物,。,第二课时,芳香族化合物、芳香烃(芳烃):1、芳香族化合物分子中含有一,1,、概念:,苯环上的氢原子被,烷基,取代后的生成物(有且只有一个苯环,支链为只能为,烷基,),2,、通式:,C,n,H,2n-6,(n6),3,、特点:,(1):,苯环上的,取代基,必须是,烷基,(C,n,H,2n+1,),(2):,分子中只含有一个苯环,(3):,分子组成相差,n,个,CH,2,苯的同系物,1、概念:苯环上的氢原子被烷基取代后的生成物(有且只有一个,判断:,下列物质中属于,芳香族化合物,的是(),属于,芳烃,的是()。属于,苯的同系物,的是,(),A B C F,全部,C F,判断:A B C F全部C F,4,、常见苯的同系物:,(,1,),:,甲苯,(,C,7,H,8,),邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,沸点:,144.4,沸点:,139.1,沸点:,138.4,(,2,),:,二甲苯(,C,8,H,10,):,二甲苯的熔点变化规律是,对二甲苯,(13.2),邻二甲苯,(-25.0),间二甲苯,(-47.4),一,C,2,H,5,乙苯(,C,8,H,10,),4、常见苯的同系物:(1):甲苯(C7H8)邻二甲苯间二甲,一、苯的同系物的物理性质,递变规律,:,随着碳原子数的递增,苯的同系物的沸点升高,密度增大;,相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中,苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分散,物质的沸点越低。,一般为无色液体,具有特殊气味、有毒、,难溶于水,密度比水小,,其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂,一、苯的同系物的物理性质递变规律:一般为无色液体,苯的同系物的同分异构体,分子式为,C,8,H,10,的芳香烃有几种结构,C,2,H,5,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,侧链碳链异构,侧链在苯环上的位置异构(考虑邻、间、对位置),苯的同系物的同分异构体分子式为C8H10的芳香烃有几种结构C,二、,苯的同系物的化学性质,结构决定性质,相似性:,与苯,结构,相,比较,氧化反应,(可燃烧),取代反应,加成反应,不同点:,苯和苯的同系物都含有苯环,苯的同系物含有侧链,,,苯没有侧链,。,推测化学性质,二、苯的同系物的化学性质结构决定性质相似性:与苯结构相氧化,对比思考,:,1.,比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质。,苯环与侧链相互影响,对比思考:1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质。,苯的同系物的化学性质,1,、取代反应,(,取代苯环上的氢原子和取代侧链上的氢原子的,反应条件,不同,,Fe,苯环,紫外光侧链,),卤代反应,产物以,邻、对,位取代为主,Fe,Fe,苯的同系物在性质上跟苯有许多相似之处,但由于,苯环和侧链的相互影响,,它们也有一些特殊的化学性质。,苯的同系物的化学性质1、取代反应(取代苯环上的氢原子和取代侧,OH X(CI,Br)R O C R,可使新导入的取代基进入,邻对,位,O,NO,2,SO,3,H CHO,可使新导入的取代基进入,间,位,规律(定位效应),第一类,第二类,苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定影响,其规律是:,OH X(CI,Br)R,硝化反应,三硝基甲苯,又叫梯恩梯(,TNT,),淡黄色针状晶体,不溶于水。在引爆剂作用下发生猛烈爆炸,是一种烈性炸药,。,注意:,烷基对苯环的影响,取代反应更易进行。,浓硫酸,3H,2,O,纯净的硝基苯:,无色,而有,苦杏仁,气味的,油状液体,,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性,。,硝化反应三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),淡黄色针状晶体,2,、加成反应,3,、氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,(,注意,:,与苯相连的碳原子上没有,H,的烃基不能被氧化,),注意:,苯环对烷基的影响,与苯环连接的烷基可被酸性高锰酸钾溶液氧化。,利用该性质可鉴别苯和苯的同系物。,较难进行,不能与溴水反应。,C,n,H,2n-6,+(n-3)/2O,2,nCO,2,+(n-3)H,2,O,点燃,C,n,H,2n-6,+(n-3)/2O,2,nCO,2,+(n-3)H,2,O,点燃,2、加成反应3、氧化反应 可燃性 可使酸性高锰酸钾溶液褪,等,能,使,酸性高锰酸钾溶液褪色,综上所述:你又能找到什么规律?,等,不能,使,酸性高锰酸钾溶液褪色,等能使酸性高锰酸钾溶液褪色综上所述:你又能找到什么规律?等不,与酸性高锰酸钾的反应(使高锰酸钾溶液褪色),反应机理:,|,CH,|,O,|,COH,|,酸性高锰酸钾溶液,烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化,H,|,CH,|,H,H,|,CC,|,H,C,|,CC,|,C,(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物),与酸性高锰酸钾的反应(使高锰酸钾溶液褪色)反应机理:,2,、苯的同系物含有侧链,性质与苯又有不同,(,1,)侧链影响苯环,使苯环上的氢原子比苯更易被取代,(,2,)苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化,归纳总结,1,、苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似,(,1,)具有可燃性,(,2,)都能发生苯环上取代反应,(,3,)能发生加成反应,2、苯的同系物含有侧链,性质与苯又有不同(1)侧链影响苯环,,1,、来源:,三、芳香烃的来源及其应用,a,、煤的干馏,b,、石油的催化重整,应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,1、来源:三、芳香烃的来源及其应用 a、煤的干馏,多环芳烃,多苯代脂烃,:苯环通过脂肪烃基连在一起,联苯或联多苯,:苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃,:苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成,CH,2,二苯甲烷,(C,13,H,12,),联苯,(C,12,H,10,),萘,(C,10,H,8,),蒽,(C,14,H,10,),点接,串接,并接,多环芳烃多苯代脂烃:苯环通过脂肪烃基连在一起联苯或联多苯:苯,萘是无色片状晶体,具有特殊的气味,易升华,曾经用来防蛀、驱虫,但因它有一定的毒性,现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。,蒽也是一种无色的晶体,易升华,是生产染料的主要原料。,菲,苯并芘,萘是无色片状晶体,具有特殊的气味,易升华,曾经用来防蛀、驱虫,芳香烃对健康的危害,苯,稠环,芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度,40mg,m,-3,居室内空气中苯含量平均每小时,0.09mg,m,-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒,诱发白血病,致癌物质,萘,过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,芳香烃对健康的危害苯稠环是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机,已知分子式为,C,12,H,12,的物质,A,结构简式为,则,A,环上的一溴代物有,(),A,、,2,种,B,、,3,种,C,、,4,种,D,、,6,种,例,1,B,已知分子式为C12H12的物质A结构简式为例1B,1.,有,4,种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各题要求的分别是:,(,1,)不能与溴水或酸性,KMnO4,溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的是,,生成的有机物名称是,,此反应属于,反应。,(,2,)不能与溴水或酸性,KMnO4,溶液反应的是,。,(,3,)能与溴水或酸性,KMnO4,溶液反应的是,。,(,4,)不与溴水反应但与酸性,KMnO4,溶液反应的是,1.有4种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各题要,